586 Aminosäuren. 



d'Allo-Isoleucin. 



Mol.-Gewicht 131,11. 



Zusammensetzung: 54,97% C, 9,99% H, 10,69% N. 



CßHisO^N. 

 (F^3)CH • CH(NH2) • COOH i) 



Bildung: d-Valeraldehyd läßt sich mit Blausäure und Ammoniak in d-Valeroamidonitril 

 überführen, welches bei der Verseifung ein Gemisch von d-Isoleucin und d'AUo-Isoleucin 

 gibt. Durch Vergärung des Gemisches mit Hefe kann letzteres rein erhalten werden 2). Ent- 

 steht beim Erhitzen von d-Isoleucin mit Barytwasser in 20 Stunden auf 180° 2). 



Darstellung: 2) 5 g d-Isoleucin werden in 500 ccm Wasser gelöst und auf Zusatz von 

 20 g Barythydrat 20 Stunden im Autoklaven auf 180° erhitzt. Nach genauer Ausfällung des 

 Baryts mit Schwefelsäure und Eindampfen des Filtrates wird der krystallinische Rückstand 

 mit 200 g Zucker in 2 1 Wasser und mit 100 g frischer obergäriger Reinzucht-Preßhefe ver- 

 goren. Nach 2tägiger Gärung läßt sich kein Zucker mehr in der Flüssigkeit nachweisen. Aus 

 dem Filtrat wird der Alkohol abdestilliert, die Lösung eingedampft, mit Tierkohle behandelt 

 und weiter vorsichtig bis zur KrystalUsation eingeengt. Der krystalUnische Niederschlag 

 wird durch zweimaliges ümkrystaUisieren aus heißem Alkohol unter tropfenweisem Zusatz 

 von Wasser gereinigt. Ausbeute 1,8 g reines d'Allo-Isoleucin. 



Bestimmung: Die Trennung von d-Isoleucin und d'Allo-Isoleucin kann durchgeführt 

 werden, wenn man das Gemisch der beiden bei Gegenwart von Zucker mit Hefe vergärt. Dabei 

 entzieht die Hefe den Stickstoff nur dem d-Isoleucin, während das d'Allo-Isoleucin fast un- 

 angegriffen nach der Gärung zurückbleibt 2). 



Physikalische und chemische Eigenschaften : AußerUch dem d-Isoleucin durchaus ähnlich. 

 Glänzende, farblose, dünne Blättchen, die unter dem Mikroskop als unregelmäßig an einem oder 

 beiden Enden keilförmig zugespitzte oder schiefwinklig abgeschnittene Stäbchen und Platten 

 erscheinen. Schmelzpunkt in geschlossenem Röhrchen schnell erhitzt 280 — 281° unter Auf- 

 schäumen. LösUch bei 20° in 34 T. Wasser. Allen übrigen Lösungsmitteln gegenüber verhält 

 es sich wie d-Isoleucin 2). Schmeckt süß2). [ajo = — 12,87° in 3,61 proz. wässeriger Lösung^). 

 [a]2<»= —14,44° in 2,39 proz. wässeriger Lösung 2). [a]D = —34,38° in 4,71 proz. Lösung 

 in 20proz. SalzsäureS). [«Id = — 34,26° in 20proz. Salzsäure (0,6413 g, Gesamtgewicht 

 16,5252 g)*). [a]v = —36,95° in 20 proz. Salzsäure (0,4224 g, Gesamtgewicht 8,9954 g) 2). 

 Das Kupfersalz und ihre Löshchkeit stimmen mit denen des d-Isoleucins überein. 



1) Über Konfigurationsunterschied vom d-Isoleucin s. S. 582. 



2) F. Ehrlich, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 40, 2538—2562 [1907]. 



3) F. Ehrlich u. A. Wendel, Biochem. Zeitschr. 8, 399—437 [1908]; Zeitschr. d. Vereins 

 d. d. Zuckerind. 1908, 294—326. 



*) P. A. Levene u. W. A. Jacobs, Biochem. Zeitschr. 9, 231—232 [1908]. 



