Aliphatische Aminosäuren. 595 



a-Naphthylisoeyanat-1-asparaginsäure CisHiiOaNg, dargestellt aus 1,33 g 1-Aspara- 

 ginsäure, 20 ccm Normal -NaOH, 2 g a-NaphthyUsocyanat und 60 ccm Wasser. Nach dem 

 Schütteln wird vom ausgefallenen Diphenylhamstoff abfiltriert, das Filtrat mit Saksäure 

 angesäuert. Scheidet sich zuerst gallertartig ab; aus verdünntem Alkohol umkrystallisiert: 

 imdeutliche Nädelchen. Erweichen bei 96°, schmelzen bei 115° unter Schäumen. Ausbeute 

 fast quantitativ^). 



Durch Verkettung mit Hilfe der Azide, speziell der Hippursäure, wurden zahlreiche 

 Derivate der 1-Asparagrnsäure erhalten 2). 



Hippurylasparaginsäure CeHäCONHCHaCONHCHCOOH. Schmelzp. 191 ^ Derbe 



CH2COOH 

 Prismen aus Wasser. Silber, Barium, Diammoniumsalz, Kupfersalz i), Diäthylester, Di- 

 methylester. 



Hippurylasparaginsäurehydrazidi ) CeHjCO • NHCHgCONH • CH— CO • NHNH, . Benzal- 



CH— CONHNH2 



imd Oxybenzalderivate, Acetonderivate. Amid, Anüid, Tolnidid. 



Hippurylasparagylasparaginsäure^) 



CßHäCO • NH • CH2CO • NHCH ■ CONHCHCOOH 



I 

 CHCOOH 



CH2CONH — CH • COOH 

 I 

 CHCOOH 



Ag, Ba, Pb-Salz, Diäthylester, Hydrazid, Hydrazianilid. 



Hipparyldiasparagylasparaginsäurehydrazid^). Schmelzp. 175°. 

 Hippurylasparagylglycinäthylester2) 



C6H5CO • NHCH2CO • NHCHCO • NHCH2COO • C2H5 



I 



CH2CONHCH2 — COOC2H5 

 Schmelzp. 195°. 



Asparaginsäurephosphorwolframat (C4H704N)4 2H3PO4. 20 oder 21 oder 22 WOj 

 + 24 H2O , abgestumpfte Oktaeder. 100 T. Wasser lösen 3 T., 100 T. Alkohol 240 T., 100 T. 

 SOproz. Alkohol 400 T. des WolframatesS). 



Derivate der d - Asparaginsäure : Ammoniamsalz NH4 - CO2 ■ CHg • CH • COgi . Schmelzp. 

 122 — 124°. Sehr leicht löslich in Wasser. Rechtsdrehend. NH3J 



Benzoyl-d-asparaginsäure CnHuNOs. Sie befindet sich in den Mutterlaugen, aus 

 denen das benzoyl-1-asparaginsaure Brucin (vgl. dieses) auskrystallisiert ist. Das Brucin 

 wird durch Fällen mit überschüssigem Alkali entfernt und aus der angesäuerten und ein- 

 geengten Lösung die Säure krystallinisch erhalten. Schmelzp. 180 — 181° (korr. 184 — 185°). 

 [a]!? in alkaUscher Lösung (2 Mol.-Gew. KOH) = —37,6°*). 



Derivate der d, I- Asparaginsäure: Salze: Na^ ■ C4H5NO4 bildet monokline Krystalle; 

 100 T. Wasser lösen bei 12,5° 83,8 T. desselben. — Pb • C4H5NO4. — CUC4H5NO4 + 4i HgO. 

 Blaue Warzen 5). — Ag2C4H5N04. — C4H7NO4 • HQ. Leicht löslich in Wasser. Monokline 

 Krystalle 5). 



Diäthylester C4H6N04(C2H5)2 . Flüssig. Siedep. 150—154° bei 25 mm«). Löslich 

 in verdünnten Säuren und daraus durch AlkaUen fällbar. Beim Erhitzen mit wässerigem NH3 

 auf 100° entsteht inaktives Asparagin. 



Benzoyl-d, l-asparaginsäure C11H11XO5. Durch Benzoylieren von inaktiver Aspara- 

 ginsäure mit Benzoylchlorid und Natronlauge oder Pyridin. Die aus Wasser krystaUisierte 

 Säure hält 1 Mol.-Gew. HgO, das bei 110° entweicht. Schmelzp. der trocknen Substanz 

 161—162° (korr. 164—165°). Die trockne Substanz in 3-^ T. heißem Wasser löshch. Die 

 wasserhaltige dagegen bedarf 664 T. Wasser von 20° i). 



1) Neuberg u. Manasse, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 38, 2359 [1905]. — ■ Neu- 

 berg u. Rosenberg, Biochem. Zeitschr. 5, 456 [1907]. 



2) Th. u. H. Curtius, Joum. f. prakt. Chemie [N. F.] !•, 158 [1904]. 



3) Barber, Monatshefte f. Chemie 81, 379 [1906]. 



*) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 3», 2451 [1899]. 



5) Piutti, Gazzetta chimica itaL 17, 521 [1887]. 



*) Körner u. Menozzi, Gazzetta chimica itaL IT, 174 [1887]. 



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