596 Aminosäuren. 



Methylasparaginsäure C6H9NO4 + HgO = NH • CH3 ■ CHCOOH + HgO. Der Di- 



I 



CH2COOH 

 äthylester entsteht, neben Methylaminosuccindimethylamid NH(C2H6) • (CO • NH • €113)2, 

 bei 4 — 5 stündigem Erhitzen auf 105 — 110° von 12 g Maleinsäurediäthylester (oder Fumar- 

 säureester) mit 35 ccm einer alkohoüschen Lösung von Methylamin (mit 25% Methylamin) i). 

 Der flüssige Diäthylester wird durch Mischen mit Äther von dem Dimethylamid getrennt. 

 Man verdunstet die ätherische Lösung, läßt den Rückstand über Schwefelsäure stehen und 

 wäscht den Rückstand mit alkoholfreiem Äther, wobei das Imid N(CH3) • C4H3O3 • C2H5 

 ungelöst bleibt. Die ätherische Lösung wird mit verdünnter Salzsäure unter Abkühlen ge- 

 schüttelt, die saure Flüssigkeit mit Soda übersättigt und mit Äther ausgeschüttelt. Den in den 

 Äther übergegangenen Diäthylester verseift man durch Kochen mit Barytwasser. Monokline 

 Pyramiden (aus Wasser) 2). Schmilzt bei 122 — 123°; die bei 190° getrocknete Säure ist wasser- 

 frei und schmilzt bei 178°. 100 T. Wasser lösen bei 21,2° 2,59 T. wasserfreie Säure. Inaktiv. 

 Reagiert stark sauer. 



Salze: Ba(C5HgN04)2 + 4 H2O . Küieine, seideglänzende Nadeln (aus Alkohol von 

 60%). — C5H8N04-HN03. Tafeln. 



Monoäthylester der Methylasparaginsäure C7HX3NO4 = C5H8NO4 • C2H5. Beim 

 Behandeln der Säure mit Alkohol und HCl i). Feine seideglänzende Nadeln (aus Alkohol). 

 Schmelzp. 181,5°. 



Diäthylester C9H17NO4 = C5H7N04(C2H5)2 ^). Sehr schwer löshch in Wasser. Die 

 Verbindungen mit Säuren sind sehr leicht lösUch in Wasser. 

 rN • (CH3)-- I 



Imid C7H11NO3 = [(.Q_(.jj . Qjj . QQQ . Q^j^ / , X • Entsteht m kleiner Menge bei 



der Einwirkung von alkoholischem Methylamin auf Malein- oder Fumarsäureesteri). Siehe 

 bei Methylasparaginsäure. Glänzende Nadeln (aus Alkohol). Schmelzp. 144°. 



2, 3-Diaminobernsteinsäure C4H8N2O4. Aus Dibrombemsteinsäure mit alkoholischem 

 NH3 bei 100° 3). 



a) Mesodiaminobernsteinsäure 



NH2 NH2 



COOHC CCOOH 



I 1 



H H 



entsteht neben racemischer Diaminobemsteinsäure bei raschem Eintragen vmter Schütteln 

 von 3 kg Natriumamalgam von 2^/2% in eine eiskalte Lösung von 100 g Phenylosazondioxy- 

 weinsäure und 25 g Natronlauge in 600 ccm Wasser*). Nach 1/2 stündigem Schütteln fügt 

 man langsam 167 g Schwefelsäure (von 30%) hinzu, schüttelt noch 1 Stunde, kühlt ab und 

 extrahiert mit Äther. Die alkalische Lösung säuert man mit verdünnter Schwefelsäure an. Nach 

 24 Stunden hat sich die Mesosäure abgesetzt, während die racemische Säure in Lösung bleibt. 

 Die mit heißem Alkohol gewaschene rohe Mesosäure (IT.) löst man in 13 T. heißer, 16proz. 

 Salzsäure, filtriert und fällt das Filtrat durch 26 T. Wasser. Durch salpetrige Säure 

 wird sie in Meso Weinsäure übergeführt. — Salze: Cu • C4H6O4N2 + H2O. Ultramarinblauer 

 Niederschlag. 



Diäthylester C8H16O4N2 = C4H6N204(C2H5)2 — C8H16O4N2 • 2 HG. Nadebi (aus 

 Alkohol). Sehr leicht löslich in kaltem Wasser, schwerer in kaltem Alkohol i). 



8-Diacetylderivat C8H12O6N2 = C4H404(NH • C2H30)2. Krystallkömer aus Wasser; 

 zersetzt sich bei 235 ° *). Ziemlich leicht löslich in heißem Wasser, schwer in heißem Alkohol, 

 unlöslich in Äther und Benzol. 



b) Racemische Diaminobemsteinsäure. 



H NH2 



COOH • C C COOH + H2O 



I I 



NH, H 



1) Körner u. Menozzi, Gazzetta chimica ital. 19, 426 [1889]. 



2) Artini, Gazzetta chimica ital. 19, 429 [1889]. 



3) Lehrfeld, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 14, 1817 [1881]. 



4) Farchi u. Tafel, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 28, 1982 [1893]. — Tafel, 

 Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 20, 247 [1887]. 



