Aliphatische Aminosäuren. 599 



neben d-Asparagin aus Maleinsäureanhydrid und konz. alkoholischem Ammoniak i) bei 

 105—107°. 



Bildung von d-Asparagin: Entsteht neben l-Asparagin aus Asparaginsäureäthylester und 

 Ammoniak 2) und aus Maleinsäureanhydrid mit alkoholischem Ammoniak i). 



Bildung von d, I-Asparagin: Beim Erhitzen von Aminosuccinimid C4H8N2O2 oder As- 

 paraginsäurediäthylester mit konz. wässerigem Ammoniak auf 100°3)4). Aus a-Asparagin- 

 säuremonoäthylester mit alkohoHschem Ammoniak 3). Bei 6 — Stägigem Behandeln einer 

 verdünnten Lösung von aminofumaraminsaurem Kalium (erhalten durch Erwärmen des ent- 

 sprechenden Amids mit 1 Mol. -Gew. KaUlauge auf 60 — 80°) mit Aluminiumamalgam 5). 



Darstellung von I-Asparagin: Nach einem älteren Verfahren wurde Althäowurzel oder 

 Schwarzwurzel (Scorzonera hispanica) mit Wasser ausgekocht 6), der konz. Auszug dialysiert 7) 

 und das Dialysat zur KrystaUisation eingedampft. Besser läßt man Wicken, Erbsen, Bohnen 

 od. dgl. in feuchten Sägespänen keimen, preßt die Keimlinge aus und verdampft den auf- 

 gekochten und filtrierten Saft 8). Doch wird man gut tun, das Eindampfen im Vakuum 

 bei 40° vorzunehmen, um einer Racemisierung des Asparagins vorzubeugen. Zur Abscheidimg 

 des Asparagins kann man seine Fällbarkeit mit Hg(N03)2 benutzen 9). 



Darstellung von d-Asparagin: Der beste Weg dürfte die Racemisierung von l-Asparagin 

 durch Kochen mit Wasser 10 ) und die Abtrennung des d- Asparagins dxirch Vergärung des 1- Aspa- 

 ragins mit Hefe sein. 



Darstellung von d, l-Asparagin: Vgl. seine Bildung. Die Ausbeute an reinem Produkt 

 erreicht höchstens 10°o vom Gewicht des Ausgangsmaterials (Maleinsäureanhydrid)"). 



Bestimmung von Asparagin: Zum Nachweis des Asparagins verfährt man wie folgt^s): 

 Die quantitativen Bestimmungsmethoden sind indirekter Natur. Beim Kochen von Asparagin 

 mit verdünnter Salz- oder Schwefelsäure wird Ammoniak frei, wobei 132 T. Asparagin 17 T. 

 NH3 Uefem. Das Ammoniak wird mit Magnesia übergetrieben und in Säure aufgefangen und 

 titrimetrisch bestimmt. Etwa ursprüngüch vorhandenes Ammoniak muß vorher abdestilliert 

 werden. Andere beim Kochen mit verdünnter Säure Ammoniak Uefemde Substanzen sind vor- 

 her mögUchst zu entfernen. Ein Hilfsmittel, um das Asparagin in Geweben und Schnitten 

 besonders nachzuweisen, ist das Einlegen derselben in konz. Alkohol, wodurch das Asparagin 

 zu reichlicher KrystaUisation in den Zellen zu bringen ist^s). 



Physiologisclie Eigenschaften des Asparagins: 1. Verwendung als Stickstoffquelle 

 für niedere Organismen: Zur N-Emährung niederer Organismen ist das Asparagin häufiger 

 als irgendeine andere Substanz verwandt worden. Zur Ernährung der Hefe wurde es zuerst 

 von Adolf May er 1*) herangezogen. Sowohl verschiedene Hefen, Bakterien und Schimmel- 

 pilze wie auch Algen 10) und Diatomeen i^) wurden in einer großen Zahl von Untersuchungen 

 mit Asparagin ernährt. Die Bevorzugung vor anderen Aminosäuren verdankt das Asparagin 

 seiner leichten Darstellung weit mehr als seinem größeren Nährwert; denn alle «-Aminosäuren 

 sind wegen ihrer nahen Beziehung zum Eiweiß besonders geeignete Stickstoffquelleni'). Dabei 



1) Piutti, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 29, 2071 [1896]. 



2) Piutti, Gazzetta chimica ital. IT, 126 [1887]. 



3) Piutti, Gazzetta chimica ital. 18, 460 [1888]. 



*) Körner u. Menozzi, Gazzetta chimica ital. IT, 229 [1887]. 



5) Thomas, BuUetin de la Soc. chim. [3] IT, 62 [1897]. 



^) Gorup, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 125, 291 [1862]. 



7) Buchner, Jahresber. über d. Fortschritte d. Chemie 1862, 310. 



8) Piria, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 68, 343 [1848]. 



9) Schulze, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 15, 2855 [1882]. — Schulze u. Winter- 

 stein (bei Abderhalden), Handb. d. biochem. Arbeitsmethoden 2, 510 [1909]. 



lö) H. Pringsheim, Zeitschr. f. physiol. Chemie 65, 89 [1910]. 



11) Ostromisslensky, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 41, 2041 [1908]. 



12) Sachsse, Joum. f. prakt. Chemie [2] 6, 118 [1871]. — Schulze, Joum. f. prakt. Chemie 

 [2] 31, 233 [1885]. — Schulze u. Winterstein (bei Abderhalden), Handb. d. biochem. Arbeits- 

 methoden 2, 513 [1909]. 



13) Pfeffer, Jahrb. f. wissensch. Botanik 8, 530 [1872]. — Borodin, Botan. Ztg. 1882, 589; 

 18T8, 805. — Zimmermann, Botan. Mikrotechnik 80- 



1*) A. Mayer, Untersuchungen über die alkohoUsche Gärung 1869, 62. 



15) Krüger, Zopfs Beiträge zur Physiologie u. Morphologie niederer Organismen. Heft 4, 

 101 [1894]. — Artari, Berichte d. Deutsch, botan. Gesellschaft 20, 201 [1902]. 



16) 0. Richter, Die Bedeutung der Reinkultur. BerUn 1907. 



1') Czapek, Beiträge z. ehem. Physiol. u. Pathol. 1, 538; 2, 557; 3, 47 [1902/03]. — Naka- 

 mura, Imp. Univer. College of Ägriculture 2, 465 [1897]. 



