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Chemische Eigenschaften der d-Glutaminsäure: Die Glutaminsäure reduziert nicht die 

 alkalische Kupferlösung i). Bei 180 — 190° zerfällt sie in Wasser imd die einbasische Pyro- 

 glutaminsäure C5H-NO3 (vgl. diese), welche bei weiterem Erhitzen in COg und Pyrrol gespalten 

 wird 2). Beim Erhitzen des Ammoniumsalzes auf 150° entstehen Pyroglutaminsäure und 

 Pyroglutaminsäureamids). Durch konz, HJ wird sie in Buttersäure, CO2 und NH3 zerlegt*). 

 Mit den meisten basischen Farbstoffen bildet sie Niederschläge, so mit Kjystallviolett, Niiblau 

 und Safranin, wenn sie als salzsaures Salz zur Reaktion gebracht wird. Die freie Säure reagiert 

 nicht 5). Bei Oxydation mit H2O2 entsteht aus Glutaminsäure unter Freiwerden von CO2 imd 

 NHg Bemsteinsäure; als Zwischenprodukt entsteht die Aldehydobuttersäure COH • CHg • CHg 

 • COOH 6). Mit NaOCl entsteht quantitativ ebenfalls Aldehydobuttersäure, der Halbaldehyd 

 der Bemsteinsäure bzw. seine dimolekulare Modifikation'). Die sauren Salze der Glutaminsäure 

 invertieren Rohrzucker, und zwar in einem mit zunehmender Konzentration steigenden Maße 8). 



d-Glutaminsäure geht beim Erhitzen auf 150 — 165° in linksdrehende Pyrrolidoncarbon- 

 säure über. Nach 2 Stunden ist die für 1 Mol. berechnete Menge Wasser entwichen und die 

 Schmelze vom Schmelzp. 145° zeigt [ajo = — 10,06°. Wurden 10 g d-Glutaminsäure II/2 Stunden 

 auf 150 — 160° erhitzt und fraktioniert umkrystallisiert, so zeigten die Fraktionen folgende 

 Drehung: 1. 1 g = — 1°, 2. 3,6 g = —8,8°, 3. 2,1 g = —11,27°. Wird noch kurze Zeit auf 

 180° erhitzt, so drehte das Präparat — 11,52°. Das — 11,27° drehende Produkt drehte im 

 Methylalkohol +4,24° und in Äthylalkohol +3,75°. Beim Erhitzen auf höhere Temperaturen, 

 180 — 200° und auch bis 220°, resultiert in der Hauptsache inaktive Pyrrolidoncarbonsäure. 

 In einzelnen Fällen, deren Bedingung nicht genau aufzuklären war, wurde bei 160 — 170° eine 

 4,24° nach rechts drehende Säure erhalten 9). 



Beim Aufspalten linksdrehender Pyrrolidoncarbonsäure mit 5 fach normaler Salzsäure 

 entstand rechtsdrehende Glutaminsäure, aus inaktiver Pyrroüdoncarbonsäure inaktive Glut- 

 aminsäure. Vergleiche auch hier zur Trennung der Pyrrolidoncarbonsäure von der Glutamin- 

 säure mit Hilfe der Carbaminsäurereaktion^). 



Physikalische Eigenschaften der I-Glutaminsäure: Schillernde Blättchen aus Wasser; 

 geschmacklos. Schmilzt bei raschem Erhitzen bei 213° (korr.)io). }^^a]D in äquimolekularer, 

 salzsaurerLösung(D: 1,0233) — 30,05 °ii). Für eine 4proz. wässerige Lösung ist [a]D== — 12,9 °ii). 

 In öfach normaler Salzsäure +28,88° 9). 



Physilcalische Eigenschaften der d,l-Glutaminsäure: Sie bildet Nadeln aus heißem Wasser^^). 

 Sie krystallisiert auch rhomtisch^^). Die aus wässeriger Lösung bei 37° krystalUsierte Säure 

 besteht aus rhombischen Prismen, Pyramiden oder Pinakoiden. a : b : c = 0,7290 : 1 : 0,8696, 

 der Achsen Winkel beträgt ungefähr 72° 12). Schmelzp. 198° i3), korr. 199° 12). In Wasser 

 löslicher als die d-Glutaminsäure. D : 1,511. Löst sich bei 20° in 66,7 T. Wasser und schwer 

 in Alkohol, Äther, CS2 und Ligroini^). Die racemische Glutaminsäure läßt sich in Gestalt 

 ihrer Benzoylverbindung (vgl. diese) mit Hilfe ihres Strychninsalzes in ihre optischen Kom- 

 ponenten zerlegen, wobei die schwerer lösliche Benzoylverbindung der 1- Glutaminsäure aus- 

 fällt. Aus der durch Natronlauge freien Benzoylglutaminsäure gewinnt man durch Kochen 

 mit Salzsäure die freien Glutaminsäuren 1*). 



Derivate der d-Glutaminsäure: Salzsaures Salz C5Hio04NCl, Kxystalle aus konz. 

 Ha 16) (bei 100°). Trikline Tafeln 1 6). Sehr schwer löslich in kalter konz. Salzsäure 1 7). Schmilzt 



1) Hofmeister, Annalen d. Chemie und Pharmazie 189, 14 [1877]. 



2) Haitinger, Wiener Monatshefte 3, 228 [1882]. — Anderlini, Gazzetta chimica ital. 

 19, 100 [1889]. 



3) Menozzi u. Appiani, Gazzetta chimica ital. 34, I, 373 [1894]. 



4) Kwisela, Wiener Monatshefte 12, 426 [1891]. 



6) Suida, Zeitschr. f. physiol. Chemie 50, 174 [1907]. 



6) Dakin, Journ. of biol. Chemistry 5, 409 [1909]. 



7) Langheld, Berichte d. Deutsch, ehem. GeseUschaft 42, 2360 [1909]. 



8) Andrlik, Zeitschr. f. Zuckerind, in Böhmen 21, 437 [1902]. 



9) Abderhalden u. Kautzsch, Zeitschr. f. physioL Chemie 68, 487 [1910]. 



10) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 32, 2469 [1899]. 



11) Menozzi u. Appiani, Gazzetta chimica ital. 24, I, 378 [1894]. 



12) E. Fischer, Krepp u. Stahlschmidt, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 365, 181 [1909]. 



13) Linck, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 260, 123 [1890]. 



14) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 32, 2451 [1899]. 



15) Skraup u. Hoernes, Monatshefte f. Chemie 2T, 631 [1906]. 



16) Linck, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 260, 121 [1890]. 



17) Hlasiwetz u. Habermann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 169, 157 [1873]. 



