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aus einem öl nach 24 Stimden. Das noch nicht ganz vom Racemkörper freie Präparat schmolz 

 bei 137 — 138°, nachdem es bei 128° stark gesintert hatte. Es zeigte in alkalischer Lösung 

 [«]d = +17,18°, während die reine BenzoyI-1- Glutaminsäure — 18,7° zeigte i). 



Äthylester C6H8NO4 • CgHs . Krystallschuppen. Schmelzp. 164 — 165°. Leicht lös- 

 lich in Wasser, ziemlich schwer in kaltem abs. Alkohol. Unlöslich in Äther. Gibt beim Erhitzen 

 mit alkohoUschem Ammoniak auf 140 — 150° Glutamin. Dargestellt aus d- Glutaminsäure, 

 Alkohol und Salzsäure und Zerlegen des salzsauren Salzes mit Silberoxyd 2). 



Diäthylester C5H7NO4 • (02115)2 . Siedep. bei 10 mm Druck 139—140°. Leicht lös- 

 Uch in Wasser. Dargestellt durch Sättigung einer Aufschwemmung von 10 g d-Glutaminsäure 

 in 75 ccm abs. Alkohol mit HCl , Zufügen weiterer 150 ccm abs. Alkohols und 3 stündiges Sieden 

 am Rückflußkühler. Aus dem salzsauren Salz wird der Ester mit K2CO3 in Freiheit gesetzt und 

 mit Äther aufgenommen 3). [a%° = +7,34°. D170 -= 1,0737 »). 



d-GIutaminsäureanhydrid C5H7NO3 . Beim Erhitzen von Glutaminsäure auf 150—160 ° *). 

 Trimetrische Tafehi aus Wasser 6). Schmelzp. 160—161°. 1 T. löst sich bei 13° in 2,1 T. 

 Wasser. Für die Lösung von 3,61 g in 20 ccm Wasser ist bei 14° [a]D = — 6,09°. Beim 

 Kochen mit Baryt entsteht Glutaminsäure. Wandelt sich bei 180° in Pyroglutamin- 

 säure um. 



r-4-Nitrotoluol-2-Sulfoglutamin8äure C6H3(N02) • CH3 • SO2 • NH • CH • (CHa)^ 

 •(C00H)2. Nadehi. Schmelzp. 158—159° (160—161° korr.), lösUch in 102 T. Wasser bei 

 12°, löslich in Alkohol, unlöslich in Benzol. — Ba-Salz, zu Drusen vereinigte Prismen 6). 



a-Naphthylisocyanatglutaminsäure Ci7HitfN205 = COOK • (CH2)2— CH • (COOH)NH 

 — CO— NH— C10H7. Nädelchen. Schmelzp. 236—237°'). 



Menthylureidoglutarsäure C16H28O6N2 = COOH— CHg— CH2— CH(COOH)-rNH— 

 CO — NH • C10H9 , aus d-Glutaminsäure und Menthylisocyanat. Nadeln aus Wasser. Schmelzp. 

 161°. [a]D = —44,93° (in 95proz. Alkohol) (c = 1,4092)8). 



Carbäthoxylglutaminsäure.8) In 1 Mol. Natronlauge gelöste Glutaminsäure wird unter 

 Eiskühlung langsam mit I1/3 Mol. Chlorkohlensäureäthyl versetzt. Die Lösung wird allmählich 

 imter Schütteln und Kühlen mit der für das Chlor berechneten Menge Sodalösung vermischt 

 und dann ein geringer Überschuß von 5 fach normaler Salzsäure zugegeben. Dann wird im 

 Vakuum zur Trockne verdampft und der Rückstand mit Essigester ausgezogen. Das beim 

 Abdampfen des Essigesters hinterbleibende öl nimmt einen ziemlich festen Habitus an. Zur 

 Charakterisierung wurde seine wässerige Lösung zuerst mit überschüssigem, gefälltem Kupfer- 

 oxyd gekocht. Das blau gefärbte Filtrat schied beim Einengen das Kupfersalz aus. 



Carbäthoxylglutaminsaures Kupferoxyd CsHuOeNCuS) 



COO. 



I \ 

 CaHg- 0— CO— NH— CH \ 



CH2 >Cu 



I • / 



CH2 / 



coo/ 



Carbäthoxylglutaminsaures Barium CgHuOeNBa + HaO»). Durch Erhitzen der 

 wässerigen Lösung der Säure mit Bariumcarbonat auf dem Wasserbade und Versetzen der 

 warmen Lösung mit etwas Alkohol. Bei 120° getrocknet. 



Carbäthoxylglutaminsaures Silber CgHuOßNAga »). Durch Versetzen der heißen, 

 wässerigen Lösung des Bariumsalzes mit Silbemitratlösung. Fällt beim Erkalten als weißer, 

 voluminöser Niederschlag. 



1) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 32, 245 [1899]. 



2) Habermann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 179, 248 [1876]. 



3) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 34, 433 [1901]. 

 *) Menozzi u. Appiani, Gazzetta chimica ital. 22, IT, 105 [1892]. 

 6) Artini, Gazzetta chimica ital. 22, U, 107 [1892]. 

 6) Siegfried, Zeitschr. f. physiol. Chemie 43, 68 [1904]. 

 ') Neuberg u. Manasse, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 38, 2064 [1905]. 



8) Vallee, Annales de Chim. et de Phys. [8] 15, 331 [1908]. 



9) Abderhalden u. Kautzsch, Zeitschr. f. physiol. Chemie 68, 487 [1910]. 



