Aliphatische Aminosäuren. 615 



Links-Pyroglutaminsäure. 



Entsteht beim Erhitzen von d-Glutaminsäure auf 150 — 160 °i). Beim ümkrystalli- 

 sieren des Produktes aus Wasser scheidet sich zuerst etwas inaktive Pyroglutaminsäure 

 aus. Trimetrische Tafebi (aus Wasser) 2). Schmelzp. 162°. Löst sich bei 13° in 2,1 T.Wasser. 

 [«]d = — 11,6° in Wasser 3). Geht bei 180° in inaktive Pyroglutaminsäure über. Beim 

 Kochen mit Baryt entsteht Glutaminsäure. — Kupferoxydsalz 3). Das getrocknete Salz ist 

 grün gefärbt. In kaltem Wasser leicht lösüch. — Bleisalz. Leicht lösüch in Wasser. 



Derivate der 1-Glutaminsäure. 



Benzoyl-I-glutaminsäure C12H13NO5. Darstellung vgl. die der Benzoyl-d-glutamin-' 

 säure. Bildet mit Strychnin ein schwerlösliches Salz*). Schmelzp. 128 — 130° (korr. 130 

 bis 132°) 6). [a]^ in wässeriger Lösung = +13,81°*), in alkalischer Lösung (2 Mol.-Gew. 

 KOH) —18,7° 4). 



Rechts-Pyroglutaminsäue. 

 C5H7O3N. 



Beim Kochen von Rechtspyroglutamid mit 1/2 Mol.-Gew. Baryt s). Gleicht ganz der 

 Linkssäure, doch ist [«Jd = +7°. Geht beim Erhitzen auf 180° in inaktive Pyroglutamin- 

 säure über. 



Derivate der d, 1-Glutaminsäure. 



Benzoyl-d, l-glutaminsäure C12H13NO5. Beim Schütteln der in Natriumbicarbonat 

 gelösten racemischen Glutaminsäure mit Benzoylchlorid. Beim Ansäuern mit Salzsäure 

 scheidet sich zuerst Benzoesäure und dann Benzoylglutaminsäure aus. Schmelzp. 152 — 154° 

 (korr. 155 — 157°). Die wasserhaltige Verbindimg (1 Mol. H2O) löst sich in 124 T. Wasser von 

 20°. In Alkohol ist sie leicht löslich. Ihre Salze mit Kalium, Natrium, Calcium und Barium 

 sind selbst in kaltem Wasser leicht löslich. Schwer lösHch ist das Silbersalz; es krystalHsiert 

 aus der ammoniakaUschen Lösung beim Wegkochen des Ammoniaks in feinen, farblosen 

 Nadeln 5). 



Methylasparaginsäure (2-Amino-2-methylbutandisäare) COOH • CH2 • C(CH3)NH2 

 •COOH. Beim Kochen von Methylasparagin mit Salz säure 6). Seidenglänzende, zu Büscheln 

 vereinigte, prismatische Nadeln mit 1 Mol.-Gew. H2O aus Wasser, das erst bei 180° entweicht. 

 Löslich in kaltem, verdünntem Alkohol, fast unlöslich in abs. Alkohol, unlösUch in Äther. 

 Optisch inaktiv. Schmeckt süß-säuerlich. Bildet mit Basen und Säuren Salze. Bei Einwirkung 

 von salpetriger Säure entsteht Methyläpfelsäure. — C6H7O4N • Ca + 4 HgO . Hexagonale 

 Lamellen. Zersetzt sich oberhalb 150° unter Hinterlassung eines bei höherer Temperatur 

 verpuffenden Niederschlages. 



Racemische Pyroglutaminsäure (Pjrrrolidoncarbonsäure). 



C5H7NO3 = COOH— CH— CH2— CH2 



I I 



NH CO 



Beim Erhitzen von Links- oder Rechtspyroglutaminsäure auf 180° oder durch Vermischen 

 äquivalenter Mengen dieser Säuren*). Durch Kochen von inaktivem Pyroglutaminsäure- 

 amid mit 1/2 Mol.-Gew. Baryt*), Beim Erhitzen von «-Glutaminsäure auf 180— 190° 7). 



1) Menozzi u. Appiani, Gazzetta chimica ital. 24, I, 373 [1894]. 



2) Artini, Gazzetta chimica ital. 24, I, 374 [1894]. 



3) Abderhalden u. Kautszch, Zeitschr. f. physiol. Chemie 68, 497 [1910]. 

 *) Menozzi u. Appiani, Gazzetta chimica ital. 24, I, 382 [1894]. 



6) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 32, 2451 [1899]. 

 6) Piutti, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 31, 2044 [1898]. 



') Haiti nger, Wiener Monatshefte 3, 228 [1882]. — Anderlini, Gazzetta chimica ital 

 l>, 100 [1889]. 



