Aliphatische Aminosäuren. 617 



zu vermeiden. Beim letzten UmkrystaUisieren befördert man die Krystallisation durch Zu- 

 gabe von AlkohoU). 



Darstellung von d, I-Glutamin: Ausgehend von dem aus Cütronensäure bereiteten Citracon- 

 säureanhydrid /Methylmaleinsäureanhydrid CH3 — C (XK \ gewinnt man durch Behand- 



\ CH— CO/ / 



lung mit alkoholischem Ammoniak bei 105 — 110 ° ein Methylasparagia (Glutamin). Das nach dem 

 Verdampfen des Alkohols hinterbleibende Reaktionsprodukt führt man mittels Kupferoxyds 

 in das Cu-Salz (C5H9N203)2Cu -f- 2 H2O über und macht das Glutamin daraus mit H2S frei. 

 Aus Wasser krystaUisiert es mit 1 Mol.-Grevr. H2O, aus Alkohol wasserfrei 2). 



Bestimmung des Glutamins: Das Glutamin wird indirekt, ebenso wie das Asparagin, 

 bestimmt (vgl. dieses). In der Regel findet sich neben dem einen Amid das andere nur in ganz 

 geringer Menge 3). 



Physiologische Eigenschaften: Glutamin wird (ebenso wie Asparagin) bei der Keimung 

 angehäuft. Es ist kein primäres Eiweißspaltungsprodukt, sondern ein synthetisches Produkt 

 der Pflanze*). Junge Lupinen6)6) und Gramineenpflanzen werden im Dunkeln eiweiß- 

 ärmer und glutaminreicherS). Von phanerogamen Pflanzen wird Glutamin zur Eiweißbildung 

 verwandt, wenn gleichzeitig Traubenzucker zugegen ist'). Glutamin hat keinen oder nur 

 geringen Nährwerts). 



Physikalische Eigenschaften des d-Glutamlns: Farblose Tafeln (aus Wasser), rhombisch. 

 1,7141 : 1 : 1,4376 9). Löslich in 25 T. Wasser bei 16° i), unlöslich in starkem Alkohol; 

 die Lösung in verdünnter Schwefelsäure oder Oxalsäure ist schwach rechtsdrehend i<*). Bei 

 Glutaminpräparaten aus verschiedenen Pflanzen wurde verschiedene Drehung beobachtet, 

 die zwischen +1,9° und 9,5 ° in Wasser lagen " ). Glutamin aus Runkelrüben zeigte die Drehung 

 ]«]J9 = +5,8° bzw. 6,0°, aus Zuckerrüben [ac]!,' = +6,45° 12), aus Zuckerrübensaft [a]!," 

 = +6,15° in Iproz. wässeriger Lösung ^3). Die Drehung wird durch neutrales Bleiacetat 

 vermindert, durch Bleiessig, der einen erst nach 8 — 10 Stunden vollständigen Niederschlag 

 erzeugt, in ziemhch starke Linksdrehung verwandelt, nach dem Ansäuern mit Essigsäure 

 jedoch auf die normale Höhe zurückgeführt i^). 



Chemische Eigenschaften des d-Glutamins: Mit Neßlers Reagens gibt Glutamin nach 

 einiger Zeit NHa-Reaktion, die sich allmählich steigert ^3). Gegen Lidicatoren wirkt es wie eine 

 schwache Säure, deren Acidität gegen Phenolphthalein und Rosolsäure sich mit steigender Tem- 

 peratur verstärktes), gegen Lackmus imd Resazurin jedoch gleich bleibt. Das Glutamin gibt 

 eine violette Biuretreaktion; es ist demzufolge als ein Homologes des y?-Asparagins aufzufassen 1*). 



Physikalische Eigenschaften des d, I-Glutamlns: KrystaUisiert aus Wasser in rhombischen, 

 glasglänzenden Tafeln mit einem Mol. -Gew. H2O , aus Alkohol dagegen wasserfrei 2). Die wasser- 

 haltigen Krystalle verwittern leicht, färben sich bei 240° gelb und schmelzen bei 254 — 256° 

 unter Zersetzung; die wässerige Lösung ist optisch inaktiv, reagiert schwach sauer und schmeckt , 

 süßhch. 



Chemische Eigenschaften des d, I-Glutamlns: Durch Kochen mit Salzsäure wird das 

 Glutamin zu Glutaminsäure verseift 2), durch salpetrige Säure wird es in Methyläpfelsäure 

 übergeführt2). Bei der Einwirkung von Natriumhypobromit wird, wie beim Asparagin, 

 Dibromacetamid CHBr2— CO— NH2 erhalten2). 



1) Schulze u. Winterstein bei Abderhalden, Handb. d. biochem. Arbeitsmethoden 

 8, 513 [1909]. 



2) Piutti, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 31, 2039 [1898]. 



3) Schulze u. Winterstein, bei Abderhalden, Handb. d. biochem. Arbeitsmethoden 

 Ä, 515 [1909]. 



*) Schulze, Chem.-Ztg. 21, 625 [1897]; Zeitschr. f. physioL Chemie 86, 411 [1899]. 

 6) Schulze, Bosshard u. Kisser, Zeitschr. f. physiol. Chemie 9, 434 [1885]. 

 8) Stoklasa, Zeitschr. f. physiol. Chemie 25, 398 [1898]. 



') Hansteen, On Aeggehoidesynthese i den grönne phanerogame Plante. Christiania 1898. 

 *) Schulze, Joum. f. Landwirtschaft 54, 65 [1906]. 

 ») Scacchi. Gazzetta chimica ital. 28, 147 [1900]. 

 1") Schulze, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 18, 390 [1885]. 



11) Schulze, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 39, 2932 [1906]; Landw. Versuchs- 

 stationen 65. 237 [1907]. 



12) Schulze u. Godet, Landw. Versuchsstationen 67, 313 [1907]. 



13) Sellier, Bulletin de rAssoc. de chimistes 21, 754 [1904]. 

 1*) Schiff, Gazzetta chimica ital. 29, H, 285 [1890]. 



