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a-Proteasei). Das durch Spaltung von Omithursäure mit n/5 Barytlauge erhaltene a-Mono- 

 benzoylomithin gibt bei der Addition von Cyanaraid a-Benzoylamino-(5-guanido-valerian8äure, 

 welche beim Kochen mit Salzsäure a-Amino-(5-guanido-valeriansäure (d, 1-Arginin) liefert. 

 Die Anlagerung von Cyanamid an ^-Monobenzoylomithin führt zur isomeren a-Guanido-^- 

 benzoylamino-valeriansäure^). 



Die Arginingruppe wird innerhalb des Proteinmoleküls leichter racemisiert als im freien 

 Zustand. Die durch Einwirkung von Natronhydrat oder Barythydrat inaktivierten Proteine 

 liefern bei der Hydrolyse d, l-Arginin bzw. d, l-OmithinS). 



Bildung von I-Arginln: Durch Einwirkung von arginasehaltigem Leberpreßsaft auf 

 d, 1-Arginin. Dabei wird nur die natürliche d-Form in d-Omithin und Harnstoff gespalten; 

 1-Arginin bleibt unangegriffen*). 



Darstellung von d-Arglnln: 1. Aus Pflanzenextrakten. Besonders zu empfehlen 

 sind etiolierte Keimpflanzen von Lupinus luteus^). Die Extrakte werden mit Bleiessig ge- 

 reinigt und sodann in schwefelsaurer Lösung (5%) mit Phosphorwolframsäure gefällt. Das 

 weitere siehe bei Bestimmung. 



Es gelang auch Arginin aus Pflanzenextrakten zu isolieren unter Benützung der Fäll- 

 barkeit mit Mercurinitrat. Diese Methode ist aber nur anwendbar, wenn andere durch dieses 

 Reagens fällbare Substanzen (Asparagin, Glutamin, Alloxurbasen, Vemin usw.) die Kjystal- 

 lisation des nach entsprechender Reinigung erhaltenen Argininnitrates nicht stören. Reines 

 Argrninnitrat wird durch Mercurinitrat nicht gefällt. 



2. Aus Eiweißstoffen. Besonders geeignet sind die leicht zugänglichen und in ziem- 

 licher Reinheit erhältlichen Edestine aus Pflanzensamen, wie das krystallierte Edestin aus 

 Hanfsamen. Für die Darstellung größerer Mengen von Arginin empfiehlt sich ein abgekürztes 

 Verfahren 8), welches im wesentlichen mit jenem der gebräuchlichen Methoden zur Isolierung 

 imd quantitativen Bestimmimg von d-Arginin übereinstimmt. Nach der Fällung mit Phos- 

 phorwolframsäure wird der Niederschlag mit Baryt zerlegt, der überschüssige Baryt quan- 

 titativ mit Schwefelsäure entfernt, das Filtrat vom Bariumsulfat unter vermindertem Druck 

 bei 40 ° eingeengt. Nun wird mit Kohlensäure gesättigt und das Histidin mit einer gesättigten 

 Lösung von Quecksilberchlorid gefällt. Aus dem Filtrat wird das Quecksilber durch Schwefel- 

 wasserstoff, das Chlor durch Silbemitrat entfernt, die Lösung mit überschüssigem SUbemitrat 

 versetzt und das Arginin durch kaltes, möglichst konzentriertes Barytwasser ausgefällt. Der 

 sorgfältig gewaschene Niederschlag wird in schwefelsäurehaltigem Wasser suspendiert und 

 mit Schwefelwasserstoff zerlegt, aus dem Filtrat vom Schwefelsilber der Schwefelwasserstoff 

 vertrieben, die Schwefelsäure mittels Baryt quantitativ entfernt, vom Bariumsulfat abfiltriert, 

 mit Salpetersäure neutralisiert, eingedunstet und das Argininnitrat auskrystallisieren gelassen. 



Darstellung von d, I-Arginln: Aus d-Arginin nach Kutscher'), indem man dieses mit 

 dem fünffachen Gewicht konz. Schwefelsäure bis zum beginnenden Sieden erhitzt oder indem 

 man das Nitrat des d-Arginins zunächst bei 80° vom Ejystaliwasser befreit und darauf im 

 Trockenschrank 15 — 20 JMinuten auf 210 — 220° erhitzt. Nach Rießer durch 33stündiges 

 Erhitzen von d-Arginin in einer Lösung, die 50% Schwefelsäure enthält, bei 160 — 180°. 



Darstellung von 1-Arginin: Siehe Bildung. 



Bestimmung von Arginin: Dem Nachweis des Arginin s muß die Isolienmg vorausgehen. 

 Zur Identifizierung eignet sich am besten das Nitrat und das Kupfemitratdoppelsalz. 



Die quantitative Bestimmung erfolgt durch Wägimg des Nitrats, des Kupfemitratdoppel- 

 salzes oder des Pikrolonats^). Die Reinheit dieser Verbindungen kann durch die Schmelz- 

 punktbestimmimg geprüft werden. 



Eine indirekte Bestimmungsmethode, beruhend auf der Oxydation des Arginins zu 

 Guanidin, ist von Orglmeister (1. c.) an einer Reihe von Eiweißsubstanzen versucht worden. 

 Die Bestimmung geschah durch Wägimg des Guanidinpikrats oder durch Stickstoffbestimmung 

 nach Kjeldahl im Guanidin. Über die erhaltenen Werte siehe dort. 



1) Cathcart, Joum. of Physiol. 32, 299; 32, XV [1905]. 



2) Sörensen, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 43, 643 [1910]. 



3) Kossei u. Weiß, Zeitschr. f. physiol. Chemie 59, 492; 60, 311 [1909]. 



4) Rießer, Zeitschr. f. physiol. Chemie 49, 232 [1906]. 



5) E. Schulze u. Winterstein, Zeitschr. f. physiol. Chemie 35, 299 [1902]. — E. Schulze, 

 Zeitschr. f. physiol. Chemie 4T, 507 [1906]. 



6) E. Fischer u. Suzuki, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 38, 4173 [1905]. 



7) Kutscher, Zeitschr. f. physiol. Chemie 26, 110 [1898]; 28, 88 [1899]; 32, 476 [1901]. 

 ») Steudel, Zeitschr. f. physiol. Chemie 31, 219 [1903]; 44, 157 [1905]. 



