Aliphatische Aminosäuren. 033 



die d-Fonn bei 112^114° im Krystallwasser schmilzt (schmilzt bei 234° wasserfrei), verliert 

 das 1-Argininkupfemitrat (€6111402X4)2 • Cu(N03)2 + 3 HgO bei 112° sein Krystallwasser, 

 ohne zu schmelzen. Schmelzp. 234°. 



Ornithin («-rf-Diaminovaleriansäure). 



Mol. -Gewicht 132,12. 



Zusammensetzung: 45,40% C, 9,16% H, 24,23% O, 21,21% N. 



0513.12^2-^ 2 • 



CH2 • CH2 CH2 CH • COOH 



I i 



NH2 XH2 



Vorkommen: Findet sich nicht frei in der Xatur (oder doch bis jetzt nicht nachgewiesen). 

 Entsteht bei der Spaltung von Eiweißkörpem mit Alkalien (sekundär aus Arginin), ebaiso bei 

 der Einwirkung von Arginasen auf Arginin, ist daher wohl als intermediär auftretendes Abbau- 

 produkt der Eiweißkörper im tierischen Organismus aufzufassen. Als Dibenzoylverbindung 

 (Omithursäure) nachgewiesen im KJoakeninhalt von mit Benzoesäure gefütterten Hühnern i). 

 Im Emmentaler Käse ist Ornithin und Tetramethylendiamin vermutet, aber nicht mit Sicher- 

 heit nachgewiesen worden 2). 



Bildung von d, i-Ornithin (ji, d-Diaminovaleriansäure): 1. 7-Phtalimidopropylmalonester 

 nimmt leicht ein Atom Brom auf und bildet ;-PhtalimidopropyIbrommalonester. Durch Ver- 

 seifung und Abspaltung einer Carboxylgruppe entsteht die d-Phtalimido-a-bromvaleriansäure; 

 diese gibt bei der Einwirkung von Ammoniak und Abspaltung des PhtaJsäurerestes a, 6-Diamino- 

 valeriansäure'). 2. Aus den Benzoyl verbin düngen durch Kochen mit Salzsäure, ebenso aus 

 dem /?-Amino-Ä-piperidon*). 



3. Aus ;-Brompropylphtalimid und Phtalimidmalonestematrium entsteht j'-Phtali- 

 midopropylphtaUmidmalonester : 



/Na Br— CH2— CH2— CH2— N<^>C6H4 

 (C2HäOOC)2 = (X ^^^ 



Diese Verbindung liefert beim Verseifen mit Natronlauge das Natronsalz einer Säure, 

 das beim Eindampfen mit Salzsäure imter Kohlensäureentwicklung und Ausscheidung von 

 Phtakäure das salzsaure Salz des d, 1-Omithins gibt^). 



Über eine neue Synthese, die sich besonders zur DarsteUimg eignet, s. Darstellung. 



Bei der Fäulnis von d-Arginincarbonat^). Bei der Racemisierung von d- Arginin in 

 schwefelsaurer Lösung unter Druck (Rießer). Aus Qupeinsulfat imd Baryt bei Brütofen- 

 temperatur^). Büdet sich bei der Säurehydrolyse des Alkaliclupeons»). d, 1-Omithin ent- 

 stand vielleicht auch bei der Einwirkung von Ammoniak auf /S-Vinylacrylsäure 9). Bei längerer 

 Einwirkimg von Baryt auf d-Omithin findet Racemisierung statt (Sörensen)!«). 



Bildung von d-Ornithin: Aus Omithursäure durch mehrstündiges Kochen mit starker 

 Salzsäure (Jaff e). Aus Pyromucinomithursäure beim Kochen mit Barytwasser, neben 'Br&az- 

 schleimsäure"). BeiderSpaltung von Arginin mit Baryt, neben Harnstoff lO). Aus d- Arginin 1*) 

 und d, 1- Arginin 13) durch Arginaseein Wirkung. 



1) Jaffe, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 10, 1926 [1877]; II, 40 [1878]. 



8) E. Winterstein u. Bissegger, Zeitschr. f. physiol. Chemie 41, 28 [1906]. 



3) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 34, 454 [1901]. 



*) E. Fischer u. Zemplen, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 42, 4878 [1909]. 



6) Sörensen, Compt. rend. du Laborat. de Carlsberg C, 32 [1902]; Zeitschr. f. physioL Chemie 

 44, 448 [1905]. 



«) Ackermann, Zeitschr. f. physioL Chemie SC, 305 [1908]. 



') Kossei u. Weiß, Zeitschr. f. physioL Chemie 59, 492 [1909]. 



«) Kossei u. Weiß, Zeitschr. f. physioL Chemie 69, 311 [1909]. 



») E. Fischer u. Baske, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 38, 3607 [1905]. 

 1») E. Schulze u. E. Winterstein, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 3t, 2879 [1897]; 

 Zeitschr. f. physioL Chemie SC, 1 [1898]. — Sörensen u. Andersen, Zeitschr. f. physioL Chemie 

 5«, 244 [1908]. 



") Jaffe u. Cohn, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 21, 3464 [1888]. 



12) Kossei u. Dakin, Zeitschr. f. physioL Chemie 41, 321 [1904]; 42, 181 [1904]. 



13) Rießer, Zeitschr. f. physioL Chemie 49, 238 [1906]. 



