634 Aminosäuren. 



Darst6lliing von d-Ornithin: Die Darstellung geschah früher aus dem Harn von mit 

 Benzoesäure gefütterten Hühnern. Die Verbindung wurde in Form der Omithursäure isoliert. 

 Die Gewinnung größerer Mengen war sehr schwierig. Über Verbesserungen des ursprünglichen 

 Verfahrens von Jaff6 siehe bei Ellingeri). 



Viel einfacher ist die Darstellung aus d-Arginin. Man kocht d-Arginin mit Barytwasser 

 und benzoyUert das entstandene Ornithin oder trennt einfach von unverändertem Arginin 

 durch Fällung desselben mit Silbemitrat und Baryt 2). 



Darstellung von d, I-Ornithln: Aus d, l-Arginin (Rießer). Aus Piperidin: Benzoylpiperidin 

 mit Kaliumpermanganat oxydiert gibt Benzoyl-ö-aminovaleriansäure. Mit Brom und Phosphor 

 behandelt, gelangt man zur Benzoyl-ö-amino-a-bromvaleriansäure, und diese gibt mit Am- 

 moniak d, l-^-BenzoylomithinS). In ähnlicher Weise kann man auch über m-Nitrobenzoyl- 

 (5-aminovaleriansäure imd die a -Brom Verbindung zu d, 1-6-m-Nitrobenzoylomithin gelangen*). 

 Die Benzoylverbindungen geben dann bei der Hydrolyse mit Salzsäure d, 1-Omithin. 



Bestimmung von Ornithin: Durch Isolierung in Form von Dibenzoylomithin. Bei der 

 Analyse eines Fäulnisgemisches oder von Pflanzenextrakten würde man es in der sogenannten 

 ,,Lysinfraktion" zu suchen haben. Vom Ly^in wäre das Ornithin eventuell durch fraktionierte 

 KrystaUisation der Platinsalze zu trennen ß). Neuerdings geben Kossei und Weiß«) eine 

 Trennungsmethode an, beruhend auf der leichteren Löslichkeit der Pikrate des Ornithins. 

 Daselbst nähere Angaben über die Pikrate und das Dipikrolonat des d, 1- Ornithins. 



Physiologische Eigenschaften des Ornithins: Bei der Fäulnis von Ornithin entsteht Tetra- 

 methylendiamin (Putrescin)'). Bei der Fäulnis von d-Arginin (imd daher wahrscheinlich auch 

 der Eiweißkörper) entsteht Ornithin, und zwar wie Ackermann (1. c.) zeigte, die d^ l-Form. 



Während Säugetiere verfütterte Benzoesäure mit GlykokoU gepaart als Hippursäure 

 ausscheiden, wird sie von Hühnern mit Ornithin gepaart, als Omithursäure ausgeschieden 

 (Jaffö 1. c). Selbst bei gleichzeitiger Zufuhr von Benzoesäure und Glykokoll wurde nur Omi- 

 thursäure, aber keine Hippursäure im Harn der Hühner gefunden»). 



Physikalische Eigenschaften von Ornithin: Krystallisiert nicht. Sehr leicht löslich in 

 Wasser, schwer in Alkohol, noch schwerer in Äther. In saurer Lösung rechtsdrehend. 



Chemische Eigenschaften von Ornithin: Die wässerige Lösung reagiert alkalisch, löst 

 die Oxyde von Silber, Quecksilber und Kupfer. Wird gefällt durch Phosphorwolframsäure, 

 Mercurinitrat, Mercurichlorid und Alkali, Goldchlorid, alkoholische Quecksilberchlorid- und 

 Natriumacetatlösung, nicht gefällt durch Gerbsäure, Pikrinsäure, Kalium wismu t j odid (?), 

 Kaliumquecksilber Jodid, Neßlers Reagens, Silbemitrat imd Baryt. 



Mit Natronlauge erwärmt wird ein spermaähnlicher Geruch entwickelt. Bei der An- 

 lagerung von Cyanamid entsteht Arginin»). Mit salpetriger Säure wird aller Stickstoff frei. 

 Bei der trocknen Destillation des salzsauren Salzes dürfte Pyrrolidin entstehen 9). Beim 

 Verestem mit Methylalkohol und Salzsäure und Behandeln mit Silberoxyd entsteht ß-Amiao- 

 a-piperidonio). 



Derivate von l-Ornithln: I- Omithursäure C19H20O4N2. Aus d, 1-Omithursäure durch 

 Spaltung mittels der Cinchoninsalze. Das Alkaloid wird durch Natronlauge entfernt imd die 

 Omithursäure durch Salzsäure abgeschieden. Unlöslich in kaltem Wasser, schwer in warmem. 

 Aus abs. Alkohol in länglichen Platten. Schmelzp. 188—189°. [«]?> = —9,22° einer lOproz. 

 Lösung des Natriumsalzes. 



Calciumsalz (Ci9Hi904N2)2Ca. Mikroskopische Nadeln. Kein Kxystallwasser. 



Cinchoninsalz Ci9H2o04N2 • C19H22ON2 • H2O . Farblose Krystalle, wenig löslich in 

 Wasser, leicht in Alkohol. Schmilzt wasserfrei bei 154 — 155° (korr.). 



1) Ellinger, Zeitschr. f. physiol. Chemie 29, 334 [1900]. 



2) E. Schulze u. E. Winterstein, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 32, 3191 [1899]; 

 Zeitschr. f. physiol. Chemie 34, 128 [1901]. — Herzog, Zeitschr. f. physiol. Chemie 34, ö25 [1902]. 



8) E. Fischer u. Zemplen, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 42, 1022 [1909]. 

 *) E. Fischer u. Zemplen, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 42, 2989 [1909]. 



5) E. Schulze, Landw. Versuchsstationen 59, 344 [1904]; Zeitschr. f. physiol. Chemie 41, 

 511 [1906]. 



6) Kossei u. Weiß, Zeitschr. f. physiol. Chemie 68, 160 [1910]. 



7) Ellinger, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 31, 3183 [1898]; Zeitschr. f. physiol. 

 Chemie 29, 334 [1900]. — Dakin, Joum. of biol. Chemistry I, 171 [1906]. 



8) Joshikawa, Zeitschr. f. physiol. Chemie 68, 79 [1910]. 



») E. Schulze u. E. Winterstein, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 32, 3191 [1899]; 

 Zeitschr. f. physiol. Chemie 34, 128 [1901]. 



10) E. Fischer u. Zemplen, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 42, 4878 [1909]. 



