Aliphatische Aminosäuren. 659 



so gelingt die glatte Desamidierung zum Disulfid der optisch aktiven a-Oxy-y?-thiopropion- 

 säurei). Bei der Einwirkimg von Alkalien wird der Stickstoff völlig in Form von Ammoniak 

 abgegeben«), dabei entsteht kein Methylamin, wie es nach De war und Gamgee^) zu er- 

 warten wäre. 



Beim Kochen von 2 g Cystin mit ca. 75 ccm heiß gesättigtem Barytwasser geht es lang- 

 samer in Lösung als Phenylcystin. Nach einer Sümde hört die Ammoniakentwicklung auf. 

 Die nach 20 Stunden gebildeten Produkte sind außer Ammoniak kohlensaurer und oxalsaurer 

 Baryt, außerdem eine geringe Menge in Wasser lösUcher Barytsalze. Aus letzteren konnte 

 eine Säure vom Schmelzp. 286 — 287° erhalten werden, welche aller Wahrscheinlichkeit nach 

 Uvitinsäure war*). Wird beim Kochen mit Ammoniak nicht zersetzt. ^lit ammoniakalischer 

 Silberlösung kann man es beim Erwärmen entschwefeln, aber in diesem Falle wird gleichzeitig 

 auch die Aminogruppe abgespalten. Vermeidet man einen Überschuß von Silberoxyd, so 

 erhält man ein zerfließüches Ammoniumsalz, welches, wie auf anderem Wege dargestelltes 

 brenztraubensaures Ammonium, mit Eisensulfat rot gefärbt wird*). 



Beim Erhitzen von Cjrstin mit alkalischer Bleilösung wird anfangs leicht, aber nicht 

 vollständig, Schwefel abgespalten. 0,387 g Cystin mit 100 ccm Natronlauge (spez. Gew. 1,12) 

 und 10 ccm Bleiacetatlösung im Wasserbade erhitzt, scheidet nach 2 Stimden 0,310 g, nach 

 weiteren 3 Stunden 0,142 g, nach weiteren 4 Stunden 0,0725 g Schwefelblei aus; im ganzen 

 0,5245 g, während die Theorie 0,767 g verlangt. Bei einem anderen Versuche war nach 

 21 Stunden 83% Schwefel abgespalten s). Eine Lösung von Cystin im Ham gibt den Schwefel 

 noch viel langsamer ab*). 



Eine verdünnte schwefelsaure Cystinlösung gibt mit Phosphorwolframsäure nach 10 bis 

 20 Minuten eine krystaUinische Fällung aus langgezogenen, fünfseitigen, mikroskopischen 

 Tafeln, die sich durch Salzsäure und Äther wieder in die Komponenten zerlegen lassen '). 

 Die wässerige Lösung gibt mit Mercurinitrat imd Millons Reagens eine voluminöse 

 weiße Fällung. Auch die kochende Lösung zeigt dieselbe Erscheinung, und tritt keine rötliche 

 Färbung ein, falls das Präparat rein ist. Mit Zinkacetat entsteht nach einiger Zeit eine ziemlich 

 reichliche FäUung, weniger mit Zinkchlorid. Kupferacetat, basisches Bleiacetat und Silber- 

 nitrat geben nur geringe Ausscheidungen. Ferrichlorid, Zinnchlorür, Kupfersulfat, Mercuri- 

 acetat, Quecksilberjodid-Jodkahum (auch nach Zusatz von Salzsäure), Gerbsäure, Pikrin- 

 säure erzeugen keine Trübung. NitroprussidkaHum mit Natronlauge gibt keine Färbung^). 

 Quecksilberchlorid erzeugt eine Trübung imd dann eine geringe kömige krystaUinische FäUimg, 

 Jproz. Salzsäure verhindert die Fällung. Quecksüberacetat in essigsaurer Lösxmg gibt eine 

 Fällung, woraus nahezu quantitativ alles Cystin zurückgewonnen werden kann 9). Noch 

 besser geschieht die Fällung mit Quecksilbersulfat in schwefelsaurer Lösung i"). 



Derivate: 1-Cystinkupfer CgHioNaSgOiCu. Mol.-Gewicht 301,81. Himmelblaue Nadel- 

 büschel oder sechsseitige Täfelchen. Schwer lösUch in Wasser. Beim Versetzen der salzsauren 

 Lösung mit einem Überschuß von Kupferacetat oder beim Vermischen einer ammoniaka- 

 lischen Cystinlösimg mit ammoniakalischer Kupferlösung und raschem Zusatz von Essig- 

 säure^i). Aus alkalischer Cystinlösung durch Kupfersalze ^2), 



1-Cystinquecksilberi3)i*) CßHioNaSaOiHg. Mol.-Gewicht 438,24. Beim Lösen von 

 Cystin La äquivalenter Menge Natronlauge und Versetzen mit Mercuriacetat. Schwerer weißer 

 Niederschlag. Wird durch überschüssiges AlkaU leicht zersetzt. 



I-Cystinsilberi*) (C3H5NS02Ag)2. Mol.-Gewicht 454,00. Aus 1,2 g Cystin in 10 ccm 

 Normalalkali, gelöst mit Silbemitrat. Weißes Pulver, wird durch Alkaliüberschuß zersetzt. 



1) C. Neuberg u. E. Ascher, Biochem. Zeitschr. 5, 451 — 455 [1907]. 



2) Hoppe -Seyler, Zeitschr. f. physioL Chemie 5, 330 [1881]. 



3) Dewar u. Gamgee, Joum. of Anat. a. PhysioL 5, 142 [1870]. 



*) E. Baumann, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 15, 1734 [1882]. 



5) F. Sutter, Zeitschr. f. physioL Chemie 20, 568 [1895]. 



6) E. Goldmann u. E. Baumann, Zeitschr. f. physioL Chemie 12, 257—258 [1888]. 

 ') E. Winterstein, Zeitschr. f. physioL Chemie 34, 153—156 [1901]. 



8) K. A. H. Mörner, Zeitschr. f. physioL Chemie 28, 595—615 [1899]. 



») C. Neuberg u. P. Mayer, Zeitschr. f. physioL Chemie 44, 503 [1905]. 

 1») Ali Riza, BuUetin de la Soc. chim. [3] 29, 249 [1903]. 



") G. Embden, Zeitschr. f. physioL Chemie 32, 94 [1901]. — J. Mauthner, Zeitschr. f. 

 BioL 42 (Jubelband für C. Voit), 176 [1901]. 



12) C. Neuberg u. P. Mayer, Zeitschr. f. physioL Chemie 44, 502 [1905]. 



13) C. Neuberg u. P. Mayer, Zeitschr. f. physioL Chemie 44, 495 [1905]. 



1*) C. Neuberg u. P. Mayer, Zeitschr. f. physioL Chemie 44, 500—501 [1905]. 



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