Aliphatische Aminosäuren. 661 



.»^-Naphthalinsulfo-l-cystini) C26H24S4N2O8 . Mol.-Gewich t620,49. Aus Cystin, nor- 

 maler Natronlauge und einer ätherischen Lösung von /?-Naphthalinsulfochlorid. Flache, 

 zum Teil verbogene Nadeln aus heißem Alkohol. Schmelzp. 214°. Ein Präparat aus Cystin- 

 stein zeigte 226 — 230°. Schwer löslich in Wasser und in kaltem Alkohol, leicht in heißem 

 Alkohol. 



I-Cystinuramidosänre (Isocyanat) C8H14N4S2O6. Mol.-Gewicht 326,29. Aus Cystin 

 mit cyansaurem Kali bei 70°, zuletzt unter Zusatz von Schwefelsäure. Da die freie üramido- 

 säure nicht beständig ist, so konnte die Formel nur durch Analyse des amorphen Barium- 

 und Sübersalzes festgestellt werden 2). Die wässerige Lösung des Bariumsalzes gibt mit 

 Silbemitrat eine weiße Fällung. Eisenchlorid erzeugt einen voluminösen, schmutziggraugelben 

 Niederschlag. Quecksilberchlorid und Nitrat geben weiße Fällungen, letztere werden schnell 

 grau. Mit Bleiacetat geringe, mit Kupferacetat und Phosphorwolframsäure keine Fällung. 

 Die freie Säure ist schwer löslich in Wasser und Alkohol imd krystaUisiert nicht gut 2). Läßt 

 sich mit Zinn und Salzsäure zu Cysteinuramidosäure reduzieren 3). Geht leicht in das Hydan- 

 toln*) C8H10O4N4S2, Mol.-Gewicht 290,26, über. 



1-Cystinphenylisocyanat^) (Cystinphenylhydantoinsäure). 



COOH 

 I 

 S — CH2 — CH{NH)CO— NH • CgHs 



S — CH2 — CH(NH)CO— NH • CgHs 



COOH 

 Mol.-Gfewicht 478,36. Aus 1 g Cystin in 12 ccm Wasser und 9 ccm Normalalkali gelöst, beim 

 Schütteln mit Phenyüsocyanat und Ansäuern des Filtrates. Krystalüsiert durch vorsichtigen 

 Zusatz von Wasser zu der heißen alkohoüschen Lösung oder noch besser aus Aceton. Die 

 Hydantoinsäure aus Prot ein cystin (? ) hat den Schmelzp. 160°*). 

 I-Cystlnphenylhydantoin 5) 



CH2 — S — S — CH2 

 I , I 



CgHs N • OC • NH — CH CH — NH • CO • N CeHg = C20H18O4N4S2 



^^^-— CO CO^^ — '^ 



Mol.-Gewicht 442,32. Entsteht beim Erwärmen der Hydantoinsäure mit lOproz. Salzsäure. 



Krystalüsiert aus Alkohol. Schmelzp. 117°. 

 a-Naphthylisocyanat-1-cystin') 



/COOHCHNHCH2S— \ 



1 I I2 ^^ C28H26N4O6S2 . 



\ CO • NH • C10H7/ 



Mol.-Gewicht 578,39. Entsteht quantitativ aus 1,2 g Cystin, 10,0 ccm normaler Kalilauge, 

 100 ccm Wasser und 2 g a-Naphthylisocyanat. Beim Ansäuern des Fütrates fällt die Ver- 

 bindung als voluminöser Niederschlag, welcher beim Trocknen unter vermindertem Druck 

 über Phosphorpentoxyd zusammenschrumpft. Das Natriumsalz ist ziemlich schwer löslich 

 und krystalüsiert in schönen Nädelchen. Auch das Kaüumsalz ist lücht ganz leicht lösüch 

 und krystalüsiert in Nadeln. Die ammoniakaüsche Lösung des a -Naphthylisocyanat-Cystins 

 gibt mit Bariumsalzen einen krystalüiüschen, mit Chlorcalcium imd Magnesiumsulfatlösung 

 einen amorphen Niederschlag, starke Natron- oder Kaülauge scheide die schwerlösüchen 

 Alkaüsalze ab. 



DisuUid der a-Oxy-^-thiopropionsäure«) 



S— CH2CHOHCOOH 

 i = CeHio06S2 

 S — CH2CHOHCOOH 



1) E. Abderhalden, Zeitschr. f. physiol. Chemie 38, 558 [1903]. 



2) E. Fried mann, Beiträge z. ehem. Physiol. u. Pathol. 3, 18—20 [1902]. 



3) E. Baumann, Zeitschr. f. physiol. Chemie 8, 303 [1884]. 



*) K. Brenzinger, Zeitschr. f. physioL Chemie 16, 576 [1892]. 



5) A. J. Patten, Zeitschr. f. physiol. Chemie 39, 354—355 [1903]. — Löwy u. Neuberg, 

 Zeitschr. f. physiol. Chemie 40, 347 [1904]. 



«) C. Neuberg u. P. Mayer, Zeitschr. f. physiol. Chemie 44, 487 [1905]. 



') C. Neuberg u. A. Manasse, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 38, 2365 [1905]. 



*) C. Neuberg u. E. Ascher, Biochem. Zeitschr. 5, 451—455 [1907]. 



