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bildet, welches bei der Behandlung mit verdünnter Sodalösung etwa 16% p-Bromphenyl- 

 cystein ergibt*). Schmelzp. 180—182°. In kaltem Wasser so gut wie unlöslich, etwas löslich 

 in heißem, schwer löslich in kaltem Alkohol und in Äther, besser in siedendem 60 proz. Alkohol. 

 In alkalischer Lösung linksdrehend 2). Bildet gut krystallisierte Salze mit Säuren und 

 löst sich leicht in Alkalien und Ammoniak, woraus es durch Kohlensäure wieder gefällt wird. 

 Die ammoniakaUsche Lösung gibt mit Kupfersulfat einen hellblauen krystallinischen Nieder- 

 schlag der Kupferverbindung. Beim Kochen mit Alkalien entstehen neben Abspaltung von 

 Ammoniak Bromphenylmercaptan, viel Oxalsäure und sehr geringe Mengen Uvitinsäure. Die 

 beiden letzten Spaltungsprodukte entstehen nach Bau mann und Preuße aus der sich 

 intermediär bildenden Brenztraubensäure, haben aber wegen des geringen Vorkommens der 

 Uvitinsäure wenig Beweiskraft. Bei der Einwirkung von Natriumamalgam in der Wärme 

 entstehen aus Bromphenylcystein Phenylmercaptan, Gärungsmilchsäure, Ammoniak und 

 Bromnatrium. Mit Essigsäureanhydrid auf 135° erhitzt entsteht Bromphenylcystein. Mit 

 Natriumnitrit und konz. Salzsäure bildet sich neben unveränderter Substanz Oxybromphenyl- 

 thiopropionsäure, Chlorbromphenylthiopropionsäure neben anderen Produkten. Unter 

 günstigen Bedmgungen kann Chlorbromphenylpropionsäure als Hauptprodukt gewonnen 

 werden. Letztere wird als Äthylester mit Aluminiumamalgam zu Bromphenyl-|ff-thiomilch- 

 säure reduziert i). Bei der Acetylierung mit Acetylchlorid in Gegenwart von Pyridin ent- 

 steht Bromphenylmercaptursäurei). Die Benzoyl Verbindung und der entsprechende Cystein- 

 äthylester sind ebenfalls bekannt 3). 



1-JodphenyIcystein*) CgHjoJSNOa- Mol. -Gewicht 322,08. Bei der Einwirkung von 

 mäßig konz. Schwefelsäure auf Jodphenylmercaptursäure. Feine Nadeln oder Schüppchen. 

 Schmelzpunkt unter Zersetzung gegen 200°. Unlöslich in kaltem Wasser, Alkohol und Äther; 

 wenig löslich in Wasser und heißem Alkohol. Leicht löslich in Alkalien und in Säuren. Alkalien 

 spalten in der Hitze Jodphenylmercaptan, Brenztraubensäure, Ammoniak und Essigsäure ab. 

 Bei der Acetylierung mit Essigsäureanhydrid wird Jodphenylmercaptursäure zurückgewonnen. 

 Mit Kaliumcyanat bildet sich eine Uramidosäure. Kaliumpermanganat ergibt die ent- 

 sprechende SulfonsäureS), 



l-p-Chlorphenylmercaptursäure C6H4CI • CgHeNSOg • Mol. -Gewicht 231,62. Entsteht 

 analog der Brom- und Jodverbindung ß). 



I-Phenylcystein 7) CgHä • S • CHg ■ CH • NH2 • COOK. Mol. -Gewicht 197,17. Bildet 

 sich bei der Hydrolyse von Phenylmercaptursäure mit Säuren. Glänzende, sechsseitige Tafeln, 

 welche den Cystinkrystallen sehr ähnUch sind. Verlängerte sechsseitige Tafeln aus heißem 

 Wasser. Zersetzt sich gegen 160°, ohne zu schmelzen. Schwer löslich in kaltem, leichter in 

 heißem Wasser, leicht löslich in Alkalien und Säuren. In alkalischer Lösung ünksdrehend2). 

 Beim Kochen mit AlkaUen entsteht Ammoniak, Phenylmercaptan und Brenztraubensäure. 

 Die ammoniakaUsche Lösung gibt mit ammoniakalischer Kupferoxydlösung einen hellblauen 

 krystallinischen Niederschlag, welcher in Ammoniak und in Wasser nahezu unlöslich ist. 



1-Benzylcystein8) C10H13O2NS. Mol.-Gewicht 211,18. Aus salzsaurem Cystein, Benzyl- 

 chlorid und Natronlauge. Perlmutterglänzende Blättchen. Löslich in heißem Wasser, in 

 Säuren und Alkalien; unlöslich in Alkohol imd in Äther. Schmilzt bei 215° mit Bräunung 

 und Gasentwicklung. Aus 1 Mol. (Protein) Cystein, 2,5 Mol. Natronlauge und ^j^ Mol. Benzyl- 

 chlorid gewannen C. Neuberg und P. Mayer ein Produkt vom Schmelzp. 226 — 228° (korr.), 

 welches in AlkaUen leicht lösUch, weniger in Mineralsäuren und wenig in Wasser lösUch ist 9). 



l-p-Bromphenylcystoin ' ) 



CH2 • S • C6H4Br 



CHNH 



1) E. Fried mann, Beiträge z. ehem. Physiol. u. Pathol. 4, 486 [1903]. 



2) E. Baumann, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 15, 1732 [1882]. 



3) S. Fränkel, Zeitschr. f. physiol. Chemie 20, 435 [1895]. 



4) E. Baumann u. P. Schmitz, Zeitschr. f. physiol. Chemie 20, 586—592 [1895]. 



5) König, Zeitschr. f. physiol. Chemie 16, 534 [1892]. 



6) E. Bau mann, Zeitschr. f. physiol. Chemie 8, 190—197 [1884]. — Jaffd, Berichte d. 

 Deutsch, ehem. Gesellschaft 12, 1093 [1879]. 



7) E. Baumann u. C. Preuße, Zeitschr. f. physiol. Chemie 5, 309—343 [1881]. 



8) F. Sutter, Zeitschr. f. physiol. Chemie 20, 562 [1895]. 



9) C. Neuberg u. P. Mayer, Zeitschr. f. physiol. Chemie 44, 490, 496 [1909]. 



