Aliphatische Aminosäuren. 667 



Mol. -Gewicht 274,06. Bildet sich neben harzartigen Produkten bei der Einwirkung von Eesig- 

 säureanhydrid auf Bromphenylcystin oder Bromphenylmercaptursäure. Weiße Nadeln. 

 Schmelzp. 152 — 153°. Nahezu unlöslich in heißem und kaltem Wasser, leichter in heißem 

 Alkohol. In Salzsäure ist es auch in der Wärme schwer löslich; in Natronlauge imd in Ammoniak 

 ebenfalls. Beim Kochen mit Alkalien wird es unter Ammoniakabspaltung zersetzt. Dabei 

 bildet sich Bromphenylmercaptan, Brenztraubensäure imd Ammoniak. 



l-Cyst€inisocyanat (Uramldosäure) i) C4H8N2SO3. Mol.- Gewicht 164,15. Bei der 

 Reduktion von Cystinisocyanat mit Zinn und Salzsäure. 

 I'-Cysteinsäure *) 



CH2 • SO3H 



I 



CHN'Ha =C3H705NS. 



COOH 



Mol.-Gewicht 169,14. Entsteht bei der Einwirkung von Brom auf Cystin oder C37Stein. Nach 

 beendeter Oxydation wird zur Verjagung des Bromwasserstoffs eingedampft, mit Alkohol 

 behandelt und die zurückgebliebene BLrystaUmasse aus heißem Wasser umkiystallisiert. 

 Rascher und besser gelingt die Reinigung des Rohproduktes durch das Kupfersalz. 3 g Cystin 

 liefert 3 g wasserfreie und 0,6 g wasserhaltige Cyst einsäure. Oktaedrische Gebilde oder Nadeln, 

 je nachdem die wasserfreie oder die ein Molekül Wasser enthaltende Substanz vorli^. Zer- 

 setzt sich beim raschen Erhitzen gegen 260° unter Bräunung und Gasentwicklung, [a^o in 

 wässeriger Lösung (1,8481 g in 25 ccm) = -r8,66°, (2,1194 g in 20 ccm Wasser) = +8,26, 

 Mit Wasser auf 235 — 240° erhitzt entsteht unter Kohlensäureabspaltung Taurin, welches in 

 etwa 60proz. Ausbeute an Reinprodukt gewonnen werden kann. 



CH2 • SO3H 



I CH2 • SO3H 



CHNHg =1 + CO2 



I CH2 • N'H2 



COOH Taurin 



Beim Kochen mit Alkali oder Barytwasser spaltet weder Schwefelsäure noch Ammoniak 

 ab, dies geschieht nur bei erhöhter Temperatur und Druck. Mit Barjrtwasser auf 150° erhitzt, 

 konnte aus der Lösung von 2 g Cysteinsäure 0,4 g Kupfersalz von Serin gewonnen werden. 

 Beständig beim Abrauchen mit konz. Salpetersäure. Bei längerem Erhitzen auf 190° wird 

 sie langsam zersetzt. Untersucht wurden das Kalium, Barium, Zink und Kupfersalz. Das 

 Bariumsalz gibt für das Anhydrid der Sulfosäure verlangte Zahlen und zeigt [ajo = — 0,83°. 



Nachtragt). 



Die nächst der Farbenreaktion mit Nitroprussidnatrium empfindlichste Cysteinreaktion 

 beruht darauf, daß eine angesäuerte Lösung der Cystein-Kupferverbindung auf Zusatz einer 

 4 — 5proz. Nitroprussidnatriumlösung einen voluminösen, flockigen, rotbraun srefärbten Nieder- 

 schlag fallen läßt. Dabei ist ein Überschuß von Kupfersulfatlösung möglichst zu vermeiden. 

 Eine andere, weniger empfindliche Reaktion beruht darauf, daß eine Lösung der Cystein- 

 Kupferverbindung auf Zusatz von verdünnter Natronlauge eine düster violette Färbung 

 annimmt. Tierische Organextrakte zeigten deutlich sämtliche Cysteinreaktionen. Die Reak- 

 tionen weisen auf einen reichlichen Cysteingehalt besonders in der Leber, dann in der ^lilz. 



1) E. Baumann, Zeitschr. f. physioL Chemie 8, 299—305 [1884]. 



2) E. Friedmann, Beiträge z. ehem. PhysioL u. Pathol. 3, 29 — 41 [1903]- 



3) V. Arnold, Zeitschr. f. phyäol. Chemie 1%, 314—325 [1910]. 



