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Das Estergemisch wird mit der 5 fachen Menge Wasser versetzt, wobei entweder (bei 

 Anwesenheit von viel Phenylalanin) der Phenylalaninester in Tropfen ausfällt und die Lösung 

 milchig trübt, oder aber alles in Lösung geht, weil bei Anwesenheit der anderen Ester der an 

 imd für sich in Wasser schwer lösliche Phenylalaninäthylester löslich gemacht wird. Nun 

 schüttelt man die Flüssigkeit mit dem gleichen Volumen Äther. Dabei geht der Ester des 

 Phenylalanins so gut wie vollständig, die anderen Ester dagegen nur in relativ kleiner Menge 

 in den Äther über. Um diese letzteren zu entfernen, wird die abgetrennte ätherische Lösung 

 dreimal mit dem gleichen Volumen Wasser ausgeschüttelt. Der Äther wird nun abdestilliert, 

 der Rückstand gewogen und dann durch wiederholtes Verdampfen mit konz. Salzsäure auf 

 dem Wasserbad verseift. Aus dem verbleibenden salzsauren Phenylalanin erhält man durch 

 Behandeln mit wässerigem Ammoniak oder Natriumacetatlösung und Eindampfen ein Ge- 

 menge, welchem man das unorganische Chlorid durch Auslaugen mit kaltem Wasser ent- 

 zieht. Das zurückgebliebene Phenylalanin ist nach dem Umkrystalüsieren aus heißem Wasser 

 reini). Die Ausbeute wird verbessert, wenn man das salzsaure Phenylalanin selbst aus konz. 

 Salzsäure, worin es fast unlöslich ist, umkrystallisiert und reinigt. 



Die Ausbeute an Phenylalarün wird vergrößert, wenn man sich bei der Veresterung der 

 Aminosäuren der Methode von Phelps und Tillotson2) bedient 3). 



Zur Abscheidung des Phenylalanins kann man auch seine Fällbarkeit als Chlorhydrat 

 beim Einleiten von Salzsäure in eine konz. wässerige Lösung der verseiften Ester dieser Frak- 

 tion benützen. Ist aber die Glutaminsäure nicht schon vorher abgeschieden worden, so wird 

 man nunmehr noch das Chlorhydrat des Phenylalanins von jenem der Glutaminsäure zu trennen 

 haben. > 



Beider von Sörensen ausgearbeiteten Titrierung der Aminosäuren mit AlkaUen bei Gegen- 

 wart von Formaldehyd (Formoltitrierung), empfiehlt es sich, bei Phenylalanin Natronlauge zu 

 verwenden, da die Methylen Verbindung des Phenylalanins durch Barytlauge gefällt wird*). 



Physiologische Eigenschaften von (-Phenylalanin: 1. Verhalten im Pflanzenkörper. 

 Daß das in Keimpflanzen aufgefundene Phenylalanin durch den Eiweißzerfall bei der Keimung 

 entsteht, hatten schon E. Schulze und Barbieri noch vor dem bestimmten Nachweis des- 

 selben imter den Eiweißzersetzungsprodukten als sehr wahrscheinlich hingestellt. Aus un- 

 gekeimten Lupinensamen oder Phaseolussamen konnte kein Phenylalanin gewonnen werden. 

 Besonders findet es sich in den Achsenorganen, weniger in den Cotyledonen. Etiolierte Pflanzen 

 (Lupinus luteus) enthalten mehr als grüne. Während Swöclüge etioüerte Keimpflanzen 

 Phenylalanin enthielten, ließ sich dieses aus 6 wöchigen, am Lichte erwachsenen nicht mehr 

 isolieren 5), ebenso nicht mehr aus Swöchigen^). 



Die Menge des in Keimpflanzen aufgefundenen Phenylalanins war stets, besonders in 

 6 — 7tägigen Keimpflanzen, sehr gering. Das Phenylalanin dürfte gleich der Amidovalerian- 

 säure nur in kleiner Quantität beim Eiweißzerfall in der Pflanze entstehen'). Die Ausbeute 

 an Phenylalanin kann auch bei der gleichen Pflanzenart und dem gleichen Entwicklungs- 

 stadium größeren Schwankungen unterliegen. 



2. Verhalten von Phenylalanin im Tierkörper. Phenylalanin wird gleich den 

 andern Aminosäuren des Eiweißes im Körper verbrannt. Eine Zuführung von Phenylalanin 

 bewirkt keine Vermehrung der aromatischen Stoffe des Harns. 



Näheres über den Abbau des Phenylalanins, seiner Beziehung zur Alkaptonurie u. a. 

 siehe bei Tyrosin. 



3. Verhalten von Phenylalanin bei der Fäulnis. Die Fäulnisprodukte von Phenyl- 

 alanin sind: /? -Phenylpropionsäure (Hydrozimtsäure) CgHioOg, Phenylessigsäure C8Hg02 

 (siehe dort). Bei der Leimfäulnis erhielt Nencki«) Phenyläthylamin, welches aus Phenyl- 

 alanin durch Kohlensäureabspaltung gebildet wird. 



Bei der Gärung von Phenylalanin mit Zucker und Hefe entsteht der Phenyläthylalkohol»). 



1) E. Fischer u. Abderhalden, Zeitschr. f. physiol. Chemie 36, 268 [1902]. 



2) Phelps u. Tillotson, Amer. Joum. Science, Silliman [4] 24, 194 [1907]. 



3) Osborne u. Jones, Amer. Joum. of Physiol. 26, 212 [1910]. 

 *) Sörensen, Biochem. Zeitschr. 7, 45 [1907]. 



5) E. Schulze, Zeitschr. f. physiol. Chemie 22, 411 [1896]. 



^) Prianischnikow, Landw. Versuchsstationen 45, 247 [1905]. 



7) E. Schulze, Zeitschr. f. physiol. Chemie 30, 241 [1900]. 



8) Nencki, Monatshefte f. Chemie 10, 524 [1889]. — Spiro, Beiträge z. ehem. Physiol. u. 

 Pathol. 1, 349 [1902]. — Barger u. Wal pole, Joum. of Physiol. 38, 343 [1909]. 



9) F. Ehrlich, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 40, 1047 [1907]. 



