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rTq^ , weil X gefunden wurde, 0,96 und 1,01) i). Disaoziationskonstanten2). Säuredissoziations- 

 konstante ht 2,5 • 10-9. Basedissoziationskonstante kb 1,3 • IO-12. 



Chemische Eigenschaften von Phenyiaianin: Sehr charakteristisch ist sein Verhalten 

 beim trocknen Erhitzen. Während ein kleiner Teil unzersetzt sublimiert, zerfällt es unter 

 Abspaltung von Wasser und Kohlensäure und Bildung eines gelben, geschmolzenen, beim 

 Erkalten krystalünisch erstarrenden Rückstands (Phenyllactimid), sowie eines flüchtigen 

 Körpers (Phenyläthylamin), welcher sich im kühleren Teil des Reagensglases in farblosen 

 Tropfen absetzt, die schließlich krystallinisch erstarren (Carbonat des Phenyläthylamins) und 

 einen eigentümlichen Geruch besitzen (E. Schulze und Barbieri, Erlenmeyer und Lipp). 

 Phenyläthylamin dürfte auch bei der Destillation mit Kalk auftreten (E. Schulze und Bar- 

 bieri). Bei der Oxydation mit Bichromat und Schwefelsäure tritt der Geruch nach Phenyl- 

 acetaldehyd auf (E. Fischer). (Sehr empfindliche Reaktion.) Dann bildet sich Benzoesäure 

 (E. Schulze und Barbieri). Mit starker Salpetersäure erhitzt findet Gelbfärbung statt 

 (Xanthoproteinreaktion). Gibt die Pyrrolreaktion 3 ). Über das Verhalten bei der Ozoni- 

 sierung siehe Harries und Langheld*). Bei der Einwirkvmg von Natriumhypochlorit ent- 

 steht ein Ammoniakderivat des Phenylacetaldehydsö). 



Phenylalanin läßt sich in Tyrosin überführen (Erlenmeyer und Lipp, E. Schulze 

 und Nägeli). Über die dabei entstehenden Zwischenprodukte, sowie über andere Umwand- 

 lungen des Phenylalanins siehe Derivate. 



Phenylalanin wird durch Mercurinitrat gefällt. Die Fällung wird durch die Gegenwart 

 von viel Leucin verhindert. ' 



Phenylalanin wird durch Phosphorwolframsäure gefällt 6). Eine 0,125 proz. Lösung 

 wird nicht mehr gefällt, eine 0,25 proz. nach etwa 10 Minuten, eine Iproz. sofort 6). Eine 

 10 proz. Lösung wird durch eine Lösung von 4 T. Phosphorwolframsäure und 1 T. Wasser 

 nahezu vollständig gefällt ■^). Bei genügender Konzentration der mit Schwefelsäure ver- 

 setzten Lösung verhindern Leucin und Aminovaleriansäure die Fällung nicht. Dagegen 

 wurde eine 0,5 proz. Lösung, welcher Leucin zugesetzt wurde, nicht mehr gefällt ß). 



Bei der Behandlung von Eieralbumin, Bluteiw^eiß und Homsubstanz mit konz. Salz- 

 säure und Natriumnitrit nach JochemS) wurde Zimtsäure erhalten, die aus dem Phenyl- 

 alanin, wahrscheinlich über die Zwischenstufe der Phenylchlorpropionsäure, entstanden sein 

 muß. Die Darstellung der Zimtsäure kann als Nachweis des Phenylalanins benutzt 

 werden 9). 



Derivate von i-Phenyiaianin: I-Phenylalaninchlorhydrat C9HUO2NHCI. Luft- 

 beständige Prismen. Fast unlöslich in rauchender Salzsäure. 



I-Phenylalaninkupfer (C9Hio02N)2Cu. Aus heißer wässeriger Lösung mit Kupfer- 

 hydroxyd oder Kupferacetat. Blaßblaue Schuppen; fast unlöslich in Wasser. 



1-Phenylalaninbromhydrat. Seidenglänzende Nadeln aus Alkohol imd Äther. Er- 

 halten bei der Spaltung der Formylverbindung mit i/in-Bromwasserstoffsäure. 



Forrayl-1-Phenylalanm CxoHnOsN. Aus warmem Wasser in schiefen, vierseitigen 

 Täfelchen. In reinem Zustand von seidenartigem Glanz. Erweicht gegen 163° (korr.), schmilzt 

 gegen 167° (korr.). [«In = +75,2° in alkoholischer Lösung. 



Brucinsalz der Formylverbindung. Warzenförmige Krystalle aus Methylalkohol. 



Benzoyl-1-Phenylalanin wurde dargestellt aus den Mutterlaugen des Cinchoninsalzes 

 der d-Form. Wurde nur unrein erhalten. Leichter löslich als die racemische Form. 



I-Phenylalaninphosphorwolframat (siehe oben). Die Fällungen sind erst ölig, werden 

 dann allmählich blätterig-krystallinisch. 100 T. Wasser lösten 0,73 T. bei 15—16°. Ein Über- 

 schuß des Fällungsmittels wirkt lösend. Zusatz von Schwefelsäure vermindert die Löslichkeit. 

 Leicht löslich in kochendem Wasser und in Alkohol. 



1) Siegfried u. Neu mann, Zeitschr. f. physiol. Chemie 54, 423 [1908]. 



2) Kanitz, Archiv f. d. gas. Physiol. 118, 539 [1907]. 



3) Neuberg, Festschrift für Salkowski. 1904. S. 271. 



4) Harris u. Langheld, Zeitschr. f. physiol. Chemie 51, 373 [1907]. 



5) Langheld, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 42, 2360 [1909]. 



6) E. Schulze u. E. Winterstein, Zeitschr. f. physiol. Chemie 33, 574 [1901]; 35, 210 

 [1902]. 



7) Levene u. Beatty, Zeitschr. f. physiol. Chemie 4T, 149 [1906]. 



8) Joche m, Zeitschr. f. physiol. Chemie 31, 119 [1900]. 



») Ducceschi, Beiträge z. ehem. Physiol. u. Pathol. 1, 339 [1900]. 



