Aromatische Aminosäuren. 679 



Wasser und Benzol. Löslich in heißem Alkohol und Eisessig. Schmelzp. 126°. — Natrinm- 

 salz CivHißOsX • Na. Nadeln. Schwer löslich in Wasser. — SUbersalz. — Äthylester 

 Ci7Hj603N • C2H5. Angenehm riechendes öl (Erlenmeyer jun. und Kunlin). 



.^-Jfaphthalinsulfo-d, l-phenylalanin C9H10O2N • CioHySOa- Winzige Xädelchen aus 

 Wasser. 1 T. löst sich in etwa 500 T. kochenden Wassers; leicht löslich in Alkohol und Äther. 

 Schmelzp. 143—144° (korr.)i). 



Phenylalanin bildet in alkalischer Lösung mit Chlorkohlensäuremethylester 



N-Carbomethoxyl- Phenylalanin. Nichtkrystallisierender Sirup. Dieser wird durch 

 Thionylchlorid in das Säurechlorid übergeführt; sirupös. Das Säurechlorid läßt sich über- 

 führen in 



♦ /NH-CO 



Phenylalanin-N-carbonsäureanhydrid C10H9O3N = CgHs • CHg • CH<^ • . Un- 



lösUch in Petroläther, wenig in Äther, in Chloroform und Benzol in der Hitze leicht, schwer 

 in der Kälte. Aus Essigester in farblosen, glänzenden, vierseitigen Tafeln. In kaltem Alkohol 

 leicht löslich, unlöslich in Wasser. In der Hitze zersetzen die beiden letztgenannten Agenzien 

 imter Gasentwicklung und Abscheidung weißer Flocken. Schmelzp. 127 — 128° unter Gas- 

 entwicklung und Bildung eines festen Körpers. 



NHT 

 CbH= • CH., • CH< 



Phenylalanlnanhydrid (CgHgON)! = 



^CO 



Aus dem obigen An- 



hydrid durch Kochen mit Alkohol. Unlöslich in den gebräuchlichen Lösungsmitteln, in 

 kochendem Alkohol etwas lösUch. Färbt sich gegen 240° braun, schmilzt g^en 350°. -Mit 

 Natronlauge und Kupfersalz entsteht allmählich die Biuretreaktion^). 

 Phenyllaktimid, 3, 6-I>ibenzyl-2, 5-diacipiperazin 



C18H18O2N2 = CßHs • CH2- CHn^qq . j^^/CH • CH2 • CßHj. 



Beim raschen Erhitzen von Phenylalanin neben Phenyläthylamin (Erlenmeyer und Lipp). 

 Durch 12stündiges Erhitzen von Phenylalaninäthylester auf 180° im Rohr (E. Fischer). 

 Durch mehrwöchenthches Stehen des Phenylalaninmethylesters (Curtius imd Müller). Feine, 

 seidenglänzende Nadeln. Fast imlöslich in Wasser, kaltem Alkohol, Säuren und Alkalien; 

 wenig lösüch in Eisessig. Schmelzp. 290 — 291° (300° korr.). Sublimierbar. 



Phenylisocyanat-d, 1-PhenyIalanin CieHieOaNg . Aus PhenyUsocyanat imd d, 1-Phenyl- 

 alanin. Schmilzt gegen 182° unter Zersetzung. 



PhenTlbenzvlhydantoin3) deHiiOoN, - CgHs CH2 • CH • CO, . Aus der 



I >NC6H5 



NH CO^ 

 PhenyUsocyanat Verbindung durch Kochen mit der 400 fachen Menge verdünnter Salzsäure. 

 Nadeln. Sehr wenig löslich in Wasser, in heißem Alkohol und Aceton leicht löslich. Schmelzp. 

 173—174° (korr.). 



3Ienthylisocyanat-d, l-Phenylalanin (/?-Phenyl-a -menthylureidopropionsäure) 



C20H30O3N2 = C6H5CH2CH(NHCONH • C^oHig) • COOK. 



Aus d, 1-Phenylalanin und Menthyhsocyanat in alkalischer Lösung. Nadeln aus verdünntem 

 Alkohol. Schmelzp. 176 — 177°. [ajo = — 14° 8' in etwa Iproz. alkoholischer Lösimg*). 



d, l-rt-Ureido-,9-phenylproplonsäure. CgHä • CH2 • CH • (COOH) • NH - CO • N'Ha- Aus 

 Phenylalanin und Kaliumcyanat bei Zusatz einer Spur verdünnter Salzsäure und Erwärmen 

 am Wasserbad. Aus dem Urin von Katzen, denen d, 1-Phenylalanin injiziert wxirde. Kleine, 

 dicke Prismen. Schmelzp. 188—191= (Dakin). 



Palmityl-d, I- Phenylalanin, s) 



p-Jod-d, I-phenylalanin J • CgHt • CH2 • CH • (NH2) ■ COOH. Aus p-Jodbenzylbromid 

 und Phtalimidmalonester in Analogie mit der Phenylalaninsynthese von Sörensen (1. c.)^). 

 Aus p-Nitrobenzylchlorid, durch Kupplung mit Natriummalonester zu p-Nitrobenzyhnalon- 



1) E. Fischer u. Bergell, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 55, 3783 [1902]. 



2) Leuchs u. Geiger, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 41, 1721 [1908]. 

 ?) Mouneyrat, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 33, 2393 [1900]. 



4) Vallee. Annales de Chim. et de Phys. [8] 15, 331 [1908]. 



») Abderhalden u. Funk, Zeitschr. f. physiol. Chemie 65, 61 [1910]. 



6) Wheeler u. Clapp, Amer. Chem. Joum. 4«, 458 [1908]. 



