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ester, Reduktion, Verseifung zu p-Aminobenzylmalonsäure, Diazotierung und Einführung von 

 Jod. Die so erhaltene p-Jodbenzylmalonsäure wurde nach der von E. Fischer (1. c.) für 

 Phenylalanin angegebenen Weise über p-Jodbenzylbrommalonsäure in p-Jodphenylalanin 

 übergeführt 1). Aus d, 1-Phenylalanin über die Nitroverbindung, Amidoverbindung, Diazo- 

 tierung und Behandeln mit Jodkalium 2). Krusten von dünnen Säulen. Schwer löshch in 

 heißem Wasser und Alkohol. Schmelzp. 270° unter Aufbrausen. Mit konz. Schwefelsäure, 

 ebenso bei energischer Einwirkung von Alkali wird Jod abgespalten. Dagegen nicht beim 

 Behandeln mit Salzsäure oder beim Kochen mit Silbemitrat und Salpetersäure (Unterschied 

 von Dijodtyrosin). Bei kurzem Kochen mit starker Natronlauge entsteht ein in Wasser leicht 

 lösliches Natriumsalz. — Chlorhydrat CgHioOgNJ • HCl. Aus einer Lösung des Jodphenyl- 

 alanins in heißer verdünnter Salzsäure durch ZusaJ;z konz. Salzsäure. Dünne Plättchen. Durch 

 Wasser hydrolysiert. — Eupfersalz (C9Hg02NJ)2Cu. Fast unlöslich in heißem Wasser und 

 Alkohol. — Hydantoinsäure C16H15O3N2J. Flache Prismen oder Platten. UnlösUch in 

 Wasser, leicht löslich in Alkohol und Äther. Schmelzp. 178 — 179° unter Aufbrausen. — 

 Hydantoin Ci6Hi302N2J. Aus dem vorigen durch Kochen mit Salzsäure. Flache rhom- 

 boedrische Krystalle; wenig löslich in Alkohol. Schmelzp. 195 — 196°. — p-Jodphenylalanin- 

 äthylester J • CgH^ • CH2 • CHfNHg) • COOC2H5 . Durch Suspension in abs. Alkohol, Einleiten 

 trockner Salzsäure, Neutralisieren und Ausäthem. Dickes, farbloses öl. Wenig löslich in 

 Wasser. Siedep. 223—226° bei 25 mm. — Pikrat des Äthylesters CUH14O2NJ • CgHsOvNg. 

 Flache Platten. Schmelzp. 200—203° (Wheeler und Clapp). 

 3, S-Dibrom-d, l-phenylalanin3) 

 Br 

 I 

 { ^ — CHa • CHCNHa) • COOK =- CgHgOaNBrg . 



Aus 3, 5-Dibrombenzylbromid und Phtalimidomalonestematrium (nach Sörensen I. c). 

 Lange haarförmige Nadeln. 1 T. löst sich in etwa 125 T. Wasser bei 100 °; wenig löslich in kaltem 

 Wasser, sehr schwer in Alkohol. Die wässerige Lösung schmeckt süß und adstringierend. 

 Schmelzpunkt sehr inkonstant, etwa 233 — 234° bei langsamem Erhitzen (unter Zersetzung). Von 

 starker Salzsäure beim Kochen kaum angegriffen. Kochende Barjrtlauge spaltet leicht Brom 

 ab. — Hydrochlorid CgHgOaNBro • HO . Wird durch Wasser dissoziiert. Prismen. Schmelzp. 

 etwa 254° unter Aufschäumen. — Bariumsalz (CgH802NBr2)2Ba + 3 HoO. Durch Fällung 

 der ammoniakalischen Lösung der Säure mit Bariumchlorid. Dünne Platten. Leicht löslich 

 in siedendem Wasser, wenig in kaltem. — Eupfersalz (C9H802NBr2)2Cu + I2 H2O. Hell- 

 blaue Säulen oder unregelmäßige Platten. Fast unlöslich in siedendem Wasser. — Silbersalz, 

 weiße, kleine Krystalle. — Äthylester CiiHi302NBr2. Dickes öl von schwachem, eigenartigem 

 Geruch. Wenig löslich in Wasser. Siedep. 234^237 ° bei 24 mm unter geringer Zersetzung. — 

 Pikrat des Äthylesters CnHigOaNBra • C6H3O7N3. Große Prismen. Löshch in kochendem, 

 schwer in kaltem Wasser. Schmelzp. 181 — 182°. — Chlorhydrat des Äthylesters CiiHi302NBr2 

 • HCl . Nadeiförmige Prismen aus Alkohol und Äther. Leicht löslich in Alkohol. Schmelzp. 

 186—187°. 



p - Nitro - d, 1 - Phenylalanin NOg • CgHi • CHg • CH(NH2) ■ COOH + l\ HgO . Durch 

 Nitrieren von d, 1-Phenylalanin mit Salpetersäure (spez. Gew. 1,51) und Schwefelsäure bei 0°. 

 Glänzende Prismen. Aus Alkohol wasserfrei als verfilzte Masse. Ziemlich schwer löslich 

 in kaltem Wasser, schwer in kaltem Alkohol, leicht in Ammoniak. Verliert über Schwefelsäure 

 das Kxystallwasser. Bräunt sich bei 220°, zersetzt sich bei 240 — 245° unter Aufschäumen. 

 Reagiert neutral; schmeckt bittersüß. — Chlorhydrat C9H10O4N2 • HCl. Aus Salzsäure 

 von 20% trimetrische Krystalle*). Leicht löslich in Wasser und Alkohol. — Kupfersalz 

 (C9H904N2)2Cu + 2 H2O. Grünlichblauer, krystallinischer Niederschlag. Veriiert über 

 Schwefelsäure 1 Mol. HgO. Schwer löshch in heißem Wasser, kaum lösUch in kaltem (Erlen - 

 meyer und Lipp). 



p-Amino-d, 1-phenylalanin NH2 • CgHi • CHg • CH • (NH2)C00H + HoO. Bei der 

 Reduktion von p-Nitro-d, 1-phenylalanin mit Zinn und Salzsäure (Erlenmeyer und Lipp). 

 Bei der Reduktion von p-Nitrophenyl-a-nitroacrylsäure NO2 • C6H4 • CH = C(N02) • COOH 



1) Abderhalden u. Brossa, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 42, 3411 [1909]. 



2) Abderhalden u. Brossa, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 42, 3411 [1909]. 



3) Wheeler u. Clapp, Amer. Chem. Journ. 40, 337 [1908]. 

 *) Haushofer, Jahresber. d. Chemie 1882. 365. 



