Aromatische Aminosäuren. G89 



Diazoreaktion von I^aulyi): Die tyrosinhaltige Lösung wird mit überschüssiger 

 ^(jdalösung versetzt und einer sodaalkalischen Lösung von einigen Zentigrammen Diazo- 

 benzolsulfosäure hinzugefügt. Nach längstens 3 Minuten, gewöhnlich aber sofort, tritt eine 

 kirschrote Färbung auf. Sie unterscheidet sich von der imter gleichen L'mständen auftreten- 

 den Färbung mit Histidin, daß sie weniger tiefrot ist und beim Verdünnen gelbstichig wird. 

 Die Farbstoffbildung erfolgt auch, wenn das Tyrosin noch in eiweißartiger Bindung vor- 

 handen ist. 



Tyrosin bildet auch Farbstoffe bei der Oxydation mit Dimethyl-p-Phenylendiamin 

 und 1, 4-Aminonaphthol2). 



Wursters Proben^): Eine siedende wässerige Tyrosinlösung färbt sich schön rot, 

 wenn man sie mit 1 proz. E^igsäure und dann tropfenweise unter beständigem Erhitzen 

 mit Iproz. Natriumnitritlösung versetzt; mit etwas trocknem Chinon färbt sie sich rubinrot. 



Nach Aloy und Rabaut *) gibt eine wässerige Suspension von Tyrosin oder eine Lösung 

 desselben in Salzsäure mit überschüssigem Chlorwasser und Ammoniak eine schöne rote Fär- 

 bung. Bei Verdünnungen, die größer sind als 1 : 2000, empfiehlt es sich, die Empfindlichkeit 

 der Reaktion zu erhöhen durch Schütteln der Flüssigkeit nach dem Chlorwasserzusatz mit 

 Äther. Einige Tropfen Ammoniak erzeugen dann die rote Färbung an der Trennungszone 

 der beiden Flüssigkeiten. 



Physiologische Eigenschaften: 1. Verhalten des Tyrosins im Pflanzenkörper. 

 Während einwöchentüche Lupinenkeimlinge Tyrosin enthalten, konnte es in 2 — 3 wöchent- 

 lichen nicht mehr gefunden werden. 



Ebenso verschwindet es im späteren Entwicklimgsstadium aus dem Endosperm von 

 etiolierten Keimpflanzen von Ricinus communis 5). 



Entgegen den Angaben von Bertel^) über die Menge des Tyrosins in ganz jungen 

 Keimpflanzen von Lupinus albus und dessen Abbau zu Homogen tisinsäure konnten E. Schulze 

 und Castoro') folgendes feststellen: 



Aus 2 tägigen Keimpflanzen Ueß sich Tyrosin niemals isoUeren. In so jungen Pflänz- 

 iien kann eben erst ein sehr geringer Teil der Reserveproteine zerfallen sein. Ein wenig Tyrosin 

 ließ sich bei 4 tägigen Keimpflanzen gewinnen, noch leichter bei 7 tägigen (s. oben). Das 

 Tyrosin findet sich in den Kotyledonen solcher Pflänzchen vor; niemals konnte es aus dem hypo- 

 kotylen Glied oder den Wurzeln dargestellt werden. Das den im Wachstum begriffenen Pflanzen- 

 teilen zuströmende Tyrosin unterUegt offenbar dem Abbau. Der Wurzelbrei aus 2 tägigen 

 Keimpflanzen von Lupinus albus gibt nicht einmal Millonsche Reaktion. Durch Chloro- 

 formieren wird der Tyrosingehalt der Kotyledonen nur in äußerst geringer Weise gesteigert. 

 Es liegen keine Anhaltspunkte vor, wonach das Tyrosin der Keimpflanzen eine andere Quelle 

 hätte, als den Eiweißabbau. Homogentisinsäure als Zwischenprodukt des Tyrosinabbaues 

 konnte in keinem Falle aufgefunden werden, weder in frischen noch in chloroformierten Keim- 

 pflanzen verschiedenen Alters unter verschiedenen Versuchsbedingungen. 



Auch die bei Luftzutritt eintretende Dimkelfärbung der Rübensäfte dürfte entgegen 

 der Annahme Gonnermanns^) nicht auf Tyrosin oder Homogentisinsäure zurückzuführen 

 •in. In diesen Säften findet sich Tyrosin übrigens nur in geringer Menge vor, während Homo- 

 gentisinsäure nicht nachzuweisen war 9). 



Das Tyrosin kann sowohl Pilzen als phanerogamen Pflanzen als Nährstoff dienen i**). 



2. Bindung des Tyrosins im Eiweiß. Das Tyrosin vrird verhältnismäßig leicht 

 aus dem Eiweißkomplex losgelöst. Doch ist nicht anzunehmen, daß das gesamte Tyrosin in 

 einer gleichen labilen Art gebunden ist, sondern es dürfte in verschiedener Weise im Molekül 

 verteilt sein"). 



1) Pauly, Zeitschr. f. physiol. Chemie 42, 517 [1904]. 



2) Pauly u. Binz, Zeitschr. f. Farben- u. Textilchemie 3, 373 [1904]. 



3) Wurster, Centralbl. f. Physiol. I, 193 [1888]. 



*) Aloy u. Rabaut, Bulletin de la See. chim. [4] 5, 391 [1908]. 



^) E. Schulze, Zeitschr. f. physiol. Chemie 34, 18 [1897]. 



«) Bertel, Berichte d. Deutsch' botan. Gesellschaft 20, 454 [1902]. — E. Schulze, Berichte 

 d. Deutsch, botan. Gesellschaft 21, 64 [1903]. 



') E. Schulze u. Castoro, Zeitschr. f. physiol. Chemie 38, 226 [1903]; 48, 387, 396 [1906]. 



*) Gönner mann, Archiv f. d. ges. Physiol. 82, 289 [1900]. 



9) E. Schulze, Zeitschr. f. physiol. Chemie 50, 508 [1907]. 



1°) E. Schulze, Landw. Versuchsstationen 36, 97, 293 [1902]. — Lutz, Compt. rend. de 

 l'Acad. des Sc. 140, 380 [1905]. 



11) Skraup u. Krause, Monatshefte f. Chemie 31, 149 [1910]. 



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