Aromatische Aminosäuren. 693 



Ein aus Stallmist isolierter Mikroorganismus zerstört Tyrosin allmählich unter Bildung 

 von p-Oxyphen vi Propionsäure, die weiter zu Benzoesäure und Benzol abgebaut wirdi). 



Physikalische Eigenschaften von i-Tyrosin: KrystaUisiert aus Wasser in Xadeba von seiden- 

 artigem Glanz. Löslichkeit: 1 T. löst sich in 2491 T. Wasser von 17° (Erlenmeyerimd Lipp). 

 Leichter lösUch in heißem Wasser. In gesättigter Ammonsulfatlösung etwa so wenig löslich 

 wie in Wasser^). Löslich in 13 500 T. kaltem Alkohol von 90% 3); imlöslich in Aceton*), 

 in Äther und abs. Alkohol. Nach Stutzer 5) lösen 100 T. 95proz. Alkohol 0,01 T. bei 17". 

 Ziemhch leicht lösUch in Alkaüen und Ammoniak, auch in Alkaücarbonaten. Leicht löslich 

 in verdünnten Mineralsäuren, schwer in Essigsäure, geradezu unlösUch in ganz reinem Zu- 

 stand in Eisessig. Nach Habermann und Ehrenfeld (1. c.) löst Eisessig bei 16° 0,14%, 

 in der Siedehitze O.IS^q- Schmelzp. 314—318° (korr.) bei schnellem Erhitzen (E. Fischer); 

 295° (Cohn)6); 272° (Habermann und Ehrenfeld). In einer Stunde kann man von 

 2,25 g 0,005 g bei 225° etwa imd 0,47 mm Druck unzersetzt sublimieren'). [«Jd = — 7,98° »), 

 [a]i,» = — 8,07°9), [a]D= — 8,48°io), [«]£?= —8,&4° (E.Fischer). Diese Werte be- 

 ziehen sich auf etwa 4proz. Lösungen in 21proz. Salzsäure. Bei geringerer Konzentration 

 der Salzsäure wächst das Drehungsvermögen ziemlich stark. In 4proz. Salzsäure fand 

 E. Fischer für eine 4,6proz. Lösung von synthetischem 1 -Tyrosin [o\]d* = — 13,2°. 

 E. Schulze imd E. Wintersteinii) fanden bei gleicher Salzsäurekonzentration für aus 

 Keimpflanzen dargestellte Präparate [«Id* = — 14,6° bis — 16,1°; femer bei anderen 

 Präparateni2) [«]*," = —12,9° in 9proz. Lösung, —12,5° in 8proz. Lösung, —16,2° in 

 "iproz. Lösimg 4proz. Salzsäure. Für Tyrosinpräparate, die bei der Spaltung von Eiweiß- 

 toffen entstanden waren, fanden E. Schulze und E. Fischer übereinstimmend [«Jd = 

 — 15,6° in 4proz. Salzsäure. — In 11,6 proz. Kalilauge fand Mauthner [<x}d = — 9,01° 

 in 5,8 proz. Lösung, abnehmend mit steigender Konzentration der Lösung. Spez. Gew. 

 1,456*3). Geruchlos; schmeckt fade. Molekulare Verbrennungswärme 1070,8 **). Dissozi- 

 ationskonstanten des Tyrosinsi5): Erste Säuredissoziationskonstante t, = 4 • 10-^; zweite 

 Säuredissoziationskonstante kgg — 4 ■ lO-*''; Ba.sedissoziationskonstante kt = 2,6 • IO-12. 

 Die Absorptionsbanden der ultravioletten Absorptionsspektra von Albuminen sind mit 

 jenen des Tyrosins identisch. Gelatine sowie einige andere Albuminoide zeigen keine Bande, 

 enthalten auch kein Tyrosin i«). 



Physikalische Eigenschaften von d, I-Tyrosin: Blättchen oder kurze Xädelchen, häufig 

 sternförmig gruppiert. Schmilzt bei raschem Erhitzen g^en 316° (korr.) unter Zersetzung. 

 1 T. löst sich in 2454 T. H.2O bei 20°; IT. löst sich in 154 T. HgO bei 100°. 



Physikalische Eigenschaften von d-Tyrosin: Mit Ausnahme der entg^engesetzten opti- 

 - eilen Drehung ist kein Unterschied von der 1-Form angegeben worden, [a]© = +8,64 in 

 4,6 proz. Lösung von 21 proz. Salzsäure (E. Fischer), v. Lippmann fand für sein natür- 

 Uches d-Tyrosin [ajp = +6,85 in 25 proz. Salzsäure gelöst. 



Chemische Eigenschaften des Tyrosins: Beim Erhitzen kleiner Mengen von Tyrosin 

 auf 270'' in dünnwandigen Proberöhren bildet sich unter Kohlensäureabspaltimg p-Oxy- 

 phenyläthylamini"). Beim Schmelzen mit Kaliumhydroxyd entsteht p-Oxybenzoesäure, 

 Essigsäure und Ammoniak. 



1) Traetta - Mosca, Gazzetta chimica itaL 4t, I, 86 [1910]. 



2) Skraup u. H ummelberger, Monatshefte f. Chemie 89, 451 [1908]. 

 ') Staedeler, Annalen d. Chemie u. Pharmazie IIS, 64 [1860]. 



*) Weyl, Zeitschr. f. physiol. Chemie 65, 246 [1910]. 

 5) Stutzer, Zeitschr. f. analyt. Chemie 31, 503 [1892], 

 «) Cohn, Zeitschr. f. physiol. Chemie 22, 166 [1896]. 

 ") Kempf, Joum. f. prakt. Chemie [2] 78, 201 [1908]. 



8) Mauthner. Monatshefte f. Chemie 5, 345 [1882]. 



9) Landolt, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft II, 2838 [1884]. 

 1») E. Schulze. Zeitschr. f. physiol. Chemie 9, 98 [1884]. 



") E. Schulze u. E. Winterstein, Zeitschr. f. physiol. Chemie S5, 299 [1902]. 



12) E. Schulze u. E. Winterstein, Zeitschr. f. physiol. Chemie 45, 79 [1905]. 



13) Sieber, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft U, 2837 [1884]. 

 1*) Berthelot u. Andre, BuUetin de la Soc. chim. [3] 4, 227 [1890]. 



15) Kanitz, Archiv f. d. ges. Physiol. 118, 539 [1907]. 



16) Blyth, Joum. Chem. Soc. 15, 1162 [1899]. 



1') Schmitt u. Nasse, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 133, 214 [1865]. — Barth, Annalen 

 Chemie u. Pharmazie 152, 101 [1869]. 



