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die /?-Naphtalin8ulfogruppe befindet sich an der Phenolgruppe des Tyrosins. Sintert bei 100 °, 

 schmilzt bei 170° unter Zersetzung. 



Mono-^-Naphtalinsulfo-l-tyrosinäthylesterchlorhydrat (I) C21H22O5NSCI. Bei der 

 Zerlegung der /S-Naphtalinsulfoderivate von Glycyl-1-tyrosin und von Seidenpepton und Ver- 

 esterung der Spaltprodukte. Blättchen aus Äther- Alkohol. Löslich in heißem Wasser. Sintert 

 bei 190°, schmilzt gegen 195°. 



Mono-^S-Naphtalinsulfo-l-tyrosinnatrium (n) CigHißOgNSNa. Aus Tyrosin und 

 2 Mol. Natriumäthylat erhält man durch Fällen mit Äther Tyroslnnatrium (s. oben). Dieses 

 gibt mit 1 Mol. /S-Naphtalinsulfochlorid die bezeichnete Verbindung, deren //-Naphtalin- 

 sulfonrest an der Aminogruppe des Tyrosins sitzt; daher positive Mi Hon sehe Reaktion. Kry- 

 stallisiert aus Alkohol und Äther. Sintert bei 150°, zersetzt sich gegen 175°. Durch Ver- 

 esterung mit Alkohol und Salzsäure entsteht der: 



Mono-^-Naphtalinsulfo-l-tyrosinäthylesterC2iH2i05NS(II). Bei 140° trübe Schmelze, 

 bei 143° klari). 



Di - ^ - NaphtalinsuUo - 1 - tyrosin C10H7 • SO2 • • CgHi • Cllg CH(COOH) • NH • SO2 

 • C10H7. Aus dem Natriumsalz durch Fällen mit Salzsäure als voluminöser farbloser Nieder- 

 schlag. Aus verdünntem Alkohol mikroskopische Nädelchen. Beim langsamen Erkalten 

 entstehen größere traubenförmige Gebilde und Büschel verwachsener Blättchen. Sehr schwer 

 löslich selbst in heißem Wasser, ziemlich leicht löslich in heißem Alkohol. Unscharfer Schmelz- 

 pimkt: bei 100 — 102° zähes öl; wird erst über 120° flüssig; über 145 — 150° Aufschäumen. 



Di-^S-Naphtalinsulfo-l-tyrosinnatrium C29H2207NS2Na. Durch Schütteln einer alka- 

 lischen Tyrosinlösung mit einer ätherischen /?-Naphtalinsulfochloridlösung als weißer, flockiger 

 Niederschlag. Krystallisiert aus heißem Wasser wasserfrei in Nadeln. In heißem Wasser 

 ziemlich löslich (1 : 50), schwer löslich in kaltem. Löslich in warmem, verdünntem Methyl- 

 alkohol. Schwer löslich in Alkohol, unlöslich in Äther und Essigester. Sintert bei 250°, schmilzt 

 unter Aufschäumen bei 252 — 254°. — Ammoniumsalz. Aus der freien Säure durch Auflösen 

 in heißem, verdünntem Ammoniak. Krystallisiert beim Abkühlen in zweigartig verwachsenen 

 Nadeln. — Bariumsalz. Auch in heißem Wasser schwer löslich 2). 



Plienylisocyanat-l-tyrosin HO • CßH^ ■ CHg • CH • (COOH) • NH • CONH • C^K^. Kry- 

 stallisiert aus Wasser in zu Büscheln vereinigten Nadeln. Leicht löslich in xither, Alkohol und 

 Essigester, schwerer in Wasser, Aceton und Chloroform; sehr schwer in Petroläther. Enthält 

 1/2 Mol. Krystallwasser. Schmelzp. 104°. (194° unter Zersetzung) 3). — Beim Erwärmen, 

 besonders mit Säuren, bildet sich a-p-Oxybenzyl-j'-phenylhydantoin. — Bariumsalz 

 (Ci6Hi504N2)2Ba -f 6H2O. Büschelförmig angeordnete Nadeln. — Silbersalz CifiHi504N2Ag 

 + H2O. Voluminöser, lichtempfindlicher Niederschlag*). 



« - Naphtylisocyanat - 1 - tyrosin HO • CgHi • CHg • CH(COOH) • NH • CO • NHCio'H7 . 

 Feine sternförmig gruppierte Nadeln. Schmelzp. 205 — 206° 6). 



Symm. Tyrosinharnstoff 



^NH • CH • (COOH) • CHaCßHiOH 

 CO 

 \nH • CH • (COOH) • CHgCßH^OH 



Aus Phosgen und Tyrosin in alkalischer Lösung. Weißer, flockiger Niederschlag. Wenig löslich 

 in Wasser, leichter in Alkohol. Bräunt sich gegen 150°, schmilzt unter Zersetzung bei 240° 3). 

 I-Tyrosinhydantoinsäure (p-Oxyphenyl-a-uramidopropionsäure), HO • C6H4 • CH2CH 

 (NH • CONH2) • COOH. Aus Tyrosin und cyansaurem Kaliß). Durch Kochen von Tyrosin 

 mit Harnstoff und Barytwasser oder besser durch Kochen von Tyrosin mit Harnstoff allein, 

 und zwar so lange, bis nach dem Erkalten sich kein Tjrrosin mehr ausscheidet. Auch durch 

 Kochen von Tyrosin mit Guanidincarbonat^). Reinigung durch das Bleisalz. Durchsichtige 

 prismatische Nadeln. Ziemlich leicht löslich in Wasser (1 : 36) und Alkohol, schwer in Aceton, 

 nicht in Äther. Schmelzpunkt im geschlossenen Capillarrohr 218° imter Aufschäumen und 



1) Abderhalden u. Funk, Zeitschr. f. physiol. Chemie 64, 436 [1910]. 



2) E. Fischer u. Bergeil, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 36, 2592 [1903]. 



3) Hugounenq, u. Morel, Compt. rend. de l'Acad. des Sc. 142, 48 [1906]. 



•*) Paal u. Zitelmann, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 36. 3337 [1903]. 



5) Neuberg u. Manasse, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 38, 2359 [1905]. 



6) Jaffe, Zeitschr. f. phvsiol. Chemie 1, 306 [1882]. 



7) Lippich, Berichte d.' Deutsch, ehem. Gesellschaft 41, 2953, 2974 [1908]. 



