Aromatische Aminosäuren. 699 



i-Tyrosinanhydrid. Vielleicht ein Gemisch der beiden theoretisch mc^lichen Formen. 

 Bildet Nadeln vmd große, derbe Krystalle, welch letztere sich gegen 300° (korr.) zersetzen 

 (E. Fischer und Schrauth). 



\ 



Isomere Tyrosine. 



m-Tyrosin*), m-Oxyphenylaminopropionsäure C9H11O3N. Entsteht analog dem ge- 

 wöhnlichen p-Tyrosin durch Kondensation von m-Oxybenzaldehyd mit Hippursäure us-w. 

 (siehe die Tyrosinsynthese von Erlenmeyer jun.)- Krystallinische Blättchen aus heißem 

 Wasser. Schmelzp. 280—281 °. Löslich in 120 T. kaltem Wasser und 22 T. heißem; löslich 

 in verdünnter Essigsäure, wenig löslich in 96proz. Alkohol. 



o-Tyrosini), o-Oxyphenylaminopropionsäure C9H11O3X. Entsteht in analoger Weise 

 aus SaHc ylaldehyd und Hippursäure. Aus heißem Wasser in Krystallen. Schmelzp. 249 — 250 '. 

 Löslich in 500 T. Wasser; löslich in Essigsäure, imlöslich in 96proz. Alkohol. Gibt Millons 

 Reaktion. Mit Eisenchlorid Violettfärbxing. 



Weder m- noch o-Tyrosin gehen beim Alkaptonuriker in Homogentisinsäure über. Beim 

 normalen Menschen finden sie sich zum TeU in Form der entsprechenden Oxyphenylessig- 

 säuren im Harn. Beim m-Tyrosin konnte als Zwischenprodukt des Abbans auch m-Oxy- 

 phenylbrenztraubensäure isoUert werden 2). 



3, 5-Dijodtyrosin (Jodgcrgosäure). 



Mol-Gewicht 432,92. 



Zusammensetzung: 24,96% C, 2,09% H, 11,09% O, 3,23% N, 58,63% J. 



C9H9O3NJ2. 



C— OH 

 J— (/>C— J 



l<kx 



CH 

 C— CH2— CH • NH2 • COOH 



Vorkommen: Findet sich in der Natur nicht frei, aber als Bestandteil gewisser Albu- 

 minoide. Entdeckt unter den Spaltungsprodukten des Achsenskelettes der Weichkoralle 

 (Gorgonia Cavolini) 3). Bei der Hydrolyse dieses, Gorgonin (Comein) genannten Albuminoids 

 mit Barytwasser entsteht eine inaktive jodhaltige, krystallisierende Verbindung, die von 

 Drechsel als Jodgorgosäure bezeichnet wurde und in welcher er eine Jodaminobuttersäure 

 vermutete. Diese „Jodgorgosäure" ist identisch mit Dijod-d, 1-tyrosin*). Die in den Jod- 

 albuminoiden auftretende Verbindung dürfte optisch aktiv sein, bei der Barytspaltung von 

 Eiweißkörpem tritt bekanntlich Racemisierung ein. Durch Säurespalttmg läßt sich das Dijod- 

 tyrosin aber nicht gewinnen, da es bei längerer Säurebehandlung sich zersetzt. 



Jedenfalls ist das Dijodtyrosin (oder diesem sehr ähnliche Verbindungen) in der Natur 

 sehr verbreitet, vor allem in der organischen Grundsubstanz des Skeletts der AnthozoenS). 



Nachgewiesen ist Dijodtyrosin außer bei der Barytspaltung der organischen Gerüst- 

 substanz einiger anderer Gorgoniden nur noch bei der Barytspaltung des Spongins des Bade- 

 schwamms«). 



Dijodtyrosin ist vielleicht auch ein Bestandteil des Jodthyret^lobulins, doch konnte es 

 bei der Barytspaltung desselben noch nicht nachgewiesen werden'). 



Bildung von 3, 5-Dijod-d, i-tyrosin: Aus Gorgonin und Spongin (siehe Vorkommen). 

 Aus d, l-Tyrosin durch Jodierung wie bei 3, 5-Dijod-l-tyrosin (Henze). 



1) Blum, Archiv f. experim. PathoL u. PharmakoL S», 273 [1908]. 



2) Flatow, Zeitschr. f. physiol. Chemie U, 367 [1910]- 



3) Drechsel, Zeitschr. f. Biol. 33, 90 [1896]. 



*) Henze, Zeitschr. f. physiol. Chemie 51, 64 [1907]. 

 ^) Mörner, Zeitschr. f. physioL Chemie 51, 33 [1907]; 55, 77 [1908]. 

 6) Wheeler u. L. B. Mendel, Joum. of biol. Chemistry 7, 1 [1909]. 



") Oswald, Über die chemische Beschaffenheit und die Funktion der Schilddrüse. StraBboig 

 1900. — Nürnberg, Biochem. Zeitschr. 16, 87 [1909]. 



