III. Heterozyklische Aminosäuren. 



Trj^tophan (t?-Indol-:«-aminopropionsäure) . ^) 



Von 



E. Winterstein und G. Trier -Zürich. 



Mol. -Gewicht 204,12. 



Zusammensetzung: 64,67% C, 5,93% H, 15,68% O, 13,72% N. 



HCf^C— C— CHa • CH • COOH 



! i II I 



CH N 

 I 

 H 



Vorkommen von I-Tryptophan: In tryptischen Verdauungsflüssigkeiten, erkenntlich durch 

 die Violettfärbung derselben durch Chlor oder Brom, lange vor seiner Entdeckung und Iso- 

 lierung 2) nachgewiesen. Als Bestandteil der meisten Proteine wird es bei der hydrolytischen 

 Spaltimg derselben frei, findet sich daher auch in Pflanzenteilem, in denen ein Eiweißabban statt- 

 findet. 



So wurde Tryptophan (oder eine ihm sehr nahestehende Substanz, die die gleichen 

 Reaktionen gibt) gefunden in Keimpflanzen von Lupinus albus und Vicia sativa^), femer 

 in den Samenhülsen von Pisum sativum*). Es findet sich unter den Produkten der Käse- 

 reifung (in einem abnormen Emmentaler Käse) *). 



Bildung von I-Tryptophan: Aus Eiweißstoffen durch Einwirkung von Trypsin, Pankreatin 

 und anderen Fermenten [Papayotin«)], durch Bakterien, Barytwasser und Säuren. Bei der 

 Hydrolyse von Eiweißstoffen durch Säuren wird es leicht zerstört und fehlt daher meist unter 

 den Produkten der Säurespaltimg. 



Tryptophan findet sich nicht im Leim') und im Zein*) aus Mais (Zea mays). Es gehört 

 mit dem T3m)sin der sog. Hemigruppe^) des Eiweiß an und findet sich daher auch nicht 

 in der Heteroalbumose aus Witte- Pepton lO). Es wird gleich dem Tyrosin durch Pankreas- 

 ferment sehr bald aus d&a. Eiweißkörpem in Freiheit gesetzt. Es eitsteht auch bei der Ein- 



1) Der Xame stammt von Xeumeister (Zeitschr. f. Biol. 2«, 324 [1890]). Altere Bezeich- 

 nungen sind Proteinochromogen (Stadelmann), Chromogen (Krukenberg), Proteinochrom. 



2) Hopkins u. Cole, Joum. of PhysioL 21, 418 [1901]; 25. 451 [1903]. 



3) E. Schulze u. E. Winterstein, Zeitschr. f. physioL Chemie 45, 56 [1905]. 

 *) E. Schulze u. E. Winterstein, Zeitschr. f. physioL Chemie S3, 448 [1910]. 

 5) E. Winterstein, Zeitschr. f. physioL Chemie 41, 485 [1904]. 



ß) Kutscher u. Lohmann, Zeitschr. f. physioL Chemie 4€, 386 [1905]. 



') Xencki, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 1, 1593 [1874]. — Maly, Monatshefte 

 f. Chemie If, 26 [1889]. 



*) Osborne u. Clapp, Amer. Joum. of PhysioL 2t, 477 [1908]. — Osborne u. Jones, 

 Amer. Joum. of PhysioL 2«, 212 [1910]. 



9) Kühne, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 8, 1 [1875]. — Kühne u. Chitienden, 

 Zeitschr. f. BioL 19, 159 [1883]; 22, 423 [1885]. — Xeumeister, Zeitschr. f. BioL 25, 381 [1887]. 

 1") E. P. Pick, Zeitschr. f. physioL Chemie 28, 219 [1899]. — E. Fischer u. Abderhalden, 

 Zeitschr. f. physioL Chemie 39, 81 [1903]. 



