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valeriansäure bei 37°. Mikroskopische, rhombische Täfelohen. Schmelzpunkt unscharf 90 

 bis 92°. Äußerst leicht löslich in Essigäther, Chloroform, Aceton und heißem Alkohol, weniger 

 in Äther. Löslich in etwa 40 T. heißen Wassers. 



d, l-ProlinphenyIcyanat.i) Aus I T. d, 1-Prolin 1 T. 33proz. Natronlauge in 5 T. 

 Wasser, l^/g T. Phenylcyanat unter kräftigem Schütteln und Abkühlen, scheidet das Filtrat 

 beim Ansäuern etwa 80% der Verbindung. Schmilzt nicht ganz konstant unter Aufschäumen 

 gegen 170° und geht dabei in ihr Anhydrid über. Recht schwer löslich in heißem Wasser, 

 leicht löslich in Alkohol und Aceton. Beim Erhitzen mit starker Salzsäure entsteht ebenfalls 

 das Anhydrid. 



d, 1-Prolinphenylcyanatanhydrid (Hydantoin)i) C12H12N2O2. Mol.-Gewicht 216,22. 

 Beim Schmelzen der Phenylcyanatverbindung bis das Aufschäumen beendet ist, oder beim 

 Lösen derselben in 25facher Menge heißer 25proz. Salzsäure und Verdampfen zur Trockne. 

 Krystallisiert leichter als das Phenylcyanat aus heißem Alkohol in feinen farblosen 

 Prismen. Schmelzp. 118° (korr.). Leicht löslich in heißem Alkohol, schwerer in Äther, 

 ziemlich leicht in heißem Wasser, und krystallisiert beim Erkalten rasch. In verdünnten 

 kalten Alkalien ist sie nicht löslicher als in Wasser ; beim Kochen damit geht sie in Lösung 

 und scheidet sich beim Erkalten nicht mehr aus, offenbar weil es in die Säure zurückver- 

 wandelt wird. 



d, l-Prolinpikrat^) C11H12N4O9. Mol.-Gewicht 344,14. Beim Versetzen einer Lösung 

 von d, l-Proünin Eisessig mit Pikrinsäure (ebenfalls in Eisessig) und Fällen mit Äther. Kleine, 

 gelbe, unvollkommen ausgebildete KjystaUe aus Alkohol. Schmelzp. 135 — 137°. Leicht lös- 

 lich in heißem Wasser, Alkohol und Eisessig; weniger löslich beim Erkalten; wenig löslich 

 in Äther. 



1-Oxyprolin (l-Oxy-*-pyrrolidincarbonsäure).^) 



Von 



G6za Zemplen-Selmeczbanya. 



Mol.-Gewicht 131,08. 



Zusammensetzung: 45,77% C, 6,19% H, 10,68% N. 



C5H9O3N. 



Die Stellung des Hydroxyls ist noch nicht bekannt; es ist wahrscheinlich eine /?- oder 

 y-oxy- a -pyrrolidincarbonsäure *). 



Vorkommen: Im Emmentaler Käse 6). 



Bildung: Bei der Hydrolyse der Proteine. Entdeckt im Leim (3%) 3), 6,4%6). Vor- 

 handen im Edestin aus Hanfsamen (2%)'); Globin aus Oxyhämoglobin des Pferdes^) (1,0%); 

 im Thymushiston (1,5%)^); im Casein aus Kuhmilch 0,25%. Wahrscheinlich sehr verbreitet, 

 ihre Abscheidung ist aber mühsam, deshalb nicht immer vorgenommen. 



Es ist mögUch, daß 1-Oxyprolin nicht als primär vorgebildeter Körper angesehen werden 

 kann, sondern sekundär aus einer Aminooxy- oder Aminodioxyvaleriansäure entsteht. Nach 

 den Erfahrungen, welche bei Prolin gemacht worden sind, kann es einstweilen als primäres 

 Spaltungsprodukt betrachtet werdeni"). Eine der beiden von H. Leuchs dargestellten 

 Oxyproline könnte die d, l-Verbindung der natürlichen Säure sein"). 



Darstellung: Aus Gelatine^). Nach der Hydrolyse mit Salzsäure werden die Amino- 

 säuren auf die gewöhnliche Weise verestert und die Ester in Freiheit gesetzt. Die von den 



1) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 34, 454 [1901]. 



2) D. Alexandroff, Zeitschr. f. physioL Chemie 46, 17 [1905]. 



3) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 35, 2660 [1902]. 



*) H. Leuchs u. H. Felser, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 41, 1726 [1908]. 



5) E. Winterstein u. Bissegger, Zeitschr. f. physiol. Chemie 41, 28 — 57 [1906]. 



6) P. A. Levene u. W. A. Beatty, Zeitschr. f. physiol. Chemie 49, 252—261 [1906]. 



7) E. Abderhalden, Zeitschr. f. physioL Chemie 3T, 499 [1903]. 



8) E. Abderhalden, Zeitschr. f. physiol. Chemie 3T, 484 [1903]. 



9) E. Abderhalden u. P. Rena, Zeitschr. f. physiol. Chemie 41, 278 [1904]. 



10) E. Fischer u. R. Böhner, Zeitschr. f. physiol. Chemie 65, 120 [1910]. 



11) H. Leuchs, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 38, 1937 [1905]. 



