Aminosäuren. 731 



Bildung: Wahrscheinlich entsteht bei der Fäuhiis der Asparaguisäure i). Bei der Ein- 

 ^^-irkung von Ammoniak auf y?-Jodpropionsäure2) 3). In der Wärme entsteht als Nebenprodukt 

 auch /J-Iminopropionsäure2). Aus Cyanessigsäure mit Schwefelsäure und Zink*). Aus 

 /?-Xitrosopropionsäure mit XatriumamalgamS). Wird Acrylsäureäthylester in Mengen von 

 15 g mit 55 ccm Alkohol, 15proz. Ammoniak 10 Stunden auf 110 bis 115" erhitzt, der Alkohol 

 verjagt, der Rückstand Init Wasser versetzt, mit Äther ausgezogen, die wässerige Flüssig- 

 keit mit Barytwasser 6 Stunden gekocht, das Baryt entfernt und die Lösung zum Sirup 

 verdampft, so entsteht /U-Alanin'). Durch Erwärmen einer Lösung von 1 Mol. Succin- 

 imid in lOproz. Kalilauge, die auf 6 Mol. Kaliumhydroxyd 1 Mol. Kaliumhyjwbromit ent- 

 hält, 2 Stunden auf 50 — 60^ entsteht das Kaliumsalz der /^-Aminopropionsäure») (Dar- 

 stellung). Succinamid gibt in Gegenwart von Alkali /?-Lactylhamstoff, welches mit konz. 

 Salzsäure auf 160" erhitzt nahezu quantitativ /?-Aminopropionsäure, Kohlensäure und Am- 

 moniumchlorid bildet 9). /?-Lactylhamstoff läßt sich mittels Xatriumamalgam oder mit 

 Alkali ebenfalls in /^-Aminopropionsäure überführen 9). Aus Succinimidbromid und Natrium- 

 methylat entsteht Carbomethoxyl-/?-aminopropionsäuremethylester, welcher beim Erhitzen 

 mit Salzsäure auf 120 — 130' imter Bildung von /?- Alanin zerfällt i"). (Für die Darstellung 

 geeignet)^). Erhitzt man j'-Jodpropylphthalimid und mit Seesand gemischtes Silbemitrit mit 

 abs. Äther 2 — 3 Stunden auf 100^, so hinterbleibt beim Verdunsten des Filtrates j'-Nitro- 

 propylphthalimid. Nadeln. Schmelzp. 83 — 84". Wird letzteres 1 Stunde im Rohr auf 130 

 bis 1-40" erhitzt, so. entsteht /^- Alanin und Hydroxylaminii). v-Brompropylphthalimid und 

 alkoholisches Kali geben v-Oxypropylphthalimid, welches bei der Oxydation mit Kalium- 

 bichromat in schwefelsaurer Lösimg in Phthalyl-/?-alanin überführt wird. Letzteres üefert 

 bei der Säurehydrolyse /J- Alanin 12). Wird Isoserin mit Jodwasserstoffsäure und rotem Phosphor 

 5 Stunden bei 120 — 125° reduziert, so entsteht y?- Alanin i3). 



Darstellung: Die besten Methoden sind die Darstellungen aus Succinimid, da sie am 

 wenigsten Zeit in Anspruch nehmen vtnd sofort ein reines Produkt Uefemi*). Man erwärmt 

 eine Lösung von 1 Mol. Succinimid in einer 10 proz. Kalilauge, die auf 6 Mol. Kaliumhydroxyd 

 1 Mol. Kaliumhypobromit enthält, auf 50 — 60" während 2 Stimden, wobei das Kaliumsalz 

 der /J-Aminopropionsäure entsteht*). Die mit Salzsäure angesäuerte Lösung wird zur Trockne 

 verdampft, mit Alkohol behandelt und trockner Chlorwasserstoff eingeleitet, wobei der 

 Äthylester entsteht. Aus dem Ester läßt sich die freie Säure gewinnen 8). Die Methode aus 

 Succinimidbromid und Natriummethylat ist ebenfalls für die Darstellung geeignetes) (siehe 

 - Bildung). 



Weniger empfehlenswert ist die Darstellung aus )?-Jodpropionsäure mit 20 T. konz. 

 Ammoniak. Nach mehrtägigem Stehen bei gewöhnlicher Temperatur wird die Flüssigkeit 

 mit Bleioxyd eingedampft, der Rückstand mit Wasser ausgelaugt, die Lösimg mit Schwefel- 

 wasserstoff behandelt imd das Filtrat eingedampft. Der erstarrte Sirup wird nach schwachem 

 Pressen in wenig Wasser gelöst und mit Alkohol fraktioniert ausgefällt 3). 



Aus y- Brompropylphthalimid 16). 50 g der Substanz werden in 250 ccm heißem 

 Alkohol gelöst, mit der äquimolekularen Menge einer alkoholischen Lösung von Ätzkali 15 Mi- 



1) D. Ackermann, Zeitschr. f. physiol. Chemie 69, 281 [1900]. 



2) Heintz, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 156, 36 [1870]. 



3) Mulder, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 9, 1903 [1876]. 

 *) Engel, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 8, 1597 [1875]. 



6) Pechmann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 264, 288 [1891]. 



*) A. P. N. Franchimont n. H. Friedmann, Recueü des travaux chim. des Pays-Bas 

 85, 75—81 [1906]. 



7) V. Wender, Atti della R. Accad. dei Lincei Roma [4] 5, I, 802—804 [1889]; Gazzetta 

 chimica ital. 19, 438 [1889]. 



*) S. Hoogewerff u. W. A. van Dorp, Recueü des travaux chim. des Pays-Bas 19, 6 — 12 

 [1891]. 



») M. Weidel u. E. Roithner, Monatshefte f. Chemie U, 172—190 [1896]. 

 1») F. Lengfeld u. J. Stieglitz, Amer. Chem. Joum. 15, 504—518 [1893]. 



11) S. Gabriel, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft J8. 1692—1693 [1905]. 



12) S. Gabriel, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 38, 633 [1905]. 



13) E. Fischer u. H. Leuchs, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 35, 248 [1902]. 

 1*) F. H. Holm, Archiv d. Pharmazie Ä42, 590—612 [1904]. 



15) F. Lengfeld u. J. Stieglitz, Amer. Chem. Joum. 15, 504—518 [1893]. — A. P. X. 

 Franchimont u. H. Friedmann, Recueil des travaux chim. des Pays-Bas 25, 75 — 81 [1906]. 

 Iß) S. Gabriel, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 38, 633—634 [1905]. 



