Aminosäuren, 735 



thylester der Succmylo-/?-ureidopropionsäure (Schmelzp. 65,5°), der bei der Behandlung mit 

 Salzsäure /9-LactyIhamstoff liefert. Aus /f- Alanin und Kaliumcyanat erhält man das Kalium- 

 salz der /?-üreidopropionsäure, das beim Eindampfen /J-Lactylhamstoff gibt. 9,6 g rohes 

 salzsaures /;- Alanin werden in 75 ccm Normalkalilauge gelöst, mit 6 g Kaliumcyanat versetzt, 

 über Nacht stehen gelassen, eingedampft, in Salzsäure gelöst, wieder eingedampft. Ausbeute 

 72% der Theorie. Aus reinem Material erhält man 83*^0 der Theorie. 50 g ^-Jodpropion- 

 säure werden unter Turbinieren portionsweise in 600 ccm 25 proz. Ammoniak bei 0^ eingetragen, 

 die Lösung über Nacht stehen gelassen, dann eingedampft, mit 250 ccm Normalkalilauge 

 gekocht, Kaliumcyanat zugefügt und wie oben beschrieben weiter verarbeitet. Ausbeute 

 35*^o der Theorie bezogen auf die y?- Jodpropionsäure i ). Schmelzp. 272^. Reagiert neutral, 

 ist unlöslich in Natriumcarbonat, löslich in Alkalien. — Silbersalz C4H5N202Ag. 



Phenyl-;?-ureidopropionsäure2) CeH^NTI- CONTI- CH2CH2 COOH = C10H12N2O3. 

 Mol. -Gewicht 208,12. Entsteht beim Erhitzen von /J- Alanin mit 1 Mol. Phenylhamstoff 

 auf 135 — 140'. Beim Erwärmen von Succinphenylbromid mit Kalilauge auf 60". Aus 

 /9-Alanin imd Phenylcyanat in G^enwart von AlkaU. Ausbeute 88% der TheorieS). 

 Nadeln oder Tafeln aus Wasser. Schmelzp. 171 — 172^ unter Gasentwicklung (korr. 174") 3). 

 Schwer löslich in kaltem Wasser und in Äther, leicht löslich in Alkohol, Aceton; sehr wenig 

 in Chloroform, Benzol imd in Ligroin. Beim Erhitzen mit Wasser auf 140" entstehen Kohlen- 

 säure und CarbaniUd. Beim Erhitzen mit Acetylchlorid entsteht das Anhydrid. — Calcium- 

 salz (CioHiiN203)2Ca. Nadehi. — SUbersalz CioHiiN203Ag. Amorph. — Äthylester CgHäNH 

 •C0NHCH2CH2C00C2H5= C12H16N2O3. Mol.-Gewicht 236,15. Nadehi. Schmelzp. 

 84 — 85". Leicht lösüch in Alkohol, schwer in Ligroin. 



Phenyl- *J-ureidopropionsäureanhydrld, Phenyldihydrouracil CgHä • N • CO • NH = 



COCH2CH2 

 CioHioN202. Mol.-Gewicht 190,10. Nach 1 stündigem Erhitzen von 3 T. Phenyl-/?-ureido- 

 propionsäure mit 2 T. Acetylchlorid auf 100". Nadeln aus Wasser. Schmelzp. 231 — 234° 

 (korr. 236 — 239") 3). Sehr schwer lösüch in Äther, Ligroin; schwer in Alkohol und in Benzol. Mt 

 AlkaU entsteht Phenyl-/f-ureidopropionsäure. — Acetylderivat C6H5 • N • CO • NH • CO • CH3 



COCH2CH2 

 = C12H13N2O3. Mol. -Gewicht 233,12. Nadehi aus Wasser. Schmelzp. 135—138°. 



p-Bromphenyl-^-ureidopropionsänre2) Br C^ü^ KR CO- NH • CHg • CHg • COOK 

 = CioHiiBrNgOs. Mol.-Gewicht 287,03. Man löst 2,5 g Succin-p-bromphenylamid in einem 

 Gemisch von 2 g Ätzkali, 50 g Wasser und 1,5 g Brom, säuert mit Essigsäure an und erwärmt 

 den Niederschlag 1/2 Stunde auf 25 — 30° mit einem Gemisch aus 50 ccm Wasser, 5 ccm Kali- 

 lauge von 40*'o und 60 ccm Kalilauge von 50°o. Beim Ansäuern fällt die Verbindung aus. 

 Nadeln aus Alkohol. Zersetzungsp. 229". Wenig löslich in heißem Wasser, sehr wenig in 

 Äther und in Benzol. — Calclumsalz (CioHioBrN203)2Ca. — Silbersalz CioHioBrN203 Ag . 

 Flockiger Niederschlag. 



2,4-Dibromphenyl-.^-ureidopropionsäure2) BraCeHj NH • CO • NH • CHg • CHgCOOH 

 = CioHioBr2N203. Mol.-Gewicht 365,94. Aus /^-Phenylureidopropionsäure beim Versetzen mit 

 einer alkalischen Bromlösung. — Nadeln aus Wasser. Schmelzp. 201 — 202° unter Zersetzung. 



2, 4, 6-Tribromphenyl-.^-ureidopropionsäure 2) Br3C6H2 • NH • CO NH • CH2CH2 • COOH 

 = CioH9ßr3N203 . Mol.-Gewicht 444,85. Entsteht aus Phenyl-/?-ureidopropionsäure mit 3 Mol. 

 Hypobromit. — Nadeln aus Eisessig. Schmelzp. 219 — 220" imter Zersetzung. Wenig löslich 

 in Wasser, Äther und in Benzol. Bei der Reduktion mit Natriumamalgam entsteht Phenyl- 

 /?-ureidopropionsäure. 



^-Homobetain, ^-Trimethylaminopropionsänre«) OH N(CH3)3 • CH2 CH2 • COOH 

 = C6H15NO3. Mol.-Gewicht 149,13. Entsteht bei Ostündigem Erhitzen von /^-Jodpropion- 

 säuremit einer überschüssigen 33proz. Lösung von Trimethylamin. — Platinsalz C6Hi4N02PtCl6 • 

 Mol.-Gewicht 539,88. Monokline, orangerote Prismen. — Goldsalz CßHiiNGaAua*. Mol.- 

 Gewicht 471,16. Goldgelbe Blättchen oder Nadeln. Ziemlich leicht löshch in Wasser. 



^•Diäthylaminopropionsäureester.^) 



1) S. Gabriel, Berichte d. Deutsch- ehem. Gesellschaft 38, 635—636 [1905]. 



2) S. Hoogewerff u. W. A. van Dorn, Recueil des travaux chim. des Pays-Bas 9, 57 — 66 

 [1876]. 



3) E. Fischer u. H. Leuchs, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 55, 248 [1902]. 

 *) Weiß, Privatmitteilung; siehe Beilstein, Handbuch, III. Aufl., I, 1196. 



5) B. Flur sehe im, Joum. f. prakt. Chemie [2] 68, 345—356 [1903]. 



