736 Aminosäuren . 



.a-Guanidopropioiisäiirei) (fi- Alakreatiii) NH = C— NH • CHg • CH2 • COOll 



I 

 NH2 



= C4H9O2N3. Mol. - Gewicht 131,10. Aus /?- Alanin, Cyanamid und wenig Ammoniaka). 

 Große, farblose Prismen aus Wasser. Schmelzp. 206 — 213° unter Aufschäumen. Verhältnis- 

 mäßig schwer löslich in Wasser; unlöslich in Alkohol, Chloroform und in Äther. Die wässerige 

 Lösung reagiert neutral. Durch 8 stündiges Erhitzen mit rauchender Salzsäure auf 125 — 130° 

 geht es in /?-Alakreatininchlorhydrat über. — Chlorhydrat C4H9O2N3 • HCl. Mol.- Gewicht 

 177,57. Scheidet sich aus ganz konzentrierten Lösungen in schwach hygroskopischen, farb- 

 losen, flachen, an den Ecken abgestumpften Krystallen ab. Schmelzp. 140°. — Platinsalx 

 (C4H902N3)2H2PtCl6. Mol.-Gewicht 671,98. Große, orangerote Krystalle. Schmelzp. 184 . 

 Leicht löslich in Wasser, schwerer in Alkohol und Aceton, unlöslich in Äther und in Chloro 

 form. — Golds^lz (C4H902N3)HAuCl4. Mol.-Gewicht 471,15. Famkrautartig verzweigte 

 Platten. Schmelzp. 130 — 133°. Leicht löslich in Wasser, Alkohol und in Äther. 



^-Guanidopropionsäureanhydrid 1) (^-Alakreatinin) NH= C NH • CHg • CH2=C4H70N3 . 



NH CO 



Mol.-Gewicht 113,09. Durch 8stündiges Erhitzen von 1 T. yS-Guanidopropionsäure mit 5 Vol. 

 rauchender Salzsäure auf 125 — 130° entsteht das Chlorhydrat C4H7ON3 • HCl. Mol.-Gewicht 

 149,56. Nicht hygroskopische, farblose, säulenförmige Krystalle. Schmelzp. 268 — 271° 

 unter Zersetzung. In Wasser bedeutend schwerer löslich als y?-Guanidopropionsäurechlor- 

 hydrat. Die Lösung färbt sich auf Zusatz einiger Tropfen verdünnter Nitroprussidnatrium- 

 lösung und verdünnter Natronlauge bis zur alkalischen Reaktion strohgelb, später rötlicli. 

 Wässerige Pikrinsäurelösung und verdünnte Natronlauge rufen keine Farbenreaktion hervor, 

 ebensowenig bewirken Seignettesalz und Kupfersulfat nach Übersättigung mit Sodalösung 

 bei 50 — 60° eine Reduktion. Quecksilberchlorid und Natriumacetat erzeugen sofort weiße, 

 krystallinische Niederschläge. — Platinsalz (C4H70N3)2H2PtCl6- Mol.-Gewicht 635,94. 

 Orangerote Krystalle. Schmelzp. 220 °. Leicht löslich in Wasser, unlöslich in kaltem Alkohol 

 und in Äther. — Goldsalz (C4H70N3)HAua4. Nadebi. Schmelzp. 202°. Das freie ^-Gua- 

 nidopropionsäureanhydrid ist ein sehr labiler Körper, denn das bei der Behandlung des Chlor- 

 hydrates mit Blei und Silberoxyd sich zunächst bildende Anhydrid geht sofort unter Wasser 

 aufnähme in ;S-Guanidopropionsäure über. 



^-Anllidopropionsäure, Phenyl-ß-alanin3) CgHs • NH • CHg • CHg • COOK -= CgHuNo. 

 Mol.-Gewicht 165,10. Aus 20 g y?- Jodpropionsäure, 19 g Anilin und 20 ccm Wasser beim 

 Erhitzen am Rückflußkühler. Glänzende Blättchen aus Chloroform + Ligroin. Schmelzp. 

 59 — 60°. In den gewöhnlichen Lösungsmitteln leicht lösüch, unlöslich in Ligroin. Weniger 

 löslich in kaltem Wasser. Beim Erhitzen über den Schmelzpunkt spaltet die Verbindung 

 Anilin ab. 



^-p-Toluidopropionsäure 3) (p-Tolyl-^-alanin) CH3 • C6H4 • NH • CH2 CH2 • COOH 

 — C10H13NO2. Mol.-Gewicht 179,11. Beim Erhitzen von 1 Mol. yS-Jodpropionsäure mit 2 Mol. 

 p-Toluidin und der der angewandten Säuremenge gleichen Quantität Wasser. Ausbeute an 

 Rohprodukt 60%. Schüppchen von Perlmutterglanz aus heißem Benzol. Schmelzp. 80 . 

 Sehr leicht löslich in Äther, Alkohol, Aceton, Eisessig, in verdünnten Mineralsäuren und in 

 konz. Schwefelsäure, ebenso in heißem Benzol und Schwefelkohlenstoff. Ziemlich leicht lös- 

 lich in heißem Wasser und in Chloroform. Wenig löslich in kaltem Ligroin und in Benzol. 

 100 T. Wasser lösen bei 21 ° 3 T. der Säure. Die Lösung des Ammoniumsalzes gibt mit Calcium, 

 Barium und Strontiumchlorid nach einigem Stehen krystallinische Niederschläge, die in mehr 

 Wasser löslich sind; Kupfersulfat erzeugt einen grünen Niederschlag, Kobalt, Nickel und 

 Mangansulfat Fällung, die in mehr Wasser sich auflöst. Mercuronitrat und Mercurochloricl 

 geben schwerlösliche Niederschläge. Mit Silbemitrat fällt ein krystallinisches Salz, das in 

 mehr Wasser sich klar löst, beim Erwärmen tritt Reduktion ein. Über den Schmelzpunkt er- 

 hitzt spaltet sich p-Toluidin ab. 



^-Chlorpropionsäure Cl • CH2 • CHg • COOH = C3H5O2CI . Mol.-Gewicht 108,50. Aus 

 Äthylen und Carbonylchlorid entsteht das Säurechlorid*). Aus Acrylsäure imd Salzsäure 5). 



1) F. H. Holm, Archiv d. Pharmazie 242, 590—612 [1904]. 



2) Mulder, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 8, 1266 [1875]. 



3) C. A. Bischoff u. N. Mintz, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 25, 2351— 2354 [1892]. 

 *) Lippmann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 129, 81 [1864]. 



5) Linnemann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 163, 65 [1872]. 



