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Beim Kochen von /?- Jodpropionsäure mit Chlorwasser i). Bei der Oxydation von ^-Chlor- 

 propionaldehyd (salzsaures Acrolein2)3). Aus HydracryLsäure nach längerem Erhitzen mit 

 konz. Salzsäure auf 120°*). Fettglänzende Blättchen. Schmelzp. 41,5'*); 3ö,5--tl " 3); 

 58=1); 37—38-5). Siedep. 203 — 205°»). Sehr leicht löslich in Wasser und in Alkohol. 

 Zerfällt beim Erhitzen teilweise in Acrylsäure und Salzsäure 3). Die Salze zersetzen sich schon 

 bei gewöhnlicher Temperatur unter BUdung von Metallchloriden. — ilethylester^) Cl • CH2 

 • CH2 • COOCH, = C^HyOaa. Mol.-Gewicht 122,52. Siedep. 156= 6); Siedep. 148= 6). Spez. 

 Gewicht 1,198. — Äthylester^) Q ■ CH2 • CHo • COOC2H5 = CäHgaOa- Mol.-Gewicht 136,53. 

 Siedep. 162^ Spez. Gewicht 1,116. — PropylesterS) Q • CHo ■ CHg • COOC3H7= CgHnOga. 

 Mol.-Gewicht 150,55. Siedep. 179—181=. — Isobutylesterß) O • CHg • CH2 • COOC4H9 = 

 C7Hi30.,a. Mol. -Gewicht 164,56. Siedep. 191— 193=. Spez. Gewicht Doo : 1,066. — ^- Chlor- 

 äthylester 5) G • CH2 • CHg • C00C.2H4a= C5H802a2. Mol.-Gewicht 170,98. Aus Chlor- 

 propionylchlorid und Chloräthylalkohol. Siedep. 210 — 215°. Spez. Gewicht Dgo = 1,282. 



^- Chlorpropionylchlorid ') a ■ CH, • CH2 • COQ = C3H4a20. Mol.-Gewicht 126,95. 

 Aus /J-Chlorpropionsäure mit Phosphorpentachlorid') oder mit Thionylchlorids). Siedep. 143 

 bis 145=. Spez. Gewicht 1,3307. 



,^-Brompropionsäure Br • CHg • CH2 • COOK = C3H502Br. Mol.-Gewicht 152,96. Aus 

 Hydracrylsäure beim Erhitzen mit Brom wasserstoffsäure 9). Bei der Oxydation von /?-Brom- 

 propionaldehyd mit Salpetersäure (spez. Gewicht l,48)i"). Aus /?-Jodpropionsäure mit Brom"). 

 Tafeln. Schmelzp. 62.5=. Sehr leicht lösUch in Wasser, Alkohol und in Äther. Die elektrische 

 Leitfähigkeit wurde von P.Waiden gemessen 12). _ Äthylest«r Br • CHg • CH2 • COOC2H5 = 

 C'äHgOaBr. Mol.-Ge^\-icht 180,99. Siedep. 89= unter 40—50 mm lo); 69— 70= unter 11— 12mm i3). 



.^- Jodpropionsäure J • CH2 • CHg • COOK = C3H5O2J. Mol.-Gewicht 199,96. Ent- 

 steht aus Glycerinsäure mit Jodphosphor 1*). Aus Acrylsäure und konz. Jodwasserstoffsäure 

 bei 130 = 15). Entsteht bei der Elektrolyse einer konz. Lösung von bemsteinsaurem KaUum^^). 

 Man läßt auf 30 ccm rohe Glycerinsäure (spez. Gewicht 1,26) Jodphosphor (aus 50 g Jod und 

 6,5 g frischem gelben Phosphor) einwirken und erwärmt nach der ersten stürmischen Reaktion 

 weiter, bis die Jod Wasserstoff entwicklung aufhört i'). Glasglänzende Blättchen. Schmelzp. 82=. 

 Leicht lösUch in heißem Wasser, sehr wenig in kaltem, sehr leicht lösUch in Alkohol oder 

 Äther. Über die LösUchkeit in den Lösungen ihrer Salze hat Sidgwick Versuche ange- 

 stellt i^). Bei der Reduktion mit Jodwasserstoff bei 180° imd mit Natriumamalgam ent- 

 steht Propionsäure 19). Beim Erhitzen mit Bleioxyd entsteht Acrylsäure und Jodwasser- 

 stoff 1*). Beim Kochen mit viel Wasser bildet sich Hydracrylsäure neben wenig Acrylsäure; 

 bei der Einwirkung von Silberoxyd entsteht Hydracrylsäure neben Paradipimalsäure CßHioOs 

 und Dihydracrylsäure C^HmOs, und bei längerer Einwirkung Paracrylsäure C3H4O2. Aus 

 der wässerigen Lösung der Säure fäUt auf Zusatz von Silbemitrat sofort Jodsilber aus^o). 

 Beim Erhitzen mit fein verteiltem Silber wird Adipinsäure gebildet. Das Xatriumsalz wird 

 bei der Einwirkung des elektrischen Stromes langsam zerlegt unter Bildung von Jod und etwas 

 Jodoform; außerdem entsteht an der Anode Wasserstoff, an der Kathode Kohlensäure, Kohlen- 

 oxyd, Sauerstoff und ein nicht brennbares Gas 21). Nach Verfütterung an Hund kam das 



1) Richter, Zeitscbr. f. Chemie 18«8, 451. 



2) Linnemann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 1C3, 60 [1872]. 



3) Moureau, Annales de Chim. et de Phys. [7] 2, 157—170 [1894J. 



*) Krestownikow, Joum. d. russ. physikaL-chem. GeseUschaft II, 248 [1879]. 



5) Beckurts u. Otto, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 18, 226 [1885]. 



6) Henry, Joum. f. prakt. Chemie [2] 31, 126—127 [1885]. 

 ") Henry, Bulletin de la Soc. chim. [2] 43, 617 [1885]. 



8) A. Wolfenstein u. J. Rolle, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 41, 733—740 [1908]. 



9) Beckurts u. Otto, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 18, 227 [1885]. 

 ") Lederer, Joum. f. prakt. Chemie [2] 42, 384 [1890]. 



11) Richter, Zeitschr. f. Chemie 18«8, 449. 



12) P. Waiden, Zeitschr. f. physikaL Chemie !•, 650 [1892]. 



13) Emery, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft »4, 282 [1891]. 



1*) Beilstein, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 120, 226 [1861]; 122, 366 [1862]. 



15) Wislicenus, Annalen d. Chemie u. Pharmazie IM, 1 [1873]. 



1*) V. Miller, Hofer u. Reindel, Berichte d. Deutsch, ehem. GeseUschaft 28, 2436 [1895]. 



1') V. Meyer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 19, 3294 [1886]; 21, 24—25 [1888]. 



18) N. V. Sidgwick, Proc. Chem. Soc. 2«, 60—61 [1910]. 



19) Moldenhauer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 131, 328 [1864]. 



29) Beckurts u. Otto, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 18, 225 [1885]. 

 21) Troeger u. Ewers, Joum. f. prakt. Chemie [2] 58, 128 [1898]. 



Biochemisches Handlexikon. IV. 47 



