738 Aminosäuren. 



Jod als Jodid zur Ausscheidung i). — Methylester2) J • CHg • CHg • COOCH3 = C4H7JO2. 

 Mol.-Gewicht 213,98. Siedep. 188°. Spez. Gewicht 1,8408. — ÄthylesterS) J • CHg • CHg • 

 COOCgHs = C^HgJOa. Mol.-Gewicht 227,99. Siedep. 200—202°. Spez. Gewicht 1,707. 

 Siedep. 80° unter 9 mm*). Spez. Gewicht 1,6789 bei 15° 6). 



7-Aminobuttersäure ^) (Piperidinsäure) '). 



Mol. -Gewicht 103,08. 



Zusammensetzung: 46,57% C, 8,80% H, 13,59% N. 



C4H9O2N = NH2 • CH2 • CH2 • CH2 • COOH . 



Bildung: Entsteht bei der Fäulnis von Glutaminsäure. Als 50 g Glutaminsäure mit 

 10 g Kochsalz, 20 g Traubenzucker, 10 g Pepton Witte, einigen Tropfen Magnesiumsulfat, 

 und Natriumsulfat in 4 1 Wasser gelöst und bei sodaalkalischer Reaktion nach Zusatz 

 einer frischen Pankreasf locke 40 Tage bei 36° gestanden hatte, konnte aus der Flüssig- 

 2,1 g y-Aminobuttersäure als Goldsalz isoliert werden 8). Bildet sich bei der Aufspaltung 

 von Pyrrohdon mit Salzsäure oder mit Barythydrat 9). Bei der Einwirkung von Natrium- 

 malonester auf /?-Bromäthylphthalimid entsteht /J-Phthalimidoäthylmalonester, welcher bei 

 der Behandlung mit Salzsäure in Salzsäure, Chloräthyl, Kohlensäure und j'-Aminobuttersäure 

 zerfällt 1"). Aus Trimethylenbromid läßt sich mittels Cyankalium y-Brombutyronitril dar- 

 stellen. Letzteres Uefert mit Phthalimidkalium y-Cyanpropylphthaümid, welches bei d(;r 

 Hydrolyse mit Salzsäure in Phthalsäure, Ammoniak und 7-Aminobuttersäure gespalten wird^"). 

 Beim Eintröpfeln von Piperylurethan in gekühlte Salpetersäure entsteht ein Produkt, welches 

 mit Salzsäure oberhalb 100° erhitzt Äthylchlorid, Kohlensäure und y-Aminobuttersäure gibt"). 



Darstellung: 12) Aus Pyrrolidon durch Aufspaltung mit Barythydrat. Man kocht Pyrrohdon 

 mit 2i/2facher Menge krystallisierten Barythydrates und der lOfachen Menge Wasser zwei 

 Stunden am Rückflußkühler. Nach Ausfällung des Baryts mit Schwefelsäure wird das Filtrat 

 eingedampft. Ausbeute nahezu theoretisch. 



Physiologische Eigenschaften : Ein Kaninchen vertrug die große Gabe von 0,3 g subcutan 

 eingespritzt ohne jede sichtbare Wirkung i3). Dagegen ist das Anhydrid (PyiToUdon) giftig 1*). 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Die Rohsäure hat Schmelzp. 183 — 184° 

 unter Aufschäumen und Umwandlung in Pyrrolidon i"). Schmelzp. 186° 12). Wird die Säure in 

 4 fach er Menge Wasser gelöst und mit 25 fach er Menge Alkohol versetzt, so scheidet das Filtrat 

 nach Zusatz derselben Alkoholmenge bei längerem Stehen zentimeterlange Nadeln ab. Schmelz- 

 punkt 202° 12). Sehr leicht löshch in Wasser, imlöslich in den gebräuchUchen Lösungsmitteln. 

 Säurekonstante K, = 3,7 • lO-H; Basiskonstante Kb = 1,7 • lO-i» is). 



Von den üblichen Alkaloidreagenzien erzeugt nur Kaliumwismutjodid in verdünnter 

 öproz. Lösung einen ziegelroten, nicht deutlich krystalUnischen Niederschlag, welcher sich in 

 der Wärme nicht löst. In einer konzentrierten Lösung wird auch durch Goldchlorid beim 

 längeren Stehen als flockiger hellgelber, nicht deutlich krystallinischer Niederschlag gefällt, 

 welcher beim Erwärmen zusammenschmilzt. Bildet kein Kupfersalz i^). 



1) R. Lazzatto, Beiträge z. ehem. Physiol. u. Pathol. 7, 456 — 457,. 



2) Henry, Joum. f. prakt. Chemie [2] 31, 128 [1885]. 



3) Lewkowitsch, Joum. f. prakt. Chemie [2] 20, 167 [1879]. — Wickelhaus, Berichte d. 

 Deutsch, ehem. Gesellschaft I, 25 [1868]. — Wislicenus u. Limpach, Annalen d. Chemie u. Phar- 

 mazie 192, 129 [1878]. —Wulff , Annalen d. Chemie u. Pharmazie 21«, 128 [1883]. — Henry, Joum. 

 f. prakt. Chemie [2] 31, 128 [1885]. — B. Flürscheim, Joum. f. prakt. Chemie [2] 68, 345, 356 [1903]. 



*) Harries u. Loth, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 29, 514 [1896]. 



ö) Otto, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 21, 98 [1888]. 



8) S. Gabriel, Sitzungsber. d. Kgl. preuß. Akad. d. Wissensch. 1890, 815—828. 



7) C. Schotten, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 16, 643 [1883]. 



8) D. Ackermann, Zeitschr. f. physiol. Chemie 69, 265—281 [1910]. 



9) J. Tafel, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 33, 2230—2231 [1900]. 



10) S. Gabriel, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 22, 3335—3339 [1889]. 



11) C. Schotten, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 16, 643—644 [1883]. 



12) J. Tafel, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 33, 2231 [1900]. 



13) C. Schotten, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 16, 644 [1883]. 



1*) S. Gabriel u. Th. A. Maaß, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 32, 1272 [1899]. 



16) H. Ley, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 42, 358 [1909]. 



1«) Tschugaeff, Joum. f. prakt. Chemie [2] 15, 153 [1907]. — H. Ley, Berichte d. Deutsch, 

 ehem. Gesellschaft 42, 355 [1909]. — E. Fischer u. G. Zemplen, Berichte d. Deutsch, ehem. 

 Gesellschaft 42, 4883 [1909]. 



