Aminosäuren. 741 



^-Aminovaleriansäure ^) (Homopiperidinsäure). ^) 



Mol. -Gewicht 117,10. 



Zusammensetzung: 51,24% C, 9,47% H, 11,96% N. 



CgHiiNOa = NHa • CHa • CHa • CHg • CHg • COOK 



Vorkommen: Das von U. Suzuki imd K. Joshimura^) aus den Extraktstoffen eines 

 Tintenfisches (Ommastrephes sp.) isolierte Produkt ist keine 5 - Aminovaleriansäure, sondern 

 Betain*). 



Bildung: Bei der Fäulnis von Fleisch und Fibrin s), von Leim^). BUdet sich bei der 

 Fäulnis von Pankreasgewebe und wurde eine Zeitlang Putridin genannt 7). Scheint ein 

 konstantes Produkt bei der putriden Fäulnis der Albuminsubstanzen zu sein»), und ihre 

 Muttersubstanz ist das Arginin, bzw. Ornithin. Es gelang nämlich Ackermann aus einem 

 Gemisch von 56 g d-Arginincarbonat, welches mit 10 g Natriumchlorid, 10 g Witte-Pepton, 

 20 g Glucose, einigen Tropfen Natriumphosphat und ^lagnesiumsulfat, in 4 1 Wasser gelöst, 

 und mit einer faulen Pankreasflocke 23 Tage bei 36* gestanden hatte, 5,3 g 5-Amino- 

 valeriansäure als Goldsalz zu isolieren 8). (Die gefundene Menge ist aber wegen eines 

 Zufalls nur etwa 1/3 der tatsächlich vorhandenen Menge). Bildet sich bei der Oxydation 

 von Benzoylpiperidin mit Kaüumpermanganati*'). 7 -BrompropylphthaUmid gibt bei der Ein- 

 wirkung von Natriummalonester V -Phthalimidopropylmalonester (Schmelzp. 46 — 48"), welcher 

 bei der Behandlung mit Salzsäure in Chloräthyl, Kohlensäure, Phthalsäure und 6-Amino- 

 valeriansäure zerfällt ^i). 



Darstellung: Aus Piperidin. Man benzoyliert Piperidin mit Benzoylchlorid in Gegen- 

 wart von Natronlauge. 20 g des gewonnenen Benzoylpiperidins werden mit 400 — 500 ccm 

 Wasser zum Sieden erhitzt und im Laufe von etwa 1/2 Stunde eine Lösung von 20 — 25 g 

 Kaliumpermanganat einfließen gelassen. Beim Ansäuern des erkalteten Filtrates erhält man 

 40 — 50% der Theorie an Benzoyl-d-aminovaleriansäurei2). Diese wird mit Salzsäure gekocht, 

 die Benzoesäure entfernt und die Lösung eingedampft, wobei das Chlorhydrat der 6-Amino- 

 valeriansäure zurückbleibt. Man zerlegt es mit Silberoxyd und bringt die unter vermindertem 

 Druck eingedampfte Lösung unter Zusatz von Alkohol zur Krystallisationi^). 



Aus Fäulnisprodukten (Fibrin)!*). Die salzsauren Lösungen, aus denen nach Ab- 

 scheidung der höheren Fettsäuren durch Chlorbarium, durch Schütteln mit Äther die ge- 

 samten Fäulnissäuren aufgenommen waren, werden verdampft, mit Alkohol aufgenommen, 

 der alkoholische Auszug verdunstet, der Rückstand wieder mit Alkohol behandelt und das 

 letzte Verfahren wiederholt, bis ein in Alkohol völUg lösliches Chlorhydrat erhalten wird. 

 Aus diesem läßt sich mit Silberoxyd die freie Säure isoUeren (s. auch die Arbeit von 

 Ackermann)9). 



Physiologische Eigenschaften: 5 - Aminovaleriansäure ist nicht giftig, während sein 

 Anhydrid, das Piperidon, zu den Rückenmarks- oder Krampfgiften gehörtes). 0,07 g 5-Amino- 

 valeriansäure wurde einem kleinen Meerschweinchen unter die Haut gespritzt, ohne erkenn- 



1) S. Gabriel, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 83, 1767—1770 [1890]. 



2) C. Schotten, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 11, 2544—2547 [1884]. 



^) ü. Suzuki u. K. Joshimura, Journ. of the College of Ägricultur Tokvo, Imp. University; 

 Zeitschr. f. physiol. Chemie 62, 31—32 [1909]. 



*) Fr. Kutscher, Zeitschr. f. physiol. Chemie 63, 104—105 [1909]. 



5) E. u. H. Salkowski, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 16, 1192 [1883]. —S. Gabriel 

 u. W. Aschan, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 24, 1364—1366 [1891]. 



«) H. Salkowski, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 31, 776—783 [1898]. 



") D. Ackermann, Zeitschr. f. physiol. Chemie 54, 24 [1908]. — D. Ackermann u. P. Mey, 

 Centralbl. f. Bakt. u. Parasitenkde. 42, 631 [1906]. 



8) D. Ackermann, Zeitschr. f. physiol. Chemie 56, 305—315 [1908]. 



8) D. Äckermann, Zeitschr. f. physiol. Chemie 69, 265—281 [1910]. 

 ") C. Schotten, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft IT, 2545 [1884]. 



11) S. Gabriel, Sitzungsber. d. Kgl. preuß. Akad. d. Wissensch. 1890, 815—828; Berichte d. 

 Deutsch, ehem. Gesellschaft 23, 1767—1770 [1890]. 



12) E. Fischer u. G. Zemplen, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 42, 2989 [1909]. — 

 C. Schotten, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft U, 2545 [1884]. 



13) C. Schotten, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 21, 2240 [1888]. 



1*) E. u. H. Salkowski, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 16, 1192 [1883]. 

 15) C. Schotten, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 21, 2244 [1888]. 



