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tropft. Beim Ansäuren des Filtrates fällt die Verbindung aus. Ausbeute 60%. Rhombische, 

 dem Rechteck sehr nahe kommende Täfelchen aus Wasser, schwach gelblich gefärbte, glän- 

 zende Blättchen aus Alkohol, farblose Prismen aus Essigäther. Schmelzp. 134 — 135°. Löst 

 sich bei 15° in 8150 T. salzsäurehaltigem Wasser. Ziemlich leicht löslich in kaltem Alkohol, 

 weniger in kaltem Essigäther, sehr schwer in Äther. Läßt sich mit Brom und rotem Phosphor 

 in m-Nitrobenzoyl-(5-amino-a-bromvaleriansäure überführen i). Das in Wasser leicht, in Alko- 

 hol schwer lösliche Bariumsalz krystallisiert in rhombischen und sechsseitigen Tafeln 

 [Ci2Hi3N205]2Ba+ 2V2H2O. Mol.-Gewicht 712,66. — Cadmiumsalz (Ci2Hi3N205)2Cd 

 + 7H2O. Mol.-Gewicht 768,76. Rhomboedrische, unregelmäßig sechsseitige Tafeln. Mäßig 

 schwer löslich in Wasser. — Das Zinksalz enthält I1/2 Mol. Krystallwasser. Nadeln. — Das 

 Silbersalz ist gelatinös. 



m-Nitrobenzoyl-rf-aminovaleriansäureanhydrid2), NOg • C6H4 • CO • N • CH2 • CHg 



COCH2CH2 



— C12H12O4N2. Mol.-Gewicht 248,12. Beim Kochen der m-Nitrobenzoyl-^-amidovalerian- 



säure 1 — 2 Stunden mit Essigsäureanhydrid. Hellgelbliche, glänzende Blättchen. Schmelzp. 



117°. Heiße, verdünnte Natronlauge verwandelt das Anhydrid allmählich wieder in die Säure. 



p - Brombenzoyl - d - aminovaleriansäure 3) Br • C6H4 • CO • NH • CHg • CHg • CH2 • CHg 



• COOH = Ci2Hi403NBr. Mol.-Gewicht 300,04. Bei der Oxydation von p-Brombenzoyl- 

 piperidin mit Kaliumpermanganat in der Wärme. Man verwendet zweckmäßig auf 10 T. 

 p-Brombenzoylpiperidin 8 T. Permanganat. Ausbeute 70% der Theorie. Starke Nadeln aus 

 Alkohol, die unter dem Mikroskop als Prismen mit scharf abgegrenzten Endflächen erscheinen. 

 Schmelzp. 180 — 181°. Kaum löslich in Wasser, schwer löslich in Äther. Die Alkalisalze sind 

 in Wasser leicht löslich. Beim Kochen mit Essigsäureanhydrid geht es in das Anhydrid über. — 

 Bariumsalz (Ci2Hi3BrN03)2Ba. Perlmutterglänzende Blättchen aus Wasser. Leicht löslich 

 in warmem, ziemlich schwer in kaltem Wasser. 



o-Brombenzoyl-rf-aminovaleriansäure3) Br • C6H4 • CO • NH • CHg • CHg • CH2 • CHg 



• COOH = Ci2Hi403NBr. Mol.-Gewicht 300,04. Entsteht bei der Oxydation von o-Brom- 

 benzoylpiperidin mit Kaliumpermanganat. Rosettenförmig gruppierte, spießige Krystalle. 

 Schmelzp. 110 — 111°. Schwer löslich in Wasser und in Äther, ziemlich leicht löslich in Al- 

 kohol. Die Alkalisalze sind leicht löslich, die Schwermetallsalze sind in Wasser schwer löslich. 

 Bildet ebenfalls beim Kochen mit Essigsäureanhydrid ein Anhydrid. — Silbersalz C12H13 

 N03BrAg. 



«-Naphthylisocyanat-rf-aminovaleriansäure*) CißHigOsNg. Mol.-Gewicht 286,16. 

 Aus 1,50 g salzsaurer 6-Aminovaleriansäure, 20 ccm Normalnatronlauge, 60 ccm Wasser und 

 2 g Naphthylisocyanat. Farblose, mikroskopische Nädelchen aus verdünnter Essigsäure. 

 Schmelzp. 195—196°. 



Sulf o-rf-aminovaleriansäure 6) S02(NH • CHg • CHg • CHg • CH2 • C00H)2= CioHaoOeNgS . 

 Mol.-Gewicht 296,25. Entsteht bei der Oxydation von Sulfopiperidid mit Kaliumperman- 

 ganat in der Wärme. Blättchen. Schmelzp. 165°. Leicht löslich in Alkohol und in Äther. 

 Zerfällt beim Erhitzen mit Salzsäure in Schwefelsäure und 5-Aminovaleriansäure. — Barium- 

 salz CioHisOßNaS • Ba + 1/2 HgO. Pulver. Schmelzp. 246°. Sehr leicht lösUch in Wasser. — 

 Bleisalz CioHigOßNaS •Pb+ 1/2 H2O. Glänzende Blättchen. Schmelzp. 198°. —Kupfer- 

 salz CioHig06N2S • Cu + 1/2 H2O. Blaugrünes, schwerlösliches Pulver. Schmelzp. 232°. — 

 Dimethylester C12H24O6N2S. Mol.-Gewicht 324,28. Glänzende Blätter aus verdünntem 

 Alkohol. Schmelzp. 81—82°. — Diäthylester C14H28O6N2S. Mol.-Gewicht 352,31. Blätter. 

 Schmelzp. 69°. 



Sulfo-rf-aminovaleriansäureanhydrid s), Sulfopiperidon 



TN • CH2 • CH2 



SO, 



COCH,CHo 



- CioHi604N2S 



Mol.-Gewicht 260,22. Entsteht beim Erhitzen von Sulfo-5-aminovaleriansäure mit Essig- 

 säureanhydrid. Stark lichtbrechende Prismen aus Äther. Schmelzp. 141°. 



1) E. Fischer u. G. Zemplen, Berichte d. Deutsch, ehem. GeseUschaft 43, 2989—2997 [1909]. 



2) C.Schotten, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 21, 2246— 2248[1888]. — E.Fischer 

 G. Zemplen, Berichte d. Deutsch, ehem. GeseUschaft 43, 2989—2997 [1909]. 



3) C. Schotten, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 31, 2248—2250 [1888]. 

 *) C. Neuberg u. E. Rosenberg, Biochem. Zeitschr. 5, 458—459 [1907]. 



6) A. Töhl u. F. Framm, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 3T, 2014 [1894]. 



