Aminosäuren. 745 



a-/S-Diaminopropionsäure. 



Mol.-Ge\^acht 104,08. 



Zusammensetzung: 34,59% C, 7,75% H, 26,93% N. 



CsHgOaNa = NHg • CHg • CH • COOH. 

 NH2 



Bildung von d, I-Diaminopropionsäure: Aus a-/?-Dibrompropionsäure mit Ammoniaki). 

 Beim Erhitzen von 2 g Tetrahj-drohamsäure mit einer Lösung von 16 g krystaUisiertem 

 Barythydrat in 30 g Wasser im Autoklaven 6 Stunden auf 150° 2). Aus Hyppujylasparagin- 

 säure'). 



Bildung von d-Diaminopropionsäure: Bei der Spaltung der Dibenzoyl-d, 1-diaminopro- 

 pionsäure durch das Oüninsalz und Hydrolyse der entstehenden Dibenzoyl-d-diaminopropion- 

 säure*). Durch Spaltung der d, 1-Säure mittels d-CamphersuUonsäure und fraktionierte Kry- 

 staUisation des entstehenden basischen Salzes s). 



Bildung von I-Diaminopropionsäure: Bei der Spaltung von Dibenzoyl-d, 1-diaminopro- 

 pionsäure durch das Chininsalz^). 



Darstellung von d, I-Diaminopropionsäure: Man erhitzt «-/^-Dibrompropionsäure mit der 

 6 fachen Menge konz. Ammoniak und der 5 fachen Menge gepulvertem Ammoniumcarbonat 

 in einem Autoklaven auf 125'^, zerlegt das bromwasserstoffsaure Salz in der Wärme mit Silber- 

 oxyd und verdunstet das Ammoniak. Nach dem Ansäuern mit Salzsäure engt die Flüssig- 

 keit ein und fällt das leicht krystaUisierende Chlorhydrat mittels Alkohol. Ausbeute 65% 

 der Theorie'). Man erhitzt die Dibrompropionsäure mit der 6 fachen Menge bei 0^ ge- 

 sättigter wässeriger Lösimg von Ammoniak 6 Stunden auf 110°, dampft die Lösung mehr- 

 mals ein, wobei das Bromhydrat sich ausscheidet. Die Krystalle werden aus heißem Wasser 

 umkrystallLsiert 8 ). 



Darstellung von d-Diaminopropionsäure: Man kocht 14g Dibenzoyl-d-diaminopropion- 

 säure (siehe dort) mit 210 ccm 17proz. Salzsäure 4 Stunden am Rückflußkühler, entfernt die 

 ausgeschiedene Benzoesäure durch Filtration und Ausäthem und dampft unter vermindertem 

 Druck zur Trockne ein. Ausbeute 90°o an CMorhydrat. Zur Reinigung löst man das Salz in 

 ') T. heißem Wasser und läßt die Flüssigkeit bei 0° stehen 9). 



Darstellung von I-Diaminopropionsäure: Man hydrolysiert die aktive Benzoylverbindung 

 mit Salzsäure und isoUert das Chlorhydrat der I-Diaminopropionsäure, wie bei der d-Ver- 

 bindungß). 



Pliysiologisclie Eigenschaften von d, l-^-t^-Diaminopropion säure: Die freie Diaminosäure 

 ist w^en ihrer basischen Eigenschaften stark giftig 1°). Als das Chlorhydrat an Kaninchen 

 verabreicht war, zeigten die Tiere starke Dyspnoe, bisweilen trat Bewußtlosigkeit ein, offenbar 

 eine Folge der Säurewirkung. Sie erholten sich jedoch ausnahmslos und blieben alle am 

 Leben. Nach einmahger Injektion von 5 — 10 g gelang es nicht, unveränderte Diaminosäure oder 

 Glycerinsäure zu isoheren. Dagegen Ueferte der vereinigte Harn nach Einführung von 6+10 

 + 10 = 26 g Chlorhydrat, 0,7 g eines Brucinsalzes, welches sich als glycerinsaures Brucin 

 erwies 1"). 



Physilcalische und chemisclie Eigenschaften von d, I-Diaminopropionsäure: Farblose 

 krystaUinische Masse i). Ist sehr hygroskopisch und zieht Kohlensäure an. Schmelzpunkt 

 imdeutUchi). Ganz unlösUch in Äther und in Alkohol. Riecht schwach nach Leim. Gibt die 



1) E. Klebs, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 8«, 2264—2267 [1893]; Zeitschr. f. 

 physiol. Chemie 19, 301 [1894]. 



2) J. Tafel, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 54, 1181—1184 [1901]. 



3) H. Curtius, Diss. Heidelberg 1903. 



4) E. Fischer u. W. A. Jacobs, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 40, 1064—1068 [1907]. 



5) C. Xeuberg u. E. Ascher, Biochem. Zeitschr. I, 380—381 [1906]. 



«) E. Fischer u. W. A. Jacobs, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 4«, 1067—1068 [1907]. 

 ') C. Neuberg u. M. Silbermann, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 3T, 341 — 345 

 [1904]. 



8) E. Klebs, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 86, 2264—2267 [1893]. — E. Winter- 

 stein u. A. Küng, Zeitschr. f. physiol. Chemie 59, 146—147 [1909]. 



9) E. Fischer 11. W. A. Jacobs, Berichte d. Deutseh. ehem. Gesellschaft 4«, 1066 [1907]. 

 1°) P. Meyer, Zeitschr. f. physiol. Chemie 4t, 59—64 [1904]. 



