748 Aminosäuren. 



d, l-«-^-Diaminopropionsäure, Phenylcyanatverbindungi) CeHg NH • CO NH • CHg 

 • CH • COOK = Ci7Ha804N4. Mol.-Gewicht 342,18. Aus 1 Mol. Diaminopropionsäurechlor- 



NH • CO • NH • CßHg 

 hydrat, 2 Mol. Natronlauge und 2,5 Mol. Phenylcyanat in lOproz. wässeriger Lösung. Aus- 

 beute 85% der Theorie; durch "Verdünnung der Mutterlaugen kann noch 10% der Substanz 

 gewonnen werden. Schmelzp. 214° (korr.) unter Gasentwicklung. Löslich in heißem Alkohol, 

 unlöslich in kaltem Wasser und in Säuren. 



d, l-a-Amino-^-guanidopropionsäure.2) Entsteht bei der Behandlung von a-^-Diamino- 

 propionsäure mit Cyanamid neben Diguanidinpropionsäure. Die Verbindungen werden durch 

 die Pikrate gereinigt und voneinander getrennt. — Pikrat C10H13O9N7. Mol.-Gewicht 375.17. 

 Krystallnadeln. Zersetzt sich bei 200° unter lebhaftem, Aufschäumen. — Chlorhydrat. Farb- 

 lose, wahrscheinlich monokline Prismen. Sintert bei 175°; zersetzt sich bei 180 — 181 ° unter 

 Aufschäumen. Sehr leicht löslich in Wasser mit saurer Reaktion, wenig löslich in Alkohol. 

 In der Lösung des Nitrats (Krystallblätter) erzeugt Phosphorwolframsäure emen weißen, 

 Phosphormolybdänsäure einen gelben Niederschlag, Wismutkaliumjodid eine rote Färbung. 

 Millons Reagens und Gerbsäure bilden keine Fällung. Das Nitrat löst Kupferhydroxyd mit 

 blauer Farbe. Die Base unterscheidet sich vom Arginin durch seine Unbeständigkeit gegen 

 Silberoxyd, wird aber durch Silbemitrat und Barytwasser ebenfalls gefällt. 



d, l-«-/9-Diguanidopropionsäure.2) Entsteht bei der Behandlung von a-yS-Diaminopro- 

 pionsäure mit Cyanamid neben der Monoguanidoverbindung und wird aus dem Gemisch durch 

 das Pikrat isoliert. — Pikrat CnHjsOgNg. Goldgelbe Krystalle, mikroskopische Prismen und 

 Nadeln. Schmelzp. 172°. 



d, l-a-^-Dichlorpropionsäure CHgCl • CHQ • COOK = C3H402a2. Mol.-Gewicht 142,95. 

 Bei der Einwirkung von Phosphorpen tachlorid auf Glycerinsäure^). Bei der Oxydation von 

 a-^-Dichlorpropylalkohol*). Bei der Einwirkung von rauchender Salzsäure auf a-Chloracryl- 

 säure bei 100° s). Beim Erhitzen von Glycerinsäure mit Salzsäure^). Beim Erhitzen von 

 a -Chlormilchsäure mit konz. Salzsäure auf 100° '). Für die Darstellung eignet sich die Bildung 

 aus Glycerinsäure mit Phosphorpentachlorid^). Kleine Nadeln. Schmelzp. 50°. Siedet unter 

 Zersetzung bei 210° *). Alkalien spalten leicht yS-Chloracrylsäure und Salzsäure ab. — Blei- 

 salz (C4H3Cl202)Pb • 2 Pb(0H)2 3). — ÄthylesterS) CH2a • CHa • COOC2H5 . Siedep. 

 183—184°. Spez. Gewicht Df : 1,2461. 



d,l-«-^-Dibroraproplonsäure CH2BrCHBrC00H = C3H402Br2. Mol.-Gewicht 231,87. 

 Entsteht bei der Oxydation von a-/?-Dibrompropylalkohol mit Salpetersäure 2) 8) 9) ^^n er- 

 wärmt allmählich 50 g Dibrompropylalkohol mit 30 g rauchender und 70 g gewöhnlicher Sal- 

 petersäure, wäscht die ölige Masse nach 1 — 2 Tagen mit wenig Wasser 1)8). Bildet sich aus 

 Acrylsäure und Bromi°); bei der Oxydation von Acroleinbromid mit Salpetersäure"), beim 

 Erhitzen von a-a-Dibrompropionsäure oder a-Bromacrylsäure mit Bromwasserstoffsäure auf 

 100" 12). Ist in 2 Modifikationen bekannt, die gegenseitig ineinander umgewandelt werden 

 können. Die stabile Form besteht aus monoklinen Tafeln (Schmelzp. 64°), die labile aus kom- 

 pakten monoklinen Prismen (Schmelzp. 51°) i3). Letztere entsteht beim Erhitzen der Säure 

 über ihren Schmelzpunkt. Die labile Form verwandelt sich mit der Zeit in die stabilere 1*). 



1) C. Neuberg u. M. Silber mann, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 3T, 344 [1904]. 



2) E. Winterstein u. A. Küng, Zeitschr. f. physiol. Chemie 59, 141—164 [1909]. 



3) Werigo u. Okulitsch, Annalen d. Chemie u. Ph.armazie 16T, 49 [1873]. — Werigo 11. 

 Werner, Annalen d. Chemie u. Pharmazie ITO, 103 [1873]. — Wickelhaus, Annalen d. Chemie 

 u. Pharmazie 135, 253 [1865]; 143, 1 [1867]. 



*) Henry, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 1, 414 [1874]. — Werigo u. Melikow, 

 Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 10, 1500 [1877]. 



6) Werigo u. Melikow, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 10, 1499 [1877]. — Otto 

 u. Beckurts, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 18, 244 [1885]. 



6) Werigo u. Melikow, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 12, 178 [1879]. 



'^} Melikow, Journ. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 13, 163 [1879]. 



8) Münder u. Tollens, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 161, 222 [1873]. 



9) E. Bülmann, Journ. f. prakt. Chemie [2] 61, 215—224 [1900]. 



10) Caspary u. Tollens, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 161, 256 [1873]. 



11) Linnemann u. Peul, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 8, 1097 [1875]. 



12) Philip pi u. Tollens, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 111, 337 [1874]. 



13) Zepharovich, Jahresber. d. Chemie 1818, 693. — Haushofer, Jahresber. d. Chemie 

 1881, 687. 



1*) S. Tanatar, Journ. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 24, 615—020 [1892]. 



