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Lösung in einer Schüttelflasche erkalten. Dabei fällt das Chinidinsalz als öl, welches nach 1 bis 

 2 tägigem Schütteln mit Glasperlen krystallinisch erstarrt. Für die Darstellung größerer Mengen 

 empfiehlt sich die alkoholische Lösung. 80 g d, 1-Dibenzoyl Verbindung werden mit 84 g Chini- 

 din in 1200 ccm heißem Alkohol gelöst und mit 2800 ccm warmem Wasser vermischt. Beim 

 Impfen der sich beim Erkalten trübenden Lösung krystallisiert das Chinidinsalz in farblosen 

 glänzenden Nadeln. Das ausgeschiedene Chinidinsalz der d-Verbindung wird nochmals aus 

 1200 ccm heißem Alkohol und 2800 ccm warmem Wasser, endlich aus 100 T. kochendem Wassei 

 umkrystalUsiert. Ausbeute 48 g. Beim Zerlegen des Chinidinsalzes mit Alkali erhält man die 

 Dibenzoyl-d-diaminopropionsäure. Zu Büscheln vereinigte Blättchen. Mikroskopische Prismen 

 aus Essigäther, die vielfach sternförmig verwachsen sind. Schmelzp. 171 — 172° (korr.). Leicht 

 lösUch in Alkohol, Aceton, Eisessig, schwer löslich in Äther, Benzol und in kaltem Wasser. 

 [«Jd in alkaUscher Lösung = — 35,76'^ (1,5009 g Substanz in 5,05 ccm Normahiatronlauge 

 und Wasser). Gesamtgewicht 15,0264 g. Spez. Gewicht 1,0356. 



Derivate von I-Diaminopropionsäure: I-Diaminopropionsäurechlorhydrati) NH2 - CH^ 

 • CH(NH2) • COOK • HCl = CsHgOaNga. Mol.-Gewicht 140,55. [a]l^ in salzsaurer Lösung 

 = —24,98 (+0,1) (1,3047 g in Normalsalzsäure. Gesamtgewicht 13,0512 g. Spez. Gewicht 

 1,0591). In Gegenwart von 1 Mol. Alkaü 0,9007 g in 2,85 ccm Normalnatronlauge, Gesamt- 

 gewicht 3,3932. Drehung bei 17° im 5 cm-Rohr 0,11° nach links. In Gegenwart von 2 Mol. 

 Alkali 0,3841g in 5,70 ccm Normalnatronlauge. Gesamtgewicht 6,2522 g. Drehung bei 17' 

 im 5 cm-Rohr 0,25° nach links. Sättigt man die Lösung mit Kohlensäure, so geht die schwache 

 Linksdrehung in Rechtsdrehung über. 



Dlbenzoyl-l-diaminopropionsäure2) CgHä • CO • NH • CHg • CH • COOK =^ C17H16O4N2 . 



NH • CO • CeHg 



Mol.-Gewicht 280,15. Bei der Spaltung durch das Chinidinsalz bleibt die 1- Verbindung in den 

 Mutterlaugen des Chinidinsalzes der Dibenzoyl-d-diaminopropionsäure. Nach der Spaltung des 

 Chinidinsalzes mit AlkaU erhält man ein Produkt, das nach längerem Stehen krystallinisch er- 

 starrt, aber noch viel Racemkörper enthält. Zur völligen Reinigung wird es in das Chininsalz 

 verwandelt, dieses nochmals umkrystallisiert und mit Alkali zerlegt. In seinen Eigenschaften 

 durchaus der d-Verbindung ähnlich. [«Jd in alkalischer Lösung = +35,89° (+0,1) (1,5011 in 

 5,05 ccm Normalnatronlauge und Wasser. Gesamtgewicht 15,0168 g. Spez. Gewicht 1,0375). 



a-Amino-n-buttersäure. 



Mol. -Gewicht 103,08. 



Zusammensetzung: 46,57% C, 8,80% H, 13,59% N. 



C4H9O2N = CH3 • CH2 • CH • COOH. 

 NH2 



Bildung von d, 1-fx-Aminobuttersäure: Entsteht beim Kochen von a -Brombuttersäure mit 

 Ammoniaks). Aus a-Propionaldehyd durch die Cyanhydrinreaktion*). Der Äthylester bildet sich 

 bei der Reduktion von a-Nitrosobuttersäureäthylester mit Natriumamalgam 5). Die Benzoyl- 

 verbindung entsteht in geringen Mengen bei der Darstellung von a-Amino-j'-oxybuttersäure^). 



Bildung von d-a-Aminobuttersäure : ') Entsteht bei der Spaltung der d, 1-Benzoyl- 

 verbindung durch das Morphinsalz und Hydrolyse der d-Benzoyl-«-aminobuttersäure. 



Bildung von l-i^it-Aminobuttersäure:^) Entsteht bei der Spaltung der d, 1-Benzoyl Verbin- 

 dung durch das Morphinsalz, Isolierung der l-Benzoylverbindung aus den Mutterlaugen der 

 d-Verbindung mittels des Brucinsalzes und Hydrolyse der l-Benzoylverbindung «). 



1) E. Fischer u. W. A. Jacobs, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 40, 1068 [1907]. 



2) E. Fischer u. W. A. Jacobs, Berichte d. Deutsch, ehem. GeseUschaft 40, 1066—1067 [1907]. 



3) Schneider, Annalen d. Chemie u. Pharmazie, Suppl.-Bd. 2, 71 [1862/63]. — Friedel 

 u. Machuca, Annalen d. Chemie u. Pharmazie, Suppl.-Bd. 2, 73 [1862/63]. 



4) N. Zelinskyu. G. Stadnikow, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 41, 2061—2063 

 [1908]; Joum. d. niss. pliysikal.-chem. GeseUschaft 40, 792—794 [1908]. 



5) J. Schmidt u. K. Th. Widmann, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaf 1 42, 1896 [1909]. 

 ^) S. P. L. Sörensen u. A. C. Andersen, Compt. rend. des travaux du Lab. de Carlsberg 



1, 85—137 [1908]. 



7) E. Fischer u. A. Mouneyrat, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 33, 2390— 2391 [1900]. 



8) E. Fischer u. A. Mouneyrat, Berichte d. Deutsch, ehem. GeseUschaft 33, 2392—2393 [1900]. 



