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DarstellHag:^) Käufliche Gänmgsbuttersäure wird zunächst fraktioniert, wobei ein 

 geringer Verlust eintritt, dann werden 250 g derselben mit 35 g rotem Phosphor und 880 g Brom 

 bromiert. Die zum Schluß auf dem Wasserbade erwärmte Masse wird in 1 1 heißes Wasser 

 unter lebhaftem Turbinieren eingetropft, nach dem vöUigen Erkalten das ausgeschiedene 

 öl 3 mal mit 1/2 1 -^ther ausgeschüttelt, die getrockneten ätherischen Auszüge verdampft und 

 unter vermindertem Druck d^tüliert. Die a -Brombuttersäure (365 g) geht unter 25 mm Druck 

 zwischen 127 — 128" über. Ausbeute demnach 80% der Theorie. 100 g der a -Brombuttersäure 

 werden unter Kühlung in 400 g wässerige, bei O'' gesättigte Ammoniaklösung eingetragen, 

 6 Stunden auf 100" erhitzt, dann die Flüssigkeit bis zur beginnenden Krystallisation auf dem 

 Wasserbade verdampft, mit dem 5 fachen Volumen 95proz. Alkohol versetzt und 2 Stunden bei 

 gewöhnhcher Temperatur stehen gelassen. Dabei scheidet sich die Aminosäure in glänzaiden 

 Blättchen aus, während das Bromammonium hauptsächhch in der Mutteriauge bleibt. Ausbeute 

 28% der Brombuttersäure, aus der Mutterlauge können noch nach dem Einengen und aber- 

 mahger Fällung mit Alkohol weitere 7% gewonnen werden. Gesamtausbeute demnach 57% 

 der Theorie. 



Aus PropionaldeRyd (29 g) mit 35 g Gyankalium und 30 g Chlorammonium unter den 

 Bedingungen, die bei der Darstellung von d, 1-Alanin beschrieben sind. Ausbeute 15 g Amino- 

 nitrilchlorhydrat (25°o der Theorie) und 15 g Aminosäure (29,4**o der Theorie)^). 



Darsteilung von tf-s-Aminobuttersäurer^) Man hydrolysiert die d-Benzoyi-a-amino- 

 buttersäure mit der 5 fachen Möige lOproz. Salzsäure 6 Stunden. Nach der Entfernung der 

 Benzoesäure wird die eingedampfte Lösung in Alkohol gelöst und mit Äther das Oüorhydrat 

 gefällt. Aus diesem wird die freie Aminosäure durch Kochen mit Bleioxyd, Entbleim des 

 Filtrates, Eindampfen der Lösung und Fällung mit Alkohol gewonnen. 



Darstellung von i-.a-Aminobirttersäare:^) Aus l-Benzoyl-a-aminobuttersänre, wie bei der 

 d-Verbrndimg beschrieben. 



Physiologische Eigenschaften von d, l-\-Aminobuttersäiire: Nach subcutaner Injektion 

 von 4,5 g Benzoyl-d, l-a-aminobuttersäure an Kaninchen (2 kg) wurden aus dem Hain 3,2 g 

 wiedergewonnen. Nach Einführung von 0,8 + 0,8 -j- 0,9 g in 3 Tagen an Kaninchen (1,0 kg) 

 wurden 2,15 g wiedergewonnen»). 



Physikalische und chemische Eigenschaften von d, I-.Y-Aminobuttersäure: Im offaien 

 CapiUarrohr verflüchtigt sie sich oberhalb 300', ohne zu schmelzen; im verschlossenen Capfllar- 

 rohr schmilzt sie beim raschen Erhitzen unter starker Gasentwicklung und GSelbfärbung gegesi 

 307" (korr.)«). Schmelzpunkt im zugeschmolzenen Röhrchrai beim langsamen Erhitzen 285° '). 

 Leicht lösUch in Wasser, wenig in Alkohol, unlösUch in Äther*). Gibt mit einer wässerigem 

 Lösung von Kupferacetat ein schweriösliches Kupfersalz und mit Eisenchlorid eine dunkel- 

 braunrote Färbimg 6). 



Physikalische and chemische Eigenschaften von d-Aminobuttersäure: Feine, farblose 



T^lättchen aus Wasser -l Alkohol'). Schmelzpunkt im geschlossenen Capülarrohr unter 



i^etzung g^en 303' (korr.) '). [a;^* = +8,0° (0,738 g, Gesamtgewicht 13,6546 g. Spez. 



1 «ewicht 1,0102)"). Gibt in wässeriger Lösimg mit Kupferacetat ein schwerlösliches blaues 



Kupfersalz'). 



Physikalische und chemische Eigenschafften von I-Aminobottersäure: Zeigt dieselbm 

 Kigenschaften wie die d- Verbindung. [:i^' in wässeriger Lösung = — 7,92"" (0,8836 g, Ge- 

 ntgewicht 16,643 g. Spez. Gewicht 1.039)*). 



Derivate von d,l-a-Aminobuttersäure: d,I-a-Aminobuttersäarekapfersalz8) [CH3 • CH2 

 CH • (NH2) - COOJaCu = CgHieO^NgCu. Mol. -Gewicht 2»:. 72 VeUchenblaue Krystalle. 



1) E. Fischer u. Ä. Mouneyrat, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 33, 2387—2388 

 [1900]. 



2) N. Zelinsky n. G. Stadnikow, Berichte d. Deut«*, ehem. GeMsllschaft 41, 2062 [1908]; 

 um. d. russ. physikal-chem. Gesellschaft 49, 792 — 794 [1908]. 



3) E. Fischer u. A. Mouneyrat, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 33, 2390—2391 

 [19tX>]. 



*) E. Fischer o. A. Mouneyrat, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 33, 2393 [1900]. 



*) A. Magnus- Levy, Biochem. Zeitschr. C, 541 — 5M [1907]. 



«) E. Fischer u. Ä. Mouneyrat, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 33, 2388 [1900]. 



7) E. Fischer u. A. Mouneyrat, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 33, 2391—2392 

 1900]. 



8) X. Zelinsky u. G. Stadnikow, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 41, 2062 [1908]; 

 lonm. d- russ. physikaL-chem. Giesellschaft 49, 793 [1908]. — Schneider, Annalen d. Chemie u. 



de, SuppL-Bd. 2, 71 [1862/63]. — Heintz, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 1*8, 65 [1879]. 



