752 Aminosäuren. 



d, 1-a- Aminobuttersäuresilbersalz 1) CH3 • CHg • CH(CH2)C00Ag = C4H802NAg. 

 Mol. -Gewicht 209,95. Kleine Säulen. 



d,l-«-Aminobuttersäureblelsalzi) [CH3 • CHg • CH(NH2)COO]2 + Pb(0H)2. In 

 Wasser schwer löslicher Niederschlag. 



d, l-«-Aminobuttersäurechlorhydrat 1 ) CH3 • CHg • CH(NH2 • Ha)COOH= C4H10O2NCI . 

 Mol.-Gewicht 139,55. Spießige Krystalle. 



d, l-«-Aminobutter8äurenitrat i) CH3 • CHg • CH(NH2 • HN03)C00H = C4H10O5N2. 

 Mpl.-Gewicht 166,10. Nadehi. 



d,l-a-Aminobutyrylchloridchlorhydrat2) CH3 • CH2 • CH • COQ = C4H90Na2 . Mol.- 



NH2HCI 

 Gewdcht 158,00. Aus 1 g a-Aminobuttersäure und 2,2 g Phosphorpentachlorid in 20 ccm 

 Acetylchlorid nach 3 stündigem Schütteln. Ausbeute 1 g. Krystalle. 



d, 1-«- Aminobuttersäuremethylesterchlorhydrat^) CH3 • CH2 • CH • NH2 • HCl 



COOCH3 

 — C5H12NO2CI. Mol.-Gewicht 153,57. Aus a-Aminobuttersäure, Methylalkohol und Salz- 

 säure. Krystalle. Schmelzp. 139°. Löslichkeits Verhältnisse wie bei dem Äthylesterchlorhydrat. 

 d, l-a-Aminobuttersäureäthylester *) CH3 • CHg • CH • NHg == C6H13O2N. Mol.-Ge- 



COOC2H5 

 wicht 131,11. Aus a-Aminobuttersäure, Alkohol und Chlorwasserstoff. Dabei entsteht das 

 Chlorhydrat . Feine Nädelchen aus Alkohol. Lösüch in 2 T. heißen Wassers. Schmelzp. 

 130,5° 5). Beim Abscheiden des Esters mittels Natronlauge, Kaliumcarbonat, , Ausäthem 

 und Verdampfen des Äthers erhält man den freien Ester. Dieser bildet sich auch bei der Reduk- 

 tion von a - Nitrosobuttersäureäthylester mit Natriumamalgam 6). Siedep. 61,5° unter 

 11 mm Druck. Spez. Gewicht Di2,5 = 0,9655. Sehr leicht löslich in Wasser, wird daraus 

 durch wenig Kaliumcarbonat ausgesalzen. Mischbar mit den üblichen Lösungsmitteln in 

 jedem Verhältnis. Der Geruch ist nicht so stark alkalisch wie derjenige des GlykokoUesters. 

 Beim Erhitzen auf 170° entsteht 3, 6-Diäthyl-2, 5-diacipiperazin. — Pikrat kleine, dünne 

 Prismen aus Wasser. Schmelzp. 126° (korr. 127°). 



Benzoyl-d, l-«-aminobuttersäure 7) CH3 • CH2 • CH • COOH ^ C11H13O3N. Mol.-Ge- 



NHCOCßHs 

 wicht 207,11. 30 g Aminobuttersäure werden in 300 g Wasser gelöst und in Gegenwart von 

 220 g Natriumbicarbonat mit 180 g Benzoylchlorid benzoyliert. Gegen Ende der Opera- 

 tion fügt man noch 30 ccm 33 proz. Natronlauge zu. Beim Ansäuern des Filtrates fällt die 

 Verbindung mit Benzoesäure aus; letztere wird aus der getrockneten Substanz durch Aus- 

 kochen mit Ligroin entfernt. Ausbeute 50% der Theorie. Krystalle aus 25 T. heißen Wassers. 

 Schmelzp. 143 — 144° (korr. 145 — 146°), nach vorheriger Sinterung gegen 140°. Löst sich bei 

 20 ° in 225 T. Wasser, in der Siedehitze ungefähr 5 mal leichter. Sehr leicht lösüch in Alkohol, 

 Aceton, Eisessig und Chloroform; leicht in heißem Benzol, Nitrobenzol und Anilin; weniger 

 in den kalten Lösungsmitteln. Schwer löslich in Äther, fast unlöslich in Ligroin. Mit Kupfer- 

 acetat gibt sie in wässeriger Lösung ein hübsch krystallisiertes, grünes Salz. 



Benzolsulf 0-d, 1-a-aminobuttersäure 1) CgHs • SO2 • NH • CH • CH2 • CH3 = C10H13O4NS. 



COOH 



Mol.-Gewicht 243,18. Aus 2 g Aminosäure in 20 ccm Normalnatronlauge mit 10 g Benzol- 

 sulfochlorid und 100 ccm Normalnatronlauge. Ausbeute 80% der Theorie. Krystalle. Schmelzp. 

 145 — 146° (korr. 148 — 149°) ohne Zersetzung. Die Löslichkeit ist wie bei der Benzoyl- 

 verbindung. 



1) Schneider, Annalen d. Chemie u. Pharmazie, Suppl.-Bd. 2, 71 [1862/63]. 



2) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 38, 619 [1905]. 



3) T. Curtius u. E. Müller, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 31, 1274 [1904]. 



4) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 34, 443 [1901]; Sitzungsber. d. KgL 

 preuß. Akad. d. Wissensch. 1900, 1062—1083. 



5) Th. Curtius u. E. Müller, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 3T, 1273—1274 

 [1904]. 



6) J. Schmidt u. K. Th. Widmann, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 42, 1896 

 [1909]. 



') E. Fischer u. A. Mouneyrat, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 33, 2388—2389 

 [1900]. 



