Aminosäuren. 755 



CHg- CO COOH 



d, I-a-AcetaniUdo-n-buttersäurei) CgHs • N • CH • CH2 • CH3 = CioHijOsN. Mol.-Ge- 

 wicht 221,13. Aus a-Anilido-n-buttersäure bei der Einwirkung von Acetylchlorid. Zu Büscheln 

 vereinigte Prismen aus Benzol. Schmelzp. 118°. Schwer löslich in Ligroin imd in kaltem 

 Wasser; leicht löslich in heißem Wasser, in Chloroform, in heißem Benzol imd in den 

 übrigen Lösimgsmitteln; weniger in kaltem Benzol und in heißem Schwefelkohlenstoff. Leicht 

 lösUch in heißer verdünnter Salzsäure. Die Salze sind entweder in viel Wasser oder in dem 

 tTberschuß des Fällungsmittels lösUch. Das Sübersalz ist krystaUinisch. 



d, I- «- Orthotoluldonormalbuttersäureesterä) CH3 • CeH^ • XH • CH • CHg • CH3 = 



CO • OC2H5 

 C13H19XO2. Mol.-Gewicht 221,16. Aus 50 g Orthotoluidin, 40 g a -Brombuttersäureester nach 

 4 — 5 stündigem Erhitzen auf dem Wasserbade. öl. Siedep. 278° unter 762 mm. Spez. Ge- 

 wicht 1,019 bei 20'. Wird in Kältemischung nicht fest. Beim Verseifen mit wässerigem 

 KaU entsteht die «- Orthot oluidonormalbuttersäure 2). Durchsichtige, längUche Prismen. 

 Schmelzp. 84°. Schwer lösüch in Ligroin, kaltem Benzol, Schwefelkohlenstoff, Chloroform 

 und Eisessig; leicht löslich in den warmen Lösungsmitteln. Leicht löslich in Alkohol, Äther, 

 Aceton, in wässerigen ^lineralsäuren vmd in Alkaüen. Gibt bei der Destillation n-Propyl- 

 orthotoluidin. Bei der Einwirkung von Essigsäureanhydrid oder Acetylchlorid entsteht 

 a-Acetyl-o-toIuidonormalbuttersäure2) CH3 • CgH^X • (COCH3) • CH(C2H5)COOH = 

 C13H17NO3. Mol. - GcAvicht 235,15. Undeuthch ausgebildete Krystalle. Schmelzp. 114 

 bis 116°. Schwer löshch tu Wasser, Äther, Benzol und in kaltem Schwefelkohlenstoff; leicht 

 löslich in Alkohol, Chloroform, Eisessig, Aceton und in heißem Schwefelkohlenstoff; schwer 

 löslich in verdünnten Mineralsäuren. 



d,l-a-Paratoluido-n-buttersäure3) CH3C6H4XHCH-CH2CH3 = C11H15NO2. Mol.- 



COOH 

 Gewicht 193,13. Der Äthylester entsteht beim Erwärmen von 4 T. a-Brom-n-buttersäure- 

 äthylester mit 5 T. Paratoluidin 2 Stunden auf 105 \ Siedep. 278—280°. Spez. Gewicht 1,011 

 bei 20". Bei längerem Stehen erstarrt sie zu farblosen Prismen. Schmelzp. 30,5°. In den 

 gewöhnhchen Lösungsmitteln leicht lösüch; unlöslich in kaltem; schwer löslich in heißem 

 Wasser. Bei der Verseifung mit wässeriger Kalilauge entsteht die freie Säure. Glänzende 

 Blättchen aus Äther. Schmelzp. 153 — 156°. Schwer lösUch in kaltem und in heißem Wasser, 

 Chloroform, Benzol, Ligroin und Schwefelkohlenstoff; wenig lösUch in Aceton; lösUch in 

 Alkohol, Äther, Eisessig und in verdünnten ^lineralsäuren. Die Ammoniumsalzlösung gibt 

 mit ^lercurichlorid und Manganosulfat eine schwache, auf Wasserzusatz verschwindende 

 Trübung, mit Zink, Kobalt, Nickel und Cadmiumsalzen krystalUnische, in Wasser lösUche 

 FäUungen, während das Mercuro- und das Bleisalz sich erst beim Erwärmen in Wasser lösen. 

 Der Kupfersalzniederschlag löst sich in einem Überschuß des FäUimgsmittels auf. Das krystal- 

 Unische Silbersalz löst sich in Wasser und gibt beim Erwärmen den Silberspiegel. Bei der 

 Destillation entsteht Normalpropylparatoluidin. Beim Erhitzen mit Essigsäureanhydrid 

 2 Stunden auf 160° entsteht neben geringen Mengen Piperazin Acetyl-^t-p-toluidonormal- 

 buttersäure CH3 • CßH^ • N(C0CH3) • CH(CH2 • CH3) - COOH = C13H17NO3. Mol.-Gewicht 

 235,15. Xadeln aus wässerigem Alkohol. Schmelzp. 149°. Sehr schwer lösUch in kaltem, 

 schwer lösUch in heißem Wa,sser und in Schwefelkohlenstoff; unlösUch in Ligroin. Schwer 

 lösUch in verdünnten, kalten Mineralsäuren, leichter in warmen. Konz. Säuren lösen schon 

 in der Kälte, ebenso Alkohol, Äther, Benzol, Chloroform, Aceton und Eüsessig. 



d, 1 - a - Naphthalidonormalbuttersäure*) CiqH, • NH • CH • CHg • CH3 = C14H15NO2. 



COOH 



Mol.-Gewicht 229,13. Der Äthylester CieHigXOa entsteht aus 25 g a-Bromnormalbuttersäure- 

 -ter mit 36,6 g a-Xaphthylamin bei 165°. Weiße, seidenglänzende Xadeln aus Alkohol. 

 .Schmelzp. 80°. Schwer löslich in Wasser imd in Ligroin; leicht lösUch in heißem Alkohol, 

 in Äther, Chloroform, Aceton und Eisessig. Bei der Verseifung mit KaU entsteht die freie 

 Säure in unreinem Zustande. Besser gelingt die Retnigimg, wenn man aus der a -Brombutter- 

 säure ausgeht und erhitzt 50 g derselben mit 86 g a-Xaphthylamin und 1 1 Wasser. Kleine, 



1) O. Nastvogel, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 22, 1794 [1889]. 



2) C. A. Bischoff u. N. Mintz, Berichte d. Deutsch, ehem. GeseUschaft 25, 2317—2319 [1892]. 



3) C. A. Bischoff u. N. Mintz, Berichte d. Deutsch, ehem. GeseUschaft 25, 2320—2322 [1892]. 

 *) C. A. Bischoff u. N. Mintz, Berichte d. Deutsch, ehem. GeseUschaft 25, 2323—2324 [1892]. 



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