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lytische Abbau führt wie bei Serin zu Glykolaldehyd bzw. Aminoacetaldehydi). Als 5,25 g 

 Isoserin in 200 ccm Wasser gelöst mit 60 com 3 proz. Wasserstoffsuperoxydlösung und 2 g 

 Ferrosulfat versetzt war, ließ sich aus der Reaktionsflüssigkeit das Glyoxalphenylosazon wie 

 auch das p-Nitrophenylosazon gewinnen. Nach weiterer Behandlung des Oxydations- 

 gemisches mit Natronlauge und Quecksilberchlorid konnte Pyrazin isoliert werden, wodurch 

 die Bildung des Aminoacetaldehyds sichergestellt ist 2). Bei der Behandlung von Isoserin- 

 äthylesterchlorhydrat mit Natriumnitrit entsteht a-yS-Dioxypropionsäureäthylester3). 



Physikalische und chemische Eigenschaften von d-lsoserin:^) Zeigt genau dieselben 

 Eigenschaften wie die 1 -Verbindung, siehe dort. — [ajo in wässeriger Lösung = -f 32,44° 

 (1,5236 g, Gesamtgewicht 15,2490 g, spez. Gewicht 1,043 g). 



Physikalische und chemische Eigenschaften von i-lsoserin:^) Farblose, manchmal ziem- 

 Uch große Krystalle, die vielfach die Form von Wetzsteinen haben, aus der doppelten Menge 

 Wasser. Schmelzp. 199 — 201^ (korr.). Bei 0° in 4 — 5 T. Wasser lösUch. Schmeckt nicht 

 süß, vielmehr fade, wenig angenehm, [ajo in wässeriger Lösung = — 32,58 (+0,1 ") (1,6230 g, 

 Gesamtgewicht 16,2340 g, spez. Gewicht 1,0438 g). 



Derivate von d, l-lsoserin: Kupfersalz s) C3H5O3NCU + 3 H.^O . Mol. -Gewicht 220,67. 

 Beim Kochen von Isoserin mit Kupferoxyd. Dunkelblaue Nadeln. Das Kiystallwasser ent- 

 weicht zum allergrößten Teil (20,76<^o) bei IW; der Rest (3,83%) geht vollständig erst bei 

 170° fort. 



d, I-Isoserinchlorhydrate) C3H7N03-Ha. Mol. -Gewicht 141,53. Nadehi. 



Isoserinäthylester. ») Das CMorhydrat entsteht bei der Behandlung von Isoserin 

 mit Alkohol und trockner Salzsäure. Beim Verdampfen bleibt das Chlorhydrat des Esters 

 als farbloser Sirup. Wird der Ester mit KaUumcarbonat in Freiheit gesetzt und ausgeäthert, 

 so hinterbleibt beim Verdampfen des Äthers der Ester als dicke Flüssigkeit von schwach 

 basischem Geruch, die in der Kälte zu einer Masse kaum gefärbter Krystalle erstarrt. Aus- 

 beute 40% der Theorie. Während der Ester bei 8 mm Druck nicht destilliert weitien konnte, 

 gelang die Sublimation bei 0,25 mm Druck aus einem Bade von 95°. Allerdiags wird dabei 

 ein erheblicher Teil des Esters unter Abspaltiuig von Alkohol zersetzt. Das Sublimat bildet 

 kurze, farblose Nadeln. Schmelzp. 75 — 76°. Schwer lösUch in Äther; die wässerige Lösimg 

 reagiert alkaUsch; es ist der Äthylester des Isoserindipeptids. 



Isoserinmethylester 7) NHg • CHg • CH(0H)C00CH3 = C4H9O3N. Mol. -Gewicht 

 119,08. Aus Isoserin, Methylalkohol und trockner Salzsäure. Beim Verdampfen der Flüssig- 

 keit unter stark vermindertem Druck bleibt der salzsaure Ester als Sirup zurück. Beim Zer- 

 legen desselben mit Natriummethylat erhält man den freien Methylester als farblosen, stark 

 alkalischen Sirup. Beim Stehen verwandelt er sich in den Methylester des Isoserindipeptids. 



Benzoyl-d, l-isoserin ») CgHä • CO • NH • CH2 • CH(OH) • COOH = C10H11O4N. MoL- 

 Gewicht 209,10. 70 g d, 1-Isoserin werden in 670 ccm Normalnatronlauge gelöst, auf 0° ab- 

 gekühlt und unter kräftigem Schütteln in 10 Portionen 300 g Benzoylchlorid (3,3 Mol.) und 

 2000 ccm 4-Normalnatronlauge zugegeben. Nach Zusatz der erforderhchen Menge Salzsäure 

 fällt Benzoesäure aus. Die Mutterlauge wird unter vermindertem Druck auf 1 1/2 1 eingedampft, 

 wobei das Produkt mit Kochsalz zusammen auskrystallisiert. Man erwärmt das Gemisch 

 auf dem Wasserbade, filtriert vom Kochsalz ab und läßt das Filtrat bei 0° stehen. Die ge- 

 ringe Menge Benzoesäure wird durch Auskochen mit Ligroin entfernt. Ausbeute 112 g oder 

 80°o der Theorie. Zugespitzte Prismen aus heißem W^asser, mikroskopische Nadeln aus heißem 

 Alkohol. Schmelzp. 151° (korr.). Leicht lösüch in heißem Wasser und in Alkohol; schwer 

 löslich in Äther, Chloroform und in Benzol. Das Bariumsalz ist leicht lösUch in heißem Wasser 

 und krystallisiert daraus in büschelförmig verwachsenen Prismen. Das Kupfersalz ist schwer 

 lösUch und krystalüsiert aus Wasser in fast farblosen, häufig zu Büscheln vereinigten Blättchen. 



Phenylcyanat-d, l-isoserin 5) CgHs • NH • CO • NH • CHg • CH(OH) • COOH = C10H12O4N2 . 

 Mol. -Gewicht 224,12. Aus Isoserin und Phenylcyanat in Gegenwart von Normalnatronlauge 

 bei 0°. Beim Ansäuern fäUt die Verbindung aus. Ausbeute 85*5*0 der Theorie. Lange, an- 



1) C. Neuberg, L. Scott u. S. Lachmann, Biochem. Zeitschr. »4, 152—165 [1910]. 



2) C. Neuberg, Biochem. Zeitschr. 20, 531—536 [1909]. 



3) Th. Curtius u. E. Müller, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft ST, 1261—1279 [1904]. 

 *) E. Fischer u. W. A. Jacobs, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 40, 1057—1070 [1907]. 

 S) E. Fischer u. H. Leuchs, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft $5, 3787 [1902]. 



«) Melikow, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 13, 958, 1266 [1880]. 



') E. Fischer u. U. Suzuki, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 38, 4173 [1905]. 



8) E. Fischer u. W. A. Jacobs, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 40, 1059— 1060 [1907]. 



