Stickstoffhaltige Abkömmlinge des Eiweißes unbekamiter Konstitution. 763 



Uroferrinsäure. 



Zusammensetzung: 45,45% C, 6,08% H, 12,12% N, 3,46% S. 



CsHseNgSO« 1). 



Vorkommen: Im menschlichen Ham2). 



Darstellung: Der bei 40° zu Sirup konzentrierte Harn wird mit I1/3 Vol. OOproz. 

 Alkohol geschüttelt, filtriert, eingeengt und neutral nach Absättigung mit Ammonsulfat mit 

 Eisenammonalaun gefällt. Der in verdünnter H2SO4 in der Kälte gelöste Niederschlag wird 

 mit NH3 ebenfalls in der Kälte gefäUt, vom Eisen filtriert und mit alkohoUscher H2SO4 

 aufgenommen. Nach Entfernung der H2SO4 imd des Alkohols wird mit Essigsäure ver- 

 setzt, die Lösung in sehr ^iel abs. Alkohol eingetragen, die entstandene Fällung in abs. 

 ^lethylalkohol aufgenommen und mit abs. Äther gefällt. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Lockeres, weißes, wenig hygroskopisches 

 Pulver. Leicht lösüch in Wasser, Methylalkohol, gesättigter Ammonsulfatlösung. Sehr wenig 

 lösUch in abs. Alkohol, unlöslich in Benzol, Äther, Essigäther, Petroläther. Fällung mit Phos- 

 phorwolframsäure, Quecksilbersulfat, Quecksilbemitrat schon aus verdünnten Lösungen, 

 mit Eisenchlorid, Bleiacetat, Silbemitrat aus konzentrierteren Lösungen. Keine Fällung mit 

 Subümat und Pikrinsäure. — Biuret-, Xanthoprotein-, Adamkiewicz', Millons Reaktion 

 n^ativ; Schwefelbleiprobe negativ. — Bei längerem Kochen mit Salzsäure wird etwa die 

 Hälfte des Schwefels als H2SO4 abgespalten (Ätherschwefelsäure?); weiterhin entstehen bei 

 der Hydrolyse H2S, NH3, Asparaginsäure, Melaninsubstanzen. 



Dreht nach links, [al^ annähernd — 32,5°. 



Zinksalz, in Wasser lösUch, durch Alkohol in weißen Flocken fallbar. 



Bariumsalz, in Wasser löshch, durch Alkohol in weißen Flocken fällbar. 



Hirische Säure.') 



Vorkommen: Im normalen Menschenham. 



Darstellung: 10 — 201 frischer Harn werden ohne Ansäuerung mit einer lOproz. Phos- 

 "phorwolframsäure gefällt, der Niederschlag mit Atzbaryt zersetzt, das Baryt durch CO2 ent- 

 fernt, das Fütrat auf dem Wasserbad zu einem eben feuchten krystaUimschen Brei ein- 

 gedampft, der braune Rückstand mit 96proz. Alkohol zunächst einige Stunden digeriert, 

 dann heiß extrahiert, schließUch der alkoholische Extrakt stark eingeengt. Von den aus- 

 geschiedenen Krystallmassen wird abfUtriert, die alkoholische Lösung mit überschüssigem 

 Äther versetzt. Aus der dabei entstehenden gelblichweißen Emulsion scheidet sich nach 

 wenigen Minuten eine dickflüssige, gelbbraune Schicht ab, die in wenig Wasser gelöst, 

 eine intensiv alkahsch reagierende Flüssigkeit darstellt. Diese Flüssigkeit mit einer Lösung 

 von Zink, Silber, Cadmium versetzt, gibt einen voluminösen Niederschlag, über H2SO4, 

 dann bei 98 — 99° getrocknet, gelbe oder braune Schollen, die zu einem gdben Pulver zer- 

 reibüch sind. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Die Säure wurde nur in Form ihrer Zink-, 

 Silber- und Cadmiumverbindung isoliert. 



Zinksalz C3oH36-38Ni20i3Zn4. Aus 251 2,14 g isoüert. 



Silbersalz C30H37N12O13 Agg . 



Cadmiumsalz mit 36,57°o Cd. 



Die Verbindungen sind in Wasser und Alkohol kaum, in Äther, Chloroform, Benzol 

 und Petroläther gar nicht löslich. 



1) 0. Thiele, Zeitschr. f. physioL Chemie 5T, 251 [1902/03]. 



-) VgL hierzu Bondzynski, 2Jeitschr. f. phvsioL Chemie 4€, 114 [19051 — Liebermann. 

 Zeitschr. f. physioL Chemie 52, 129 [1907]. 



3) Hari, Zeitschr. f. physioL Chemie 4«, 1 [1905]. 



