Harnstoff und Derivate. 773 



AUylharnstoffi) NH2CO XHCgHä. Schmilzt bei 85°. Nadeln. Sehr leicht löeüch 

 in Wasser und Alkohol, unlöslich in (Moroform, Äther. 



Diallylharnstoff. Sinapolin C0(NHC3H5)2. Schmilzt bei 100°. Schwer löslich in 

 Wasser. 



Dipropj-lharnstoffä) a a-XHg • CO • N(C3H7)2 . Aus Ligroin feine Nadeln. Schmelzp. 76°. 

 a b-NH(C3H7)CO • XH(C3H7). Aus heißem Wasser Nadehi. Schmelzp. 105°, Siedep. 255°. 



Dilsopropylharnsto«. a) Sjrmetrisch CO[XH • CH(CH3)2]2 ')• Aus Alkohol. Nadebi. 

 Schmelzp. 192 =.' Unlöslich in Wasser, Alkohol, b) Unsymmetrisch NH2 • CO • X[CH(CH3)2]2 *)• 

 Aus Äther große Krystalle. Schmelzp. 103 °. 



Isoamylharnstoff XH, • CO ■ XH • CH2 • CHg • CH(CH3)2 . Strahlige RrystaUe. Schmilzt 

 bei 89—91°. Wenig löslich in Wasser s). 



Alkylenharnstoffabkömmlinge. 



MethylenharnstoH «) C2H4X2O = NH2 • CO • N : CH2. Sehr schwer lösUches Pulver. 



Monoinethylolharnstoff C0(XH2)XTI • CHg • OH. Aus Alkohol zu Rosetten vereinigte 

 Prismen. Schmilzt bei 111". Sehr leicht löslich in Wasser, leicht lösüch in Methylalkohol, 

 unlösüch in Äther'). 



Dimethylolharnstoff CO(XH • CH2 • 0H)2. Aus verdünntem Alkohol oder Wasser 

 glänzende Blättchen. Sintert bei 121". Schmilzt bei 126°. Ziemlich leicht löslich in warmem 

 Methyl- und Äthylalkohol, in kaltem Wasser, sonst unlöslich'). 



ÄthyUdenharnstoH C3H6X2O = CO^^^CHCHa- Schmilzt bei 154°; kleine Nadeln. 



ÄthylenharnstoH. a b-ÄthylenharnstoH CO^JJ^^^ . Schmüzt bei 131°. Entsteht 



bei der elektrolytischen Reduktion von Parabansäure und OxalyUiamstoff *). Nadeln. Leicht 

 lösUch in Wasser, unverdünntem heißen Alkohol; wenig lösUch in Äther. 



Äthylendiharnstoff C4H10X4O2 = (XH2C0XH)2C2H4 »). Xadehi. Schmelzp. 192°. 

 Sehr leicht löslich in siedendem Wasser, wenig in kaltem; wenig lösüch in siedendem, abs. 

 Alkohol, unlöslich in Äther. 



Äthylendiäthylharnstoff C8H18N4O2. 



a) C2H4[X(C2H5)CO • XH2]2 »)• Aus abs. Alkohol Nadeln. Schmelzpimkt unter Zer- 

 setzung 124°. Leicht löslich in kaltem Wasser; schwer in Alkohol; unlösüch in 

 Äther. 



b) C2H4(XHCOXHC2H5)2. Kleine Xadehi. Schmelzp. 201 °. Leicht lösüch in heißem 

 Wasser, fast unlösüch in abs. Alkohol. 



/OH XH\ 

 Trimethylenharnstoff CH2\qjj ^^2^)00 . Bei der elektrolytischen Reduktion der 



Barbitursäure erhalten. Ans Alkohol Prismen. Schmelzp. 260°. Leicht löslich in Wasser; 

 wenig lösüch in kaltem Alkohol; unlösüch in Äther. 



TrimethylendiharnstoH C5Hi2X402 = CH2{CH2X^C0NH2)2 ^^)- Xadeüi. Schmelzp. 

 182°. Leicht löslich in Wasser, wenig löslich in kaltem Alkohol, fast unlösüch in Äther. 



MethyltrimethylenharnstoH CH/^^^^^^^)cO . Schmüzt bei 201°. Durch 



Reduktion von MethyluracU"). 



1) Gabriel, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 28, 2990 [1898]. — Rundquist, Archiv 

 d. Pharmazie 236, 445 [1898]. 



2) Chancel, BuUetin de la Soc. chim. [3] 9, 104 [1893]. 



3) Hof mann, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 15, 756 [1882]. 



*) V. d. Zande, Recueil des travaux chim. des Pays-Bas 8, 221 [1889] (vgl auch weitere 

 nicht symmetrische Dialkylhamstoffe). 



5) Cutter, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 18, 1330 [1879]. 



«) Teilens, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 29, 2751 [1897]. — Goldschmidt, 

 Berichte d. Deutsch, pharmaz. (JeseUschaft 1. 254 [1897]. — Thoms, Berichte d. Deutsch, pharmaz. 

 Gesellschaft T, 161, 254 [1897]. — Hemmelmagen, Monatshefte f. Chemie 12, 94 [1896]. 



') Einhorn u. Hamburger, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 41, 24 [1908]; Ännalen 

 d. Chemie u. Pharmazie 3«I, 113 [1908]. 



8) Tafel u. Reindl, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 34, 3286 [1901]. — E. Fischer 

 u. Koch, Anualen d. Chemie u. Pharmazie 232, 227 [1885]. 



9) Volhard, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 119, 349 [1861]. 



10) E. Fischer u. Koch, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 232, 224 [1885]. 



") Tafel u. Weinschenk, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 33, 3378 [1900]. 



