774 Harnstoff und Derivate. 



Acetylenharnstolf, Acetylendiharnstoff, Glykoluril CO^ JJ^ ] ^JJ • ^^))C0 ( ? ) . Aus 

 Glyoxal und Harnstoff i); durch Reduktion des Allantoins2). 



NitrosomethylharnstoH NHa • CO • N(N0)CH3. 



Nitrosodiäthylharnstoff NH ■ {C2H5) • CON(NO)C2H5. Gelbes öl. Schmilzt bei 5°. 



Nitroharnstof I NO2 • NH • CO • NHg . Beim Eintragen von Hamstoffnitrat in konz. 

 H2SO4. Aus Wasser weißes krystallinisches Pulver. Schmilzt unter Zersetzen; wenig löslich 

 in kaltem Wasser; leicht löshch in Alkohol, Äther; unlöslich in Chloroforms). 



Nitroäthylharnstol! NO2 • NH • CO • NH • C2H5. Schmilzt bei 130°. 



Ureide (Derivate mit organisclien Säureradil(aien). 



Formylharnstoff C2H4N2O2 - NH2 • CO • NH • CHO. KrystaUe, schmilzt bei 167°; 

 sehr wenig löslich in kaltem, abs. Alkohol*). 



AcetylharnstoH C3H6N2O2 = NH2 • CO • NH • COCH3 . Schmilzt bei 218° 5). Aus 

 Alkohol vierseitige Nadeln«). Schmelzp. 212°. Löslich in 10 T. siedendem, 100 T. kaltem 

 Alkohol; leicht löslich in heißem Alkohol. 



Chloracetylharnstoff C3H5CIN2O2 = NH2CO • NH • CO • CHaQ '). Zersetzt sich gegen 

 160°. Aus Alkohol Nadeln; wenig löslich in siedendem Wasser, leicht löslich in heißem, ver- 

 dünntem AJkohol. 



Trichloracetylharnstoff C3H3a3N20 = NH2CO • NH • C2a30 »). Aus Alkohol Blätt- 

 chen oder Nadeln. Schmelzp. 150° unter Zersetzung. Unlöslich in kaltem Wasser, wenig 

 löslich in siedendem Wasser. 



Bromacetylharnstoff C3H5BrN202 = NH2CO • NH • COCHaBr »). Aus verdünntem 

 Alkohol Nadeln. Wenig löslich in kaltem, löslich in heißem Wasser. 



Tribromacetylharnstoff C3H3Br3N20 = NH2CONHC2Br30 lo). Nadehi oder Blättchen. 

 Schmelzp. 158°. Leicht löslich in heißem Alkohol; wenig löslich in kaltem Wasser. 



MethylacetylharnstoH C4H8N2O2 = CH3NHCONHCOCH3 n). Schmilzt bei 180°. Mono- 

 kline Prismen. Wenig löslich in kaltem Wasser, leicht löslich in heißem; wenig löslich in 

 Alkohol und Äther. 



a b-Diacetylharnstoff C5H8N2O3 = CO(NHCOCH3)2 12). Aus Alkohol Nadehi. Schmelzp. 

 152 — 153°. Sublimiert unzersetzt. Wenig löslich in kaltem Wasser, Alkohol i3). 



Methyläthylacetylharnstoff 1*) CßHiaOoNg. Aus Wasser farblose Nadeln. Schmilzt bei 

 178,5°; löshch in 26 T. heißem Wasser. 



Diäthylacetylharnstoff 1*) C7H14O2N2 = (C2H5)2CH • CO ■ NH • CO • NH2. Aus Wasser 

 farblose Nadeln. Schmilzt bei 207,5 °. Löslich in 120 T. heißem Wasser, leicht löslich in Alkohol. 



Dipropylacetylharnstoff 1*) C9H18O2N2. Aus Alkohol farblose Nadeln. Schmilzt bei 

 192,5°; löshch in 520 T. heißem Wasser. 



Cyanacetyldimethylharnstoff 15) C6H9O2N3 . Aus Aceton durch Äther monokline Säulen. 

 Schmilzt bei 77,5 — 78,5°. Sehr leicht löslich in Wasser, Alkohol, Aceton. 



1) Schiff, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 189, 157 [1877]. — Wid man, Berichte d. Deutsch, 

 ehem. Gesellschaft 19, 2477 [18861. 



2) Rheineck, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 134, 219 [1865]. 



3) Thiele u. Lachmann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 388, 281 [1895]. 



*) Gorski, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 29, 2046 [1896]. — Geuther, Marsh 

 u. Scheitz, Zeitschr. f. Chemie 1868, 300. 



5) Behrend, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 229, 30 [1885]; Chem. Centralbl. 1898, TL, 181; 

 Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 28, Ref. 63 [1896]. 



6) Zinin, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 92, 405 [1854]. 

 ') Tommasi, Jahresber. d. Chemie 1813, 747. 



8) Clermont, Annales de Chim. et de Phys. [5] 2, 420 [1874]. 

 8) Baeyer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 130, 156 [1864]. 



10) Baeyer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 130, 149 [1864]. 



11) Hofmann, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 14, 2725 [1881]. 



12) Schmidt, Joum. f. prakt. Chemie [2] 5, 63 [1872]. 



13) Über weitere substituierte Harnstoffe vgl. Hof mann, Berichte d. Deutsch, chem. Ge- 

 sellschaft 15, 758 [1882]. 



1*) E. Fischer u. A. Dilthey, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 335, 334 [1904]. 

 Iß) Baum, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 41, 525 [1908]. 



