Harnstoff und Derivate. 775 



Ureide yon Oxrsäuren und ron Aminosäuren. 



Hydantoin^), Olykolylharnstoff, 2, 4-Diketotetrahydroimidazol C0<^ 



,NH(/?)— CHaC«) 

 ^NH(y)— CO 



Aus Allantoin oder Alloxan durch Reduktion beim Erhitzen mit Jodwasserstoffsäure; durch 

 elektrolytische Reduktion der Parabansäure^). Synthetisch') aus Bromacetylhamstoff beim 

 Erhitzen mit alkoholischem Ammoniak. Bei der Einwirkung von Harnstoff auf Dioxywein- 

 <äure*). Nadeln. Schmelzp. 218 — 220°. Leicht löslich in kaltem Wasser. 



Hydantoinsäure (Glykolursäure), Ureidoessi^äure CsHeNgOg = NHgCONH • CHg 

 • CO2H 5). Synthetisch aus Harnstoff und Glykokoll beim Erwärmen auf 120° «). Aus 

 schwefelsaurem GlykokoU und isocyansaurem Kalium. Monokline Prismen. In Alkohol und 

 heißem Wasser leicht löslich, unlöslich in Äther; mit JH erhitzt zerfäUt es in CO2, XH3, 

 Glykokoll. Rotfärbung mit einer wässerigen FeQs-Lösung. Schmilzt bei 153 — 156° imd 

 zersetzt sich bei 171 — 173° 



zt sicn Dei 1/1 — I/o . . ^ n 



Äthvlester. Schmilzt bei 135 ° '). d „ ^ t «^ * "^ 



Schmilzt bei 135°'). 



. 1 ■ 



.^-Methylliydantoüi NH C0N{CH3)CH2 CO. Schmilzt bei 157°. Leicht lösüch in 



Wasser, Alkohol») 9). \ \ 



^-Äthylhydantoin NHCON(C2H5)CH2CO. Schmilzt bei 100°. Tafeln. Leicht 

 löslich in Wasser, Alkohol 1»). 



a-Lactylharnstoff; a-MethylhydantoinH) C^HeNsOa + HgO = CO<^ 



NH • CO 



+ H2O. Schmilzt wasserfrei bei 1-iO — 145°. Leicht löslich in Wasser, Alkohol. Zerfällt beim 



Erhitzen mit krystallinischem Ba(0H)2 auf 130 — 145° in NH3, CO2, Alanin. Schmilzt bei 



155°. Prismen. Wenig löslich in kaltem Wasser, in kaltem Alkohol, unlöslich in Äther. 



a-Methylhydantoinsäure (L^reinpropansäure, a-L'raminopropionsäure)i2) XH, • CO • NH ^i, ' 

 • CH(CH3)C02H. Aus Wasser Prismen imd Nadeln, aus Alkohol Tafehi. Schmelzp. 157° (im 

 geschlossenen Rohr). Löslich in Wasser, in Alkohol. /pg » q jj-tt 



Acetonylharnstoff;a-Dimethylhydantoini3)C5H8N202= • ^CO. Schmilzt 



bei 175°. Leicht löslich in Wasser, Alkohol, Äther. Prismen. Lü-^rl 



/CONH 

 a-Diäthvlhvdantoini*) (C2H5)2C< . Schmilzt bei 165°. 



^ ^^^^NH-CO ^ 



ß-Lactylharnstoö, Hvdrouracil 1 N 1, ^ 



4 3 2 /; n I 

 CH2 • NH • CO C. u ^ 



• . 15\ "^ 



CH2 • CO • NH ' 



5 6 1 



Schmilzt bei 275°. Aus siedendem Wasser glänzende Nadeln. Wenig löslich in kaltem Wasser, 

 Alkohol, siedendem Äther. 



DipyruTintriureid C9H12O5N6 ■ 2H2O. Aus Harnstoff imd Brenztraubensäure. Zer- 

 setzt nicht vor 350". Beim längeren Kochen mit Wasser wird es in Pyruvil und ein höher 

 kondensiertes Ureid gespalten i^). 



1) Über Hydantoin und Isomerien bei den Methylhydantoinen vgl. Harries u. Weies, 

 Annalen d. Chemie u. Pharmazie 321, 355 [1904]. 



2) Tafel u. Reindl, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 34, 3286 [1901]. 



3) Baeyer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 8, 612 [1875]; Annalen d. Chemie 

 u. Pharmazie 130, 158 [1875]. 



*) Anschütz, Annalen d. Chemie u. Pharmazie i&4, 258, 260 [1889]. 



5) Baeyer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 139, 160 [1864]. — VgL auch Lippich, Be- 

 richte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 41, 2953 [1908]. 



6) Heintz, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 133, 70 [1865]. 



") Harries u. Weiß, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 33, 3418 [1900]. 



8) Pinner, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 21, 2320 [1888]. 



9) Traube, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 15, 2111 [1882]. 

 ^^) Heintz, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 133, 65 [1865]. 



11) Heintz, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 1G9, 120 [1873]. 



12) Loeb, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 19, 2344 [1886]. 



13) TJrech, Annalen d. Chemie u. Pharmazie IM, 264 [1872]. 

 ") Errera, Gazzetta chimica ital. 2«, I, 197 [1896]. 



15) Lengefeld u. Steglitz, Amer. Chem. Joum. 15, 517 [1893]. 

 1«) L. J. Simon, Compt. rend. de l'Acad. des Sc. 13€, 506 [1903]. 



