776 Harnstoff und Derivate. 



Acetonylursäure; Acetonyluraminsäure NHg • CO • NH • C(CH3)2C02H. Schmilzt bei 

 155 — 160°. Aus Wasser und Alkohol Tafehi. Leicht löshch in heißem Wasser, Alkohol) 2). 



«-Uraminovaleriansäurez) NH2CO • NH • CH[CH(CH3)2] • CO2H. Aus Wasser und 

 Alkohol Nadeln. Schmilzt bei 176° im zugeschmolzenen Capillarrohr. Löslich in Wasser, 

 Alkohol. 



Leucinhydantoinsäure2) 3) (CH3)2 • CH • CHp • CH(NH ■ CO • NH2) • COOH. Aus Alkohol 

 weiße Nadeln. Schmilzt bei 200 — 210° unter Zersetzung. Wenig in kaltem, leichter in heißem 

 Wasser löslich. Löslich in Alkohol. | 1 



Leucinhydantoin3) (CH3)2 • CH • CHg • CH • NH • CO • NH • CO. Aus Alkohol weiße 

 Nadeln. Schmilzt bei 200—210 ° unter Zersetzung. Sehr wenig löslich in kaltem Wasser, leicht 

 löslich in kaltem Alkohol. 



Symm. Leuclnharnstolf s) CO[NH • CH(COOH) • CHg • CH • (CH3)2]2 • Krystallisiert sehr 

 schwer; wenig löslich in kaltem, leichter in siedendem Wasser; leicht löslich in Alkohol, löslich 

 in Äther, Benzol. 



a - Uraminobernsteinsäure 2) COgH • CH2 • CH(NH • CO ■ NHg) • CO2H . Rhombische 

 Prismen aus Wasser und SOproz. Alkohol. Schmilzt bei 162° im geschlossenen Capillarrohr. 

 Wenig löslich in Wasser und Alkohol. 



a-Uraininoglutarsäure2) CO2H • CH^ • CHg • CH(NH • CO • NH2)C02H. Nadeln aus 

 Wasser, Aceton und Alkohol. Schmilzt bei 150° im geschlossenen Capillarrohr. Löslich in 

 Wasser und Alkohol. 



Taurocarbaminosäure2) (Uraminoäthylsulfosäure) NH2 • CO NH CHg • CHg SO3H . 

 Aus 60proz. Alkohol prismatische Krystalle. Im geschlossenen Capillarrohr bei 160° Schäumen. 

 Schmilzt gegen 300°. Sehr leicht löslich in Wasser, sehr wenig löslich in Alkohol. 



Tyrosinhydantoinsäure2) (p - Oxyphenyl - « - ureinpropansäure) HO • C6H4 • CHg 

 • CH(NH • CO • NH2) • CO2H. Prismatische Nadeln. Schmilzt im geschlossenen Rohr bei 

 218° unter Zersetzung. Leicht löslich in Wasser, ziemlich in Alkohol, wenig in Aceton, un- 

 löslich in Äther. 



Tyrosinliydantoin2) C10H10O3N2. Aus Äther Nadeln. Im geschlossenen Capillarrohr 

 schäumt es bei 242°, bei 244 — 245° vollstänig geschmolzen. Sehr wenig löslich in Wasser, 

 ziemlich wenig in Äther, löslich in Alkohol, leicht löslich in Alkalien und Ammoniak. Von 

 Blendermann*) aus dem Harn eines mit Tjrrosin gefütterten Kaninchens erhalten. 



Symm. Tyrosinharnstoff s) CO[NH • CH(COOH) • CH2 • C^U^ ■ 0H]2 . Weißer, flockiger 

 Niederschlag. Schmilzt unter Zersetzung bei 240°. Sehr wenig löslich in Wasser, leichter in 

 Alkohol. 



Tyrosinpheny^harnstoff 5) CßHs • NH • CO • NH • CH(COOH) • CHg • C6H4 • OH. Weißes 

 Krystallpulver. Schmilzt bei 194° unter Zersetzung. Sehr wenig lösUch in Wasser, leichter 

 in Alkohol. 



Ureide der Kohlensäure. 



AUophansäure (Harnstoff carbonsäure, Ureidoameisensäure) C2H4N2O3 = NH2 • CO 

 •NH-C02H. Frei, nicht beständig, zerfällt in CO2 und Harnstoff. 



Dinatriumsalz C2H2N203Na2 . 



Ester: 6-11) Die Allophanester sind fest, zerlegen sich bei der Destillation in Alko- 

 hol, Ammoniak und Cyanursäure. Wenig lösUch in Wasser. 



Allophansäuremethylester C3H6N2O3 = C2H3N2O3CH3. Schmelzp. 208°'). Nadehi. 



Allophansäureäthylester NH2CONHCO2C2H5. Schmilzt bei 191°; kleine Nadeln lo). 



Allophansäurepropylesteri2) C5H10N2O3 =: C2H3N2O3 • C3H7. Blättchen. Schmilzt 

 bei 155°, 150—160°. 



1) Urach, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 164, 264 [1872]. 



2) Lippich, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 41, 2953 [1908]. 



3) Hugenenq u. Morel, Compt. rend. de I'Acad. des Sc. 140, 150, 505, 859 [1905]. 

 *) Blendermann, Zeitschr. f. physiol. Chemie 6, 234 [1881]. 



^) Hugenenq u. Morel, Compt. rend. de I'Acad. des Sc. 142, 48 [1906]. 

 6) Traube, Berichte d. Deutsch, ehem. GeseUschaft 22, 1572 [1889]. 

 ') Gattermann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 244, 40 [1888]. 



8) Loeb, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 19, 2344 [1886]. 



9) Ephraim, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 26, 2172 [1893]; 34, 2794 [1901]. 



10) Liebig u. Wöhler, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 20, 396; 59, 291. 



11) Gattermann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 244, 29 [1888]. 



12) Cahours, Compt. rend. de I'Acad. des Sc. T6, 1386 [1873]. 



