Harnstoff und Derivate. 777 



AUophansäureamylesteri) C7H14N2O3 = C2H3N2O3 • CsHu . Schuppen. Schmelzp. 162°. 



Biuret. Allophansäureamid. Amid der Harnstoffcarbonsäure NHoCO • XHCONH2 

 + H2O. Schmilzt wasserfrei bei 190". Zersetzt sich weiter in NH3 und Cyanursäure. Entsteht 

 'beim Erhitzen der Allophansäureäthylester mit XH3 auf 100° im geschlossenen Rohr*), 

 sowie beim Erhitzen von Harnstoff auf 150—160 3)*). 2 XH2COXH2 = XH2CO - XH 



• CX)XH2 + NH3 . Leicht löslich in Wasser und Alkohol. KrystaUisiert in Warzen oder 

 Nadeln. Aus Alkohol wasserfrei in langen Blättchen. 



Biuretreaktion: Die wässerige Lösung mit Lauge und wenig Kupfersulfat versetzt gibt 

 violettrote Färbung s). Im HCl erhitzt zersetzt es sich in NH3, CO2, Cyanursäure, Harnstoff 

 und Guanidin. 



Salze : NaOH C2H5O2X3 . — KOH • C0H5O2N3 . — HgO • C2H5O2X3 • — Hg(C2Ht02X3)2 

 2HgO. — Xi(0H)2 2 KOH 2 C2H50oNa. Hellgelb bis orangefarbene Blättchen. — XiOg 



• 2 C2H5O2X3. — XiSOi • 2 C2H5O2X3." — CuQg • 2 C2H5O2X3. — CUSO4 • 2 C2H5O2X3. — 

 CuO -f 2 KOH -r 2 C2H502X3( -^ H2O ? ) . Rosenrote Blätter oder Xadehi « ). — ( CgHäXgOaJiaCdaa . 



Mononitrobiüret XH2COXHCOXTaN02 . Schmilzt bei 165° unter Zersetzung. 



Dinitrobiuret X02XHCOXTICOXHX02 '). Weiße Xadeln. Verpufft bei 124°. Sehr 

 leicht löshch in Wasser, löslich in Alkohol, Aceton, Äther; unlösUch in Chloroform, Ligroin, 

 Benzol. 



Amlnobiuret. Hydrazid der Ureidoameisensäure NHg • CO • NH • CONH • NH, '). 

 Schmelzp. 185°. Sehr leicht löslich in kaltem Wasser, imlöslich in Alkohol, Äther. 



CarboxyidlhamstoH») C3H6X4O3 = C0{X^C0XH2)2- Wenig lösUch in kaltem Wasser, 

 lösUch in siedendem, fast unlöslich in Äther, CHCI3, CSj. Krystallpulver. 



Semioarbazid XHg • CO • X"H • NH2 »•). Aus abs. Alkohol Prismen. Schmelzp. 96° 

 Leicht löslich in Wasser, Benzol, Chloroform. Reduziert Fehlingsche Lösung schon in 

 der Kälte. Reagiert mit Carbonylverbindungen unter BUdung von Semicarbazonen XH2 • CO 

 XHXrCRRi. Dissoziationskonstante") bei 40°2-7,10-". 



Hydrochlorid CH5OX3 Ha. Prismen. Schmilzt bei 175°. Schwer löslich in AlkohoL 



Methylsemicarbazid XH2CO-XHXHCH3i2). Aus Benzol feine Xadehi. Schmelzp. 113°. 



Äthylsemicarbazid XH2COX2H2(C2H5) 1»). Blättchen. Schmilzt bei 105—106°. Sehr 

 leicht löslich in Wasser, Alkohol. 



Phenylsemicarbazid 1*) X^Hg • CO • ^SR ■ NH • CßHg. Mit Phenylhydrazin in essig- 

 saurer Lösung auch aus einer verdünnten (bis 2%) Hamstofflösung. Weiße, in heißem 

 Alkohol und heißem Wasser leicht lösliche Tafeln oder Blättchen. Unlöslich in kaltem 

 Wasser. Schmelzp. 178°. 



Symm. Carbohydrazid CO(XH • X^2)2 ^°)- Schmilzt bei 152—153°. Aus verdünntem 

 Alkohol glänzende Xadeln. Unlöslich in Äther, Benzol, Chloroform. 



1) Hofmann, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 4, 267 [1871]- 



2) Hof mann, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 4, 264 [1871]. 



3) Wiedemann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie S8, 324 [1848]. — Thiele u. Uhlf eider, 

 Amialen d. Chemie u. Pharmazie 303, 95 [1898]. 



*) Entstehimg aus üroxansäure vgl Behrend u. Schultz, Annalen d- Chemie u. Pharmazie 

 365, 21 [1909]. 



5) Schiff, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 299, 236 [1898]. 



6) Schiff, Annalen d. Chemie u. Pharmazie IST, 26 [1898]; Berichte d. Deutsch, ehem. 

 Gesellschaft 35, 1105 [1902]. 



') Thiele u. Uhlfelder, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 3t3, 95 [1898]. 

 8) Thiele u. Uhlfelder, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 3«3, 101 [1898]. 

 ») Schmidt, Joum. f. prakt. Chemie [2] 5, 39 [1872]. 



1"*) Curtiusu. Heidenreich, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 87,56 [1894]. — Thiel 

 u. Heuser, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 288, 311 [1895]. — Thiele u. Stange, Berichte d. 

 Deutsch, ehem. Gesellschaft »T, 31 [1894]. — Curtius u. Heidenreich, Joum. f. prakt. Chemie 

 [2] 52, 465 [1895]. 



") Wood, Joum. Chem. Soc. 83, 568 [1903]. 



12) Brüning, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 253, 11 [1889]. 



13) E. Fischer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 199, 284 [1879]. 



!♦) Jaffe, Zeitschr. f. physioL Chemie 22, 532 [1896/97i — E. Fischer, Annalen d. Chemie 

 u. Pharmazie 19«, 113 [1878]. — Pinner, Berichte d. Deutsch, chem. GeseUschaft 2«, 2358 [1887]. 

 1^) Curtius u. Heidenreich, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 27, 57 [1894]. 



