778 Harnstoff und Derivate. 



Bishydrazincarbonil, Biharnstoff, p-Urazini) CO(NH • NH)2C0. Aus Wasser mono- 

 kline Prismen. Schmilzt bei 270°. Wenig löslich in kaltem Wasser, Eisessig. Alkohol. 



Hydroxylharnstoff NHg • CO • NH • OH 2). Schmilzt bei 128—130°. Leicht löslich 

 in Wasser und Alkohol, schwer lösUch in Äther. 



Ureide der Zucker. 3) Glucoseureid C7H14O6N2 = CH20H(CH0H)4CH : N • CONH,. 

 Aus einer mit verdünnter H2SO4 versetzten Lösung von Glucose und Harnstoff. Aus der Lösung 

 wird H2SO4 durch Bariumcarbonat, der Traubenzucker durch Gärung entfernt. Beim Ein- 

 dampfen erhält man die Verbindung, die aus verdünntem Alkohol umkrystallisiert wird. 

 Dicke, anscheinend rhombische Krystalle. Brechungsindex nahe 1,56. Schmilzt bei 207° 

 unter Zersetzung und Gasentwicklung. D25 = 1,48. [a]^ = — 23,5° in lOproz. wässeriger 

 Lösung. Ist sehr leicht löslich in Wasser, wenig löslich in Methylalkohol und abs. Alkohol 

 (100 T. Methylalkohol lösen bei 25° 0,215 T., 100 T. abs. Alkohol 0,042 T., 100 T. 85,6 proz. 

 Alkohol 0,727 T.). Unlöslich in Äther und Petroläther. Molekulare Verbrennungswärme 

 8307 Cal. Ist nicht gärfähig. Wird in wässeriger Lösung durch neutrales oder basisches Blei- 

 acetat nicht gefällt. Fehlingsche Lösung wird erst nach erfolgter Spaltxmg bei längerem 

 Erhitzen reduziert. Physiologische Eigenschaften vgl.*). 



Pentaacetylderivat C7H906N2(CH3CO)5. Aus Wasser rhombische Nadeln. Schmilzt 

 bei 200°. 



Tetrabenzoylderivat C35H30O10N2. Aus Alkohol Krystalle. Schmilzt bei 117°. 



Von substituierten Harnstoffen reagieren nur diejenigen mit Glucose, die noch eine 

 CONHg-Gruppe besitzen. 



Methylglucoseureid CeHigOg : N • CONHCH3 . Schmilzt bei 126° unter Zersetzung 

 und Gasentwicklung, [a]!)" — — 30,3° in 5 proz. wässeriger Lösung. 



Dimethylglucoseureid CeHigOs : N • CON(CH3)2. Schmilzt bei 157° unter Zersetzung 

 und Gasentwicklung, [alo = — 33° in 5 proz. wässeriger Lösung. 



Phenylglucoseureid C6H12O5 : N • CONHCgHs . Schmilzt bei 223 ° unter Zersetzung 

 und Gasentwicklung. [a]o = — 55° in 0,1 proz. wässeriger Lösung. 



Galaktoseureid. Weißes, amorphes Pulver. [«Jd = +15°. 



Mannoseureid (aus 2 Mol. Zucker und 1 Mol. Harnstoff). Schmilzt bei 188°. [ajo 

 = —45,8°. 



Lactoseureid Ci2H220io : NCONH2 . Aus 50 proz. Alkohol anscheinend monokline 

 Nadeln oder Platten, mit 1 Mol. Krystallwasser; färbt sich bei 230° tiefbraun. Zersetzung bei 

 240°. [a%^^ +2,1°. 



Harnstoflglucuronsäure s) NHg • CO • N : CH • (CH0H)4 • COOH. [ah = ca. —21°. 

 Bariumsalz der Ureidoglucuronsäure [NHg • CO • N : CH • CH(0H)4 • COOJaBa. Weißer, 

 beständiger Niederschlag; reduziert erst nach 3 — 4 minutigem Kochen, [ajo = — 15,83°. 



Carbaminsäure. Aminoameisensäiire. 



Mol.-Gewicht 61. 



Zusammensetzung: 19,7% C, 4,9% H, 52,4% 0, 23,0% N. 

 CH3NO2; NH2COOH. 



Frei nicht darstellbar. Im Serum des Hundeblutes 6), im alkalischen Pferdeharn'). 

 Vielleicht im normalen Menschen- und Hundeham«). Nach Einnahme größerer Menge 

 Kalkmilch im Menschen- und Hundeharn 9). In jedem Harn nach Zugabe von Soda 9). 



1) Curtius u. Heidenreich, Berichte d. Deutsch, ehem. (JeseUschaft 2T, 2684 [1894]. 



2) Dresler u. Stein, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 150, 242 [1869]. — Hantzsch, 

 Annalen d. Chemie u. Pharmazie 299, 99 [1898]. 



3) Schoorl, Recueil des travaux chim. des Pays-Bas. 2Ä, 31 [1903]; wie auch 19, 398 [1901]. 



4) P. Mayer, Biochem. Zeitschr. IT, 145 [1909]. 



5) Neuberg u. Neimann, Zeitschr. f. physiol. Chemie 44, 97 [1905]. 



6) Drechsel, Joum. f. prakt. Chemie [2] 12, 423 [1875]. 



7) Drechsel u. Abel, Archiv f. Anat. u. Physiol. 1891,236. — Vgl. hierzu Hofmeister, 

 Archiv f. d. ges. Physiol. 12, 337 [1876]. — Nolf, Zeitschr. f. physiol. Chemie 23, 505 [1897]. 



8) Hahn u. Nencki, Arch. Sc. biol. Petersb. 1, 467 [1892]; Archiv f. experim. Pathol. 

 u. Pharmakol. 32, 161 [1892]. 



9) Abel u. Muirhead, Archiv f. experim. Pathol. u. Pharmakol. 31, 15; 32, 467 [1893]. 

 — Macleod u. Haskins, Joum. of biol. Chemistry I, 319 [1905]. 



