780 Harnstoff und Derivate, 



Methyläthylurethan CO/JJ^"^^»^ Siedet bei 170°. 



Propylurethan NHg • COOC3H7. Schmilzt bei 53°, siedet bei 195°. 



Isoamylurethan NHaCOOCgHu. Schmilzt bei 60°. 



Methylpropylurethan, Hedonal NHg • COO • CH(CH3)(C3H7). Schmilzt bei 76°. 

 Siedep. 215° i). Schwer in kaltem, leichter in heißem Wasser löslich 2). 



AUylurethan NH2COOC3H5. Schmilzt bei 21°, siedet bei 204°. 



Acetylurethan CH3CONHCO2C2H5 . Schmilzt bei 78°, siedet bei (72 mm) 130°. 



Äthylidenurethan CH3 •CH(NHCOOC2H5)2. Blättchen. Schmelzp. 126°. 



Diurethanglyoxylsäure (C2H5O • CO • NH)2CH • COOK + 2H2O. Aus siedendem 

 Wasser feine Nadeln. Schmilzt bei 159—160°, ohne Krystaliwasser bei 165°. 



Diurethanglyoxylsäureäthylester3) (C2H5O • CO • NH)2CH • COOC2H5. Aus Alkohol 

 farblose durchscheinende Prismen. Schmilzt bei 143°. Löslich in Alkohol, Eisessig, siedendem 

 Wasser ohne Zersetzung. 



Diurethanglyoxylsäureamid (C2H5O • CO • NH)2CH • CONKg. Schmilzt bei 190°. 

 Löslich in Alkohol und heißem Wasser. 



Chloralurethan (Urolin) CCI3 • CH(OH)NHC02C2H5. Blättrige Masse. Schmelzp. 103°. 

 Leicht löslich in Alkohol, Äther; unlösUch in kaltem Wasser*). 



Bromalurethan CBr3CH(0H)NHC02C2H5. Pulvriger Niederschlag. Schmelzp. 132°. 

 Unlöslich in Wasser*). 



Nitrosourethans) NO • NH • CO2C2H5 . Schmilzt bei 51° unter Zersetzung. 



Nitrourethan NOo • NH • CO2C2H5. Schmilzt bei 64°. Leicht löslich in Wasser» Alkohol, 

 Äther; sehr wenig lösUch in Ligroin. Durch methylalkoholische KOH geht es in Nitrocarb- 

 aminsaures Kalium NO2 • NH • CO2K über, das durch H2SO4 in CO2 und Nltramid NOoNHa 

 (schmilzt bei 72°) zerfällt. 



Sulfohamstoff, Thioharnstoff, Sulfocarbamid, Schwefelharnstoff. 



CH4N2S. 



Beim Erhitzen von Rhodanammonium auf 170 — 180 °7) (umkehrbare Reaktion), bei 

 der Einwirkung von SH2 auf Cyanamid«). 



Eine wässerige Lösung des Schwefelhamstoffes (1 : 100) zeigt folgende Reaktionen»): 

 1. Zu 5 — 10 ccm der Lösung wird etwas Essigsäure und 5 — 6 Tropfen Ferrocyankaliumlösung 

 zugesetzt. Die Flüssigkeit wird bald grün, allmählich tritt eine bleibende, ziemlich intensive 

 Blaufärbung ein. 2. Setzt man zu der Schwefelhamstofflösung Natriumcarbonat und Ferro- 

 cyankaliumlösung, so tritt allmählich eine rosarote bis violette Färbung auf, die allmählich 

 wieder verschwindet. Dann ist ein deutliches Opalisieren der Lösung bemerkbar. Empfind- 

 lichkeit der Reaktion 1:10 000 bis 1 : 20 000. Eisenchlorid ruft in Thiohamstofflösungen 

 keine Färbung hervor; Zusatz einer kleinen IMenge salpetrigsauren Athylesters bewirkt Rot- 

 färbung. 



Dicke, rhombische Prismen. Schmelzp. 172° i"). Geschmolzen und wieder erstarrt 

 konstant. Schmelzp. 149° n). Längere Zeit bis zum Schmelzpunkt erhitzt oder beim Erhitzen 

 mit Wasser auf 140° geht es wieder in Schwefelcyanammonium über. Sublimiert bei mm 

 98 — 99°. Leicht lösUch in Wasser und in heißem Alkohol, schwer löslich in Äther und in 

 kaltem Alkohol. Von bitterem Gleschmack und neutraler Reaktion. Dissoziationskonstante 12) 



1) Goldmann, Berichte d. Deutsch, pharmaz. Gesellschaft 10, 104 [1900]; D. R. P.; Chem. 

 Centralbl. 1900, H, 997; 1901, I, 1302. 



2) Gold mann, Berichte d. Deutsch, pharmaz. Gesellschaft 10, 104 [1900]. 



3) L. J. Simon u. G. Chavanne, Compt. rend. de l'Acad. des Sc. 143, 51 [1906]. 



4) Bischoff, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft T, 631 [1874]. 



5) Thiele u. Lachman, Armalen d. Chemie u. Pharmazie 388, 304 [1895]. 



6) Claus, Journ. f. prakt. Chemie [2] 47, 135 [1893]. 



") Reynolds, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 150, 224 [1869]; 1T9, 113 [1875]. 

 8) Baumann, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 8, 26 [1875]. 

 ») Sato, Biochem. Zeitschr. 23, 45 [1910]. 

 lö) Claus, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 119, 141 [1875]. 



11) Prätori US, Journ. f. prakt. Chemie [2] 21, 141 [1880]. 



12) Walker, Zeitschr. f. physikal. Chemie 4, 319 [1889]. 



