Harnstoff und Derivate. 781 



bei 25° 1 • 1,10~^'. Zersetzt sich beim Kochen mit Alkalien und Säuren in COg, NH3, H2S. 

 — Durch Einwirkung von Silber-, Blei-, Queksilberoxyd und Wasser geht er bei gewöhnlicher 



Temperatur in Cyanamid CN2H2 , beim Kochen in Dicyandiamid NH : C\jfg* qj^ über. 



Wird durch Kaliumpermanganat zu Harnstoff oxydiert. In salpetersaurer Lösung oder durch 

 H2O2 in oxaLsaurer Lösimg entstehen Salze des Disulfids (Carbiminodisulfid) NH2C : {NH)S 

 • S(XH) : CXH, 1). 



Verbindungen (CH4N2)2Cl2, (CH4N2S)2Br2 , (€^4X28)212) 2). 



2 CH4X2S • 3 HgO + 2 H2O. 



4 CH4X2S • XH^a 3). 



CSX2H4XO3H. Große Krystalle. CMorhydrat CH4X2S • HQ *). Mit SUbemitrat 

 CSX2H4 • XOgAg 5). Femer Doppelverbindungen mit Goldchlorid, Platinchlorid. 



3Ionomethylthioharnstoff 6) CaHgXaS = XTIgCS • NH(CH3). Schmilzt bei 119°. Prismen. 

 Leicht löslich in Wasser, Alkohol; wenig löslich in Äther. 



MonoäthylsiüfoharnstoH XHaCSXHCaHj'). Xadeln. Schmilzt bei 113°. Leicht 

 löslich in Wasser und Alkohol. 



Symm. DimethylthioharustoH. Schmilzt bei 61°. Zerfließliche Tafeln«). 



Unsymm. Dimethylthioharnstoff NH2 ■ CSN(CH3)2. Schmüzt bei 159°»). Zerfließ 

 liehe Prismen. 



Symm. DläthTlthioharnstoH CSCXHCgHs),. Schmilzt bei 77° i"). 



Triäthylthioharnstoff. Schmilzt bei 26°, siedet bei 205°. 



Propylthioharnstoff C4H9X2S = XH2CSNHC3H7 "). Schmelzp. 110°. Leicht lösUch in 

 Alkohol, ziemlich leicht löslich in Wasser. 



Allylthioharnstoff, Thiosinamin XH2CSXHC3H5. Löst sich leicht in Wasser und 

 Äther. Monoküne Krystalle. Schmelzp. 78,4°. Aus Senföl und Ammoniak 12). ünlöshch in 

 Benzol; löslich in Wasser; leicht löslich in Alkohol, Äther. 



/NHCH2 /NH • CH2 



ÄthylenthiohamstoH C3H6N2S = CS^^^ • oder HS-(\j^ ^ "). Prisma- 



tische Krystalle. Schmelzp. 194°. Schmilzt bei 195°. Leicht löslich in Alkohol, wenig lösUch 

 in Äther. 



AcetylthioharnstoHi*) XH(C2H30)CSNH2. Prismen. Schmelzp. 165°. Leicht löslich 

 in Alkohol und heißem Wasser. 



Thiobiuret XHg • CO ■ NH • CS • NHg + H2O «). Nadeln. Sehr leicht löslich in Wasser; 

 lösUch in Alkohol, Eisessig. 



/NH • CH2 

 Thiohydantoin lö) CS^ • . Aus heißem Wasser lange Nadeln. Zersetzung 



NH • CO 



g^en 200°. Wenig löslich in kaltem Wasser; unlöslich in Alkohol tm^ Äther. 



1) Storch, Monatshefte f. Chemie II, 452 [1891]. — VgL auch E. de Barry Barnett. 

 Joum. Chem. Soc. 9T, 63 [1910]. 



2) Macgowan, Joum. f. prakt. Chemie [2] 33, 192 [1886]. 



3) Reynolds, Joum. Chem. Soc. 53, 858 [1888]; 59. 384 [1891]. 

 *) Stevens, Proc. Chem. Soc. IT, 210 [1902]. 



5) Kurnakow, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft A4. 3956 [1891]. — Maly, Berichte 

 d. Deutsch, chem. Gesellschaft 9, 172 [1876]. — Claus, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 

 9, 226 [1876J. — Rathke, Berichte d. Deutsch, chem. GeseUschaft 11, 307 [1884]. 



«) Andreasch, Monatshefte f. Chenüe 2, 277 [1881]. 



') Hof mann, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft I, 27 [1868]. 



8) Salkowski, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 24, 2729 [1891]. 



») Salkowski, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 2«, 2505 [1893]. 

 lö) Hofmann, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 1, 25 [1868]. 



") Chancel, Compt. rend. de l'Acad. des Sc. IIS, 62 [1893] (Dipropylthiohamstoff). 



12) Dumas u. Pelonze, Annalen d. Chemie 10, 326 [1834]. — Gadamer, Archiv d. Phar- 

 mazie 233, 646 [1897]; 234, 1 [1898]; Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 29, Ref. 684 

 [1897]. 



13) Hofmann, Berichte d. Deutsch, chem. GeseUschaft 5, 242 [1872]. — Schacht, Ar- 

 chiv d. Pharmazie 235, 441 [1897]. 



1*) Xencki u. Leppert, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 6, 905 [1873]. 

 15) Hecht, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 25, 749 [1892]. 

 1«) Volhard, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 166, 383 [1873]. 



