Gvianidiii, Kreatiii, Ki^eatinin. 



Von 



Peter Rona- Berlin. 

 Guanidin, Diamidoimidomethan, Carbamidin. 



Mol. -Gewicht 59. 



Zusammensetzung: 20,3% C, 8,5% H, 71,2% N. 



CH5N3 = NH:C(NH2)2. 



Vorkommen: Im Wickensamen i) und im Zuckerrübensaft 2), bei der Selbstverdauung 

 des Pankreas 3), bei der Oxydation von Hühnereiweiß*), von Arginin»), von Leim 6), 

 Pseudomuoin, Casein'), Thymusnucleinsäure«), mit Permanganat, aus Melanin durch 

 Oxydation mit HgOg ^), bei der Säurehydrolyse des Pseudomucinsi"). Der Guanidinstick- 

 stoff beträgt in den Protaminen 22 — 44, in den Histonen 12 — 13, im Leime ca. 8, in anderen 

 Proteinen etwa 2 — 5% des Gesamtstickstoffes. 



Darstellung: 1. Zuerst im Jahre 1861 von Strecker durch Oxydation von Guanin mit 

 Salzsäure und Kaliumchlorat erhalten. 



2. Durch Erhitzen von Cyanamid mit Salmiak in alkoholischer Lösimg bei 100° n). 



3. Durch Erhitzen von Chlorpikrin oder Orthokohlensäureester mit Ammoniak 12). 



4. Aus Rhodanammonium durch längeres Erhitzen auf 180 — 190° entsteht Rhodan- 

 guanidinis). Die Schmelze wird mit Wasser ausgezogen, mit Tierkohle gekocht, aus Wasser 

 umkrystallisiert. 100 T. des Rhodansalzes werden mit 58 T. K2CO3 versetzt, die eingeengte 

 Lösung mit Alkohol ausgekocht; das zui-ückbleibende Carbonat krystallisiert man aus 

 Wasser um (Volhard). 



Nachweis: Als Dicyandiamidin. Beim Zusammenschmelzen von Guanidincarbonat mit 

 Harnstoff (oder Urethan) entsteht Dicyandiamidin (Guanidcarbamid). Eine Lösung von 

 Dicyandiamidin mit CUSO4 und NaOH versetzt gibt die charakteristischen, rosenroten Nadeln 

 der Kupferverbindung. Als Benzolsulfoguanidin 1*). Charakteristisch ist auch das Goldsalz. 



1) E. Schulze, Zeitschr. f. physiol. Chemie 11, 193 [1893]; Berichte d. Deutsch, ehem. Gesell- 

 schaft 25, 658 [1892]. 



2) Li pp mann, Berichte d. Deutsch.' ehem. Gesellschaft 29, 2645 [1896]. 



3) Kutscher u. Otori, Zeitschr. f. physiol. Chemie 43, 92 [1904]; CentralbL f. Physiol. 18, 

 248 [1904]. 



*) Lossen, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 201, 369 [1880]. 



5) Beneck u. Kutscher, Zeitschr. f. physiol. Chemie 32, 278, 413 [1901]. — Vgl. Orgel- 

 meister, Beiträge z. ehem. Physiol. u. Pathol. T, 21 [1906]. 



ß) Kutscher u. Zickgraf, Sitzungsber. d. Kgl. Preuß. Akad. d. Wissensch. Berlin 28, 624 

 [1903]. — Zickgraf, Zeitschr. f. physiol. Chemie 41, 259 [1904]. — Kutscher u. Schenck, Be- 

 richte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 38, 455 [1905]. 



') Otori, Zeitschr. f. physiol. Chemie 43, 86 [1905]. 



8) Kutscher u. Schenck, Zeitschr. f. physiol. Chemie 44, 309 [1905]. — Kutscher u. 

 Seemann, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 36, 3023 [1903]. 



9) Rießer u. Rona, Zeitschr. f. physiol. Chem. 51, 143 [1908]; Cl, 12 [1909]. 

 ") Otori, Zeitschr. f. physiol. Chemie 43, 93 [1905]. 



11) Erlenmeyer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 146, 259 [1868]. 



12) Hof mann, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 1, 145 [1868]; Annalen d. Chemie u. 

 Pharmazie 139, 111 [1866]. 



13) Delitzsch, Joum. f. prakt. Chemie [2] 9, 2 [1874]; D. R. P.; Chem. CentralbL 1898,11, 695. 

 1*) Ackermann, Zeitschr. f. physiol. Chemie 41, 366 [1906]. 



