790 Guanidin, Kreatin, Kreatinin. 



Kreatin, Methylglykocyamin, a-Methylguanidinessigsäure, 

 N-Methylguanidin-N-methylcarbonsäure. 



Mol.-Gewicht 131. 



Zusammensetzung: 36,7% C, 6,9% H, 24,4% 0, 32,0% N. 



C4H9N3O2. 



NH : C\N(CH3)CH2COOH + ^^O 



Vorkommen: In der Fleischbrühe (darin von Chevreul entdeckt) i), im Geliim2). im 

 Blutserum 3), in Transsudaten im Harn (im normalen Harn nur wenig oder gar keins), bei 

 akutem Fieber, bei Morbus Basedowii, bei Diabetes melUtus, bei Frauen post partum beobachtet 

 man eine Ausscheidung von Kreatin*), femer im Himgerham, im Muskel (im Warmblüter- 

 muskel rund 0,4%) 0), im Pferdefleisch 0,07%, im Rindfleisch 0,17—0,23%, im Schweinefleisch 

 0,13—0,21%, im Hammelfleisch 0,18%, im Hühnerfleisch 0,35% «), femer im Walfischfleisch, 

 in Muskeln der Reptilien 7). In den Muskeln zu einem großen Teil in nicht dialysabler Form«). 



Bildung: Aus Methylglykokoll (Sarkosin) und Cyanamid (in Alkohol) auf 100° erhitzt»). 



CN • NH2 + NH(CH3) • CH2 . COOH = NH : C<nOCH3)CH2COOH 



Oder aus Sarkosin und Guanidincarbonat beim Erhitzen auf 140 — 160° i"). 



Darstellung: Fleischextrakt in 20 fach er Menge Wasser gelöst, durch Kochen enteiweißt, 

 mit Bleiessig gefällt, das Filtrat von der Bleiessigfällung entbleit und eingedampft. Die aus- 

 geschiedenen Krystalle werden mit SOproz. Alkohol gewaschen und aus Wasser um- 

 krystallisiertii)i2). 



Nach weis: 1. Durch Umwandlung in Kreatinin nach längerem Kochen mit Wasser oder 

 Säuren. Günstigste Bedingung für möglichst gute Umwandlung (85 — 100%). Erwärmung 

 einer ca. 0, 1 proz. Kreatinlösung 3 — 4 Stunden auf dem Wasserbade mit der doppelten Menge 

 normaler Salzsäure ^3). — Beim Erhitzen von Kreatin im Autoklaven (3 Stunden bei 4,5 Atmo- 

 sphären) geht alles Kreatin in Kreatinin über^*). 2. Durch Bestimmung des Krystallwasser- 

 gehaltes (12,08%). 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Krystallisiert mit 1 Mol. Wasser; glänzende, 

 durchsichtige, monokline Prismen; die bei 100° ihr Krystallwasser (12,08% Wasser) verUeren. 

 In kaltem Wasser ziemlich schwer (bei 18° in 1 T. 74 T.), leichter in heißem Wasser löslich, 

 sehr schwer löslich in Alkohol (in 100 T. 90 proz. Alkohol lösen sich bei 70° 0,008 g; in abs. 

 Alkohol 1 : 9400), unlöslich in Äther. Die wässerige Lösung reagiert neutral. Schmeckt bitter. 



1) Veit, Jahresber. d. Chemie 1867, 791. 



2) Städeler, Jahresber. d. Chemie ISST, 543. — Müller, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 

 103. 342 [1857]. 



3) Letsche, Zeitschr. f. physiol. Chemie 53, 31 [1907]. 



4) Shaffer, Amer. Joum. of Physiol. 33, I [1908]. — Über Ausscheidung von Kreatin bei 

 Diabetes mellitus vgl. Boss Taylor, Brit. med. Joum. 1910. 1343; Krause u. Gramer, Journ. 

 of Physiol. 40, [1910]; Proc. Phvs. See. [1910]; vgl. Biochem. Centralbl. 11, 19 [1910]; Taylor, 

 Biochem. Journ. 5, 362 [1911].' 



5) Van Hoogenhuyze u. Verploegh, Zeitschr. f. physiol. Chemie 46, 433 [1905]. 



6) Liebig, Annalen d. Chemie u. Pharmazie «2, 257, 282 [1847]. — Gregory, Annalen d. 

 Chemie u. Pharmazie 64, 100 [1847]. — Schloßberger, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 66, 80 

 [1848]. — Price, Annalen d. Chemie u. Pharmazie T6, 362 [1850]. 



7) Lyman, Joum. of biol. Chemistry 5, 125 [1908]. 



8) F. Urano, Beiträge z. ehem. Physiol. u. Pathol. 9, 104 [1907]. 



9) Volhard, Berichte d. bayr. Akad. 1868, II, 472. 



10) Horbaczewski, Wiener med. Jahrb. 1885, 459. 



11) Moulders u. Mouthana, Zeitschr. f. Chemie 1869, 341. 



12) Über die Darstellungsmethoden von Liebig u. Drechsel vgl. Ackermann in Abder- 

 haldens Handbuch der biochem. Arbeitsmethoden 3, 1062. 



13) Dorner, Zeitschr. f. physiol. Chemie 52, 229 [1907]. — Jaffe, Zeitschr. f. physiol. Chemie 

 48, 435 [1906]. — Polin, Festschr. f. Hammarsten 1906. — Über Umwandlung von Kreatin in 

 Kreatinin vgl. noch Gottlieb u. Stangassinger, Zeitschr. f. physiol. Chemie 53, 12 [1907]; 

 55, 297 [1908]. — Lefmann, Zeitschr. f. physiol. Chemie 51, 479 [1908J. 



14) Polin u. Denis, Joum. of biol. Chemistry 8, 399 [1910]. 



